Nghiên Cứu Hợp Chất Chứa Vòng Quinolin và Ứng Dụng Trong Y Học

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp 1 3 bromphenyl 3 8 hiđroxi 5 quinolylprop 2 en 1 on từ 8 hiđroxiquinolin, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải

• Tác giả: Nguyễn Thị Thảo Phương
• Người hướng dẫn: ThS. Lê Văn Đăng
• Trường học: Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Hợp Chất Chứa Vòng Quinolin và Ứng Dụng Trong Y Học
• Loại tài liệu: khóa luận
• Năm xuất bản: 2009
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI NÓI ĐẦU
• 1. PHẦN I: TÌNH HÌNH TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT CHỨA VÒNG QUINOLIN
• 1.1. Tình hình tổng hợp các chất chứa vòng quinolin
• 1.2. Giới thiệu về 8-hidroxiquinolin và các dẫn xuất quinolin khác
• 1.3. Tính chất
• 1.4. Tình hình nghiên cứu phức của 8-hidroxiquinolin và dẫn xuất của nó
• 1.5. Một số ứng dụng trong y học của các hợp chất chứa vòng quinolin
• 2. CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG PHẢN ỨNG THEO CƠ CHẾ ELECTROPHILIC VÀO NHÂN THƠM (SEAr)
• 1.1. Khảo sát phản ứng theo cơ chế electrophilic vào nhân thơm (SEAr)
• 1.2. Qui luật thế với trường hợp nhân thơm có nhóm thế
• 1.2.1. Xét các nhóm thế có hiệu ứng tổng quát là đẩy electron (δ < 0)
• 1.2.2. Xét các nhóm có hiệu ứng tổng quát là rút electron (δ > 0)
• 1.3. Số liệu thực nghiệm
• 1.4. Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu đến khả năng phản ứng
• 1.4.1. Ảnh hưởng của nhóm thế trong vòng thơm đến khả năng phản ứng theo cơ chế electrophilic
• 1.4.2. Sự định hướng của nhóm thế
• 3. CHƯƠNG 2: CÁC PHƯƠNG PHÁP FORMYL HÓA NHÂN THƠM
• 2.1. Điều chế formyl clorua
• 2.2. Phản ứng formyl bide Gattermann
• 2.3. Những cải tiến của phương pháp
• 2.4. Formyl hóa bằng clorometylen dibenzoat và điclorometyl ankyl ete
• 2.5. Formyl hóa bằng etyloxalyl clorua
• 2.6. Formyl hóa bằng formyl clorua oxim
• 2.7. Formyl hóa bằng ankyl octoformiat
• 4. CHƯƠNG 3: PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ ANDOL-CROTON HÓA
• 3.1. Tính axit của nguyên tử hidro của nhóm cacbonyl
• 3.2. Phản ứng giữa hidro của 2 nhóm cacbonyl
• 3.3. Cơ chế phản ứng dehidrat hóa sản phẩm cộng andol
• 3.4. Ảnh hưởng của nhóm thế nối với nhóm cacbonyl đến khả năng phản ứng cộng andol
• 3.5. Phản ứng ngưng tụ - croton hóa Claisen - Schmidt
• 3.6. Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng ngưng tụ andol - croton hóa
• 5. CHƯƠNG 4: QUANG PHỔ HỒNG NGOẠI
• 4.1. Mở đầu về cơ sở nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ
• 4.2. Dao động của phân tử 2 nguyên tử
• 4.3. Dao động của phân tử nhiều nguyên tử
• 4.4. Ảnh hưởng cấu trúc phân tử và tần số đặc trưng nhóm
• 6. CHƯƠNG 5: PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN
• 5.1. Điều kiện để có cộng hưởng từ hạt nhân
• 5.2. Một số yếu tố ảnh hưởng đến độ chuyển dịch hóa học
• 5.3. Tương tác spin-spin trong phổ 1H-NMR
• 7. THỰC NGHIỆM - THẢO LUẬN
• 7.1. Phương trình tổng hợp 5-formyl-8-hidroxiquinolin
• 7.2. Phương trình tổng hợp 1-(3-bromphenyl)-3-(8-hidroxi-5-quinolyl)prop-2-en-1-on
• 7.3. Phân tích phổ hồng ngoại của 5-formyl-8-hidroxiquinolin
• 7.4. Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 1-(3-bromphenyl)-3-(8-hidroxi-5-quinolyl)prop-2-en-1-on
• KẾT LUẬN

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu hợp chất chứa vòng quinolin trong y học

Hợp chất chứa vòng quinolin đã được nghiên cứu từ lâu và ngày càng chứng tỏ được vai trò quan trọng trong y học. Các hợp chất này không chỉ có tính chất hóa học đặc biệt mà còn có khả năng tạo phức với nhiều ion kim loại, từ đó mở ra nhiều ứng dụng trong điều trị bệnh. Nghiên cứu về hợp chất quinolin đã cho thấy tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc mới.

1.1. Tình hình tổng hợp các hợp chất chứa vòng quinolin

Quinolin đã được phát hiện từ năm 1834 và từ đó, nhiều phương pháp tổng hợp đã được phát triển. Các nghiên cứu gần đây cho thấy sự gia tăng đáng kể trong số lượng hợp chất chứa vòng quinolin, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm.

1.2. Đặc điểm hóa học của hợp chất quinolin

Hợp chất quinolin có cấu trúc đặc biệt với khả năng tạo phức với các ion kim loại. Điều này làm cho chúng trở thành những chất có giá trị trong hóa học phân tích và y học.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu hợp chất quinolin

Mặc dù có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng nghiên cứu về hợp chất quinolin vẫn gặp phải một số thách thức. Việc tổng hợp các dẫn xuất mới và xác định tính chất của chúng là một trong những vấn đề lớn. Ngoài ra, việc nghiên cứu tác dụng sinh học của các hợp chất này cũng cần được chú trọng hơn.

2.1. Thách thức trong tổng hợp hợp chất quinolin

Việc tổng hợp các dẫn xuất của quinolin thường gặp khó khăn do tính chất hóa học phức tạp của chúng. Nhiều phương pháp tổng hợp hiện tại vẫn chưa đạt hiệu suất cao.

2.2. Khó khăn trong nghiên cứu tác dụng sinh học

Mặc dù có nhiều nghiên cứu về tác dụng sinh học của hợp chất quinolin, nhưng vẫn còn thiếu thông tin chi tiết về cơ chế hoạt động và hiệu quả điều trị của chúng.

III. Phương pháp nghiên cứu hợp chất chứa vòng quinolin

Để nghiên cứu hợp chất quinolin, nhiều phương pháp khác nhau đã được áp dụng. Các phương pháp này không chỉ giúp tổng hợp các dẫn xuất mới mà còn xác định tính chất hóa học và sinh học của chúng. Việc áp dụng công nghệ hiện đại trong nghiên cứu cũng góp phần nâng cao hiệu quả của các phương pháp này.

3.1. Phương pháp tổng hợp hợp chất quinolin

Nhiều phương pháp tổng hợp đã được phát triển, bao gồm phản ứng oxi hóa và phản ứng ngưng tụ. Những phương pháp này giúp tạo ra các dẫn xuất quinolin với hiệu suất cao.

3.2. Phân tích tính chất hóa học của hợp chất quinolin

Các phương pháp phân tích như phổ hồng ngoại và phổ cộng hưởng từ được sử dụng để xác định cấu trúc và tính chất của hợp chất quinolin. Điều này giúp hiểu rõ hơn về hoạt tính sinh học của chúng.

IV. Ứng dụng thực tiễn của hợp chất chứa vòng quinolin trong y học

Hợp chất chứa vòng quinolin đã được ứng dụng rộng rãi trong y học. Chúng không chỉ được sử dụng làm thuốc chữa bệnh mà còn có vai trò quan trọng trong việc phát triển các phương pháp điều trị mới. Nghiên cứu cho thấy các dẫn xuất của quinolin có khả năng kháng khuẩn và chống viêm hiệu quả.

4.1. Ứng dụng trong điều trị bệnh

Nhiều hợp chất chứa vòng quinolin đã được chứng minh có tác dụng điều trị hiệu quả các bệnh như lao và nhiễm khuẩn. Chúng cũng được sử dụng trong các nghiên cứu lâm sàng để phát triển thuốc mới.

4.2. Tác dụng kháng khuẩn của hợp chất quinolin

Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng nhiều dẫn xuất của quinolin có khả năng kháng khuẩn mạnh, giúp điều trị hiệu quả các bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu hợp chất quinolin

Nghiên cứu về hợp chất quinolin đang mở ra nhiều triển vọng mới trong y học. Với những ứng dụng tiềm năng và khả năng tạo ra các dẫn xuất mới, lĩnh vực này hứa hẹn sẽ tiếp tục phát triển mạnh mẽ trong tương lai. Việc đầu tư vào nghiên cứu và phát triển các hợp chất này sẽ mang lại nhiều lợi ích cho ngành dược phẩm.

5.1. Triển vọng nghiên cứu hợp chất quinolin

Với sự phát triển của công nghệ và phương pháp nghiên cứu mới, việc khám phá các hợp chất quinolin mới sẽ trở nên dễ dàng hơn. Điều này mở ra cơ hội cho việc phát triển các loại thuốc mới.

5.2. Tương lai của ứng dụng hợp chất quinolin trong y học

Hợp chất quinolin có tiềm năng lớn trong việc phát triển các phương pháp điều trị mới. Nghiên cứu sâu hơn về tác dụng sinh học của chúng sẽ giúp tối ưu hóa ứng dụng trong y học.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Mở đầu về cơ sở nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu cơ.22 22 ©2sz5vvzce 70 eS |) mẽ.2 Bite Xa GiGm th d1đ11.3 Sự tương tác giữa phân tử và sóng điện tỪ.I Dao động của phân tử 2 nguyên tử. HH hy 76 TE Ð Thổ, 1U si Be 00 l05 NEÔN NN URRROgSOÿgasza sa .3 Dao động của phân tử nhiều nguyên tử.4 Anh hưởng cau trúc phân tử va tần số đặc trưng nhóm. 222 ccze 81 CHUONG 5: PHO CONG HUONG TỪ HẠT NHÂN .cccsssssssssssssssssssssssssesssesssusssssssssssssssesseense 84 BO ES tf frevacverveceemercrivenvernmrvuresvermenceacervonnrmnman peepee eTTEES aN CRD g1 84 Jewitt | a)| 84 V.2 Điều kiện dé có cộng hưởng từ hat MAN.eccssescsssecsseecsnsssensscesveesssseessvesessecesseess 84 Wb DO chuyền diEhihBá BĐE: saaaceiioeeieecoeiiieeceisceereioettsicogieiistenotrtoidzsttegmnee §4 V:2:1 Khái Biện độ chuyên dịch hoá BÐE‹ccn ca eobbiiosGfeosssagissnaskesasskd 84 V.2 Một số yếu tố anh hưởng đến độ chuyển dich hoá học .3 Tương tác spin-spin trong phổ 'H-NMR.- 86 BHẨN đi a ete! 88 THỰC NGHỜ€M-THẢOUJN WR GA.1 Phương trình tng hợp 5-fomyl-8-hidroxiquinolin .2 Phương trình tổng hợp 1-(3-bromphenyl)-3-(8-hidroxi-5-quinolyl)prop-2-en-1-on. 90 I3: TH HO NĂNG cac ngoc co cá bac oi eels 93 11.

Tổng hợp 5-fomyl-§-hiđroxiquinolin.-- 52-555 2 CS SE xESEvverrrssrrrsree 93 TEEN HH Ga or coiGGietldfllcssssoessnadl 93 TH THNG DỤ 5 fart as iss atch cassdansacnadanipaeastancasnadnssanadpaaaasnas sasanaaasastapsantnedcaddiasaasasnsnadeanasssaaacaasaeh 93 1v | aee a err 93 11. Tổng hợp 1-(3-bromphenyl)-3-(§-hiđroxi-5-quinolyÌ])prop-2-en- Ì -on. Tiến hành phan tm. Do phổ hồng ngoại và phân tích phổ .- ¿s2 zZ€EYE€EZZ+EEEZCEzc£Czrczvzcvzzcree 97 11.

Phân tích phô hong ngoại của 5-fomyl-8-hiđroxiquinolin.-- 5-5555 55c: 97 Vinh Vien Thee Hien: Aguyen She The Phung Sang Š Khoi bain Fat. Vghith Gido Vien =sưu a “ Van Lang l-on.aS a rt Ss SC ie a RIG Re hn epee a 100 IS Phan tích pho cộng hưởng từ hat nhân của I-(3-bromphenyl)-3-(8-hiđroxi-5- Pk cL «.ceăecỲeeĂễĂễỲễỶễeiessenẳỶennennrnneeoennieereonanuanessaresrrrsrnrrnnn sen, 103 PHAN 4 : KET LUAN 1 --43d:i)iẦ5. "` 107 TINDEDNE KEkeeieeeiaaaeaeaaeeeaeaeeeaeaeeaaarananaeeereraoeser 108 inh Vien Shee Hién: Nguyen She Tho Plating Sang: 6 Shed Vuin Sad -: bghisp Gido Vien Hiting Van: Thay Fé Van ‘Sang LOI NOI DAU + Lí do chọn đề tài Ngày nay, các hợp chất di vòng đặc biệt là những dị vòng chứa dị tố Nitơ là những hợp chất vô cùng quan trọng không chỉ trong ngành hoá học phân tích mà còn trong nền công nghiệp dược pham. Trong hoá học phân tích, do có khả năng tạo các muối nội phức vòng được ứng dụng trong thực tế nhằm đẻ tách, phân tích trọng lượng và phân tích thé tích các mẫu.

Vì những ứng dụng đó mà nhửng hợp chất chứa dị vòng ngày càng được đi sâu nghiên cứu đặc biệt là hợp chất 8-hidroxiquinolin. 4 Khoá luận này nghiên cứu và tổng hợp một số dẫn xuất của 8-hidroxiquinolin với những lí do sau: + 8-hidroxiquinolin và dẫn xuất của nó có thé tạo phức với các ion kim loại, do đó được ứng dụng rộng rãi trong hoá học phân tích. + Các dẫn xuất của 8-hidroxiquinolin đặc biệt là các dẫn xuất của cacbonyl a, B chưa no của chúng là mô hình tốt để nghiên cứu sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. + Các dẫn xuất của cacbonyl œ, chưa no của 8-hiđroxiquinolin có hoạt tính sinh hoc cao nên ứng dụng trong y học là thuốc chữa bệnh.

+ Bước đầu làm quen với nghiên cứu khoa học thực nghiệm, nâng cao kỹ năng thực hành. 4 Tên đề tài: “ Tổng Hợp __ 1-(3-BromPhenyl)-3-(8-Hidroxi-5-Quinolyl)Prop-2-en-l-on Từ 8- Hiđroxiquinolin” * Mục đích của khoá luận + Tổng hợp 5-formyl-8-hidroxiquinolin theo phương pháp Reimer-Tiemann. inh Vien There Hien: Aguyen Thi Shido Phung Sang: 7 Khod (vân Fa .‹1y/ư/i Gido Vien Hing Sin: Thay Fé Van Sang + Téng hợp 1-(3-bromphenyl)-3-(8-hidroxi-5-quinolyl)prop-2-en-|-on bing phan ứng ngung tu andol-croton hoa. + Xác định thông số vật li của các chất tông hợp như: nhiệt độ nóng chảy, đo phô hồng ngoại, phô cộng hưởng từ proton của sản phẩm.

+ Phuong pháp nghiên cứu + Tìm hiểu lý thuyết + Tiến hành thực nghiệm tại phòng thí nghiệm. + Do phé và phân tích các kết quả thu được, từ đó rút ra kết luận. Vinh Veen Thee Hién: -- Igayen Thi Shido Phitng hang: 8 Kheod Fuin Sa. Vghegp Gido tien Hing Van: Mây % Van ‘tang PHAN I TINH HÌNH TONG HỢP VA UNG DUNG CUA CAC HOP CHAT CHUA VONG QUINOLIN.1 Tình hình tông hợp các chất chứa vòng quinolin.{1| Quinolin đã được biết đến từ năm 1834, Runge đã tách được quinolin ra từ nhựa than đá, từ đó hoá học về hợp chất chứa vòng quinolin phát triển khá mạnh mẽ.

Đến năm 1950 số lượng các hợp chất chứa vòng quinolin tăng lên rất nhiều và phạm vi ứng dụng của nó cũng trở nên phong phú, đa dạng, đặc biệt là trong y học. Trong tổng hợp hữu cơ các metylquinolin có vai trò rất quan trọng trong việc dùng nó đẻ chuyển hoá tiếp thành các dẫn xuất khác. Năm 1941, Kaplan tiến hành oxi hoá 2- metylquinolin bằng SeO; trong dung môi dioxan thu được andehit quinandinic. Sau đó đến Virginia.Ramsay đã hoàn thiện điều kiện của phản ứng này nên đạt hiệu suất khá ôn định.Kwarther đã oxi hoá 4-metylquinolin cũng bằng SeO; nhưng thay dung môi dioxan bằng xilen đã thu được andehit xinconinic với hiệu suất khá cao.

Ít lâu sau WilthelmMath đã oxi hoá trực tiếp 4-metylquinolin mà không dùng dung môi. Phương pháp này không chỉ oxi hoá được nhóm metyl gắn ở vị trí vòng piriđin mà còn ở vòng benzen với hiệu suất khá cao và ôn định. Một số tác giả đã tiến hành với 5-, 6-, 7-, và 8- hidroxiquinolin cũng không dùng dung môi. Ngoài ra còn có một số phương pháp khác để gắn trực tiếp nhóm -CHO vào nhân thơm và dj vòng.Howe đã đính nhóm —CHO vào vị trí 5- và 7- của 8- hiroxi quinolin bằng phương pháp tông hợp của Sen và Ray.

Những thành tựu trong việc tổng hợp các dẫn xuất của quinolin đã mở ra những ứng dụng thực tiễn đặc biệt trong hoá học phân tích nghiên cứu đặc tính phổ hồng ngoại, phổ electron, hoạt tính kháng khuẩn.Matsumura thực hiện phản ứng ngưng tụ giữa 5-axetyl-8-hidroxiquinolin va piperonal dùng kiềm làm xúc tác đã thu được xeton a,B chưa no tương ứng, sản phẩm tao thành có thé tạo phức màu xanh với ion Fe`” và cho màu holocrom hồng thẩm trong H;SO;. Vinh Vién Thete Hién: Aguyen She Shido Phung hang: 9 Khoi ân Fad ly/vợ/i “¿áo Vién Hiting tên: Shay Fé Van Sang Do đặc điểm về mặt cấu trúc nên các xeton a, chưa no có nhóm C=O ở gần nhóm 8- hidroxiquinolin mang nhiều ý nghĩa về mặt lý thuyết và những ứng dụng thực tế. Vì thế cho đến nay người ta đã tổng hợp một số lượng đáng kẻ các xeton œ,B chưa no loại này.Rosenmund và sau đó vào năm 1955 Nogradi.L đã thực hiện phản ứng gustapcon -Fridel-Crapfts đính nhóm axetyl vào vị trí 5- của 8-hiđroxiquinolin bằng hỗn hợp axetylclorua khan với một lượng khá lớn xúc tác axit Liwes AIC]; khan. Từ những sản phẩm đó tác giả đã tiến hành phản ứng ngưng tụ để tạo ra một loạt dẫn xuất có công thức chung là: HrCOCH=CHAr Hr: 8-hidoxi-5-quinolyl.

Ar: -C,H‹, m, p-O›NC,H„- Gần 20 năm sau Matsumura lại tổng hợp hàng loạt xeton œ,B chưa no có nhóm 8- hidroxiquinolin, có lẽ tác giả phát hiện những đặc tinh lý thú của những loại hợp chat nay. Năm 1955 Nogradil sau khi điều chế được chất 5-(8-hidroxiquinolyl)stynylxeton đã tiễn hành thử tác dụng chống lao nivitro và xác định liều độc LD50 là 2. Nếu như các xeton af chưa no có nhóm C=O ở gần nhân quinolin và nhóm 8- hidroxiquinolin đã được nhiều người tông hợp thì có thể nói cho đến nay loại xeton œ,B chưa no có nhóm C=O ở xa nhóm 8-hidroxiquinolin mới chi tìm thấy trong công trình của G. Các tác giả này đã thử khả năng tạo phức của 2-(8-hidroxi-5- quinolyl)acrylophenon với FeCl).

L2 Giới thiệu về 8-hidroxiquinolin và các dẫn xuất quinolin khéc.1 Giới thiệu chung Quinolin là dị vòng ngưng tụ của benzen và piriđin, trong đó các nguyên tử C và N đều ở trạng thái lai hoá sp” và cùng nằm trên mặt phẳng vòng. Sự xen phủ của các electron x trong vòng tạo nên một hệ liên hợp thơm tương tự naphtalen. Bằng phương pháp obitan phân tử người ta đã tính được mật độ electron tại các vị trí trong vòng quinolin. Trong các công trình các tác giả đã tính được sự phân bố điện tích tại các vị trí trong vòng quinolin khi có mặt của nhóm thế.

Trong vòng 8-hidroxiquinolin sự phân bố điện tích tại các vị trí như sau: inh Vien Shee (tôn: - Ngayén Shé Phide Phiting Tang: 10 -⁄Á«d Vuin Ft Nghiép Gito Vién Kiting Din: Thy 6 Van Lang - 0.518 Kết quả trên cho thấy điện tích âm tại các vị trí số 5- và số 7- trong 8-hiđroxiquinolin tương đối lớn hơn các vị trí khác. Như vậy có thé nhận thay các phan ứng electrophin sẽ ưu tiên định hướng vào các vị trí số 5- và số 7- trong vòng. 8-hidroxiquinolin tồn tại đưới hai dang cấu trúc: một dang hiđroxi và một dang oxo: a a es a | OH 0 Dang hidroxi Dang oxo 8-Hidroxi chủ yếu được điều chế bằng phản ứng SKRAUP từ o-amino phenol. Nhiều phương pháp khác cũng tạo thành 8-hidroxiquinolin, nhất là xử lí axit quinolin 8- sunfuanic bằng vôi tôi xút, đề cacboxyl hoá các axit 8-hiđroxiquinolin cacboxylic -4, -5, - 7.

Các dẫn xuất hidroxi của quinolin được chia làm hai loại: loại có nhóm -OH gắn trực tiếp vào nhân thom và loại có nhóm -OH gắn trên một nhánh, đó là các ancol mà day cacbon có một nhân quinolin là nhóm thế. Trong đó loại thứ nhất được chú ý hơn cả. Trong bảy đồng phân mono hiđroxiquinolin, 3 chất có tầm quan trọng đặc biệt là 2- hidroxiquinolin, 4-hidroxiquinolin, 8-hidroxiquinolin. 2-hidroxiquinolin và 4- hidroxiquinolin có thể tồn tại dưới hai dang hồ biến hidroxi va oxo: LI HO ¬"ủ LO Ø N H Dạng hiđroxi Dang oxo Vinh Vien Thee Hién: - Ngayén The Thie Phetting Hang: 11 Khet ân SA [y/¿@ („án Vien Hiding âu: Thiiy #2 Van Sang OH re) 4-N ee bs N Dang hidroxi Dang oxo 1.2 Tinh chat Đối với §-hidroxiquinolin có thể có hai cấu trúc dang hiđroxi và dang oxo, SEGUIN khi nghiên cứu các tính chat đã chứng minh rằng trong dung dịch có sự cân bằng giữa hai dang này (1/3 dang oxo và 2/3 là dang hidroxi).

Z“ A k Ì N N OH fs O Dang hidroxi ang Oxo (chiếm 2/3) (chiếm 1/3) 4 8-Hidroxiquinolin có những tính chất thông thường của nhân quinolin: - Hiđro hoá dẫn xuất pyriđin tetrahidro và dẫn xuất của đecahidro khi có mặt của muội Pt (đã tách được các đồng phân quang học). - Tác dụng của halogen: Cl, Br, I, din đến sự tạo thành sản phẩm thé ở -5 và -5,7. Sự gắn Br có thé dùng dé định hướng 8-hidroxiquinolin. - Phản ứng FRIEDEL-CRAFTS thực hiện với các clorua axit khác nhau dẫn đến sự gắn một day -COR ở vị trí -5.

- Phản ứng REIMER-TIEMANN dẫn đến sự gắn nhóm andehit -CHOở vị trí -5. 8-Hiđroxiquinolin hay các muối như clohiđrat, sunfat được dùng để tây trùng diệt khuẩn.