Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học trên cao clorofom của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra l miq họ chùm gửi loranthaceae ký sinh trên cây soài mangifera indica họ đào lộn hột anacardiaceae

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học trên cao clorofom của cây mộc ký ngũ hùng, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải pháp cụ thể

• Tác giả: Nguyễn Thị Thắm
• Người hướng dẫn: ThS. Nguyễn Hoàng Hạt
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Trên Cao Clorofom Của Cây Mộc Ký Ngũ Hùng Dendrophthoe Pentandra (L.) Miq Ký Sinh Trên Cây Xoài Mangifera Indica
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG - CÂY KÝ SINH
• 1.2. NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 1.3. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC
• 1.4. CÂY XOÀI - CÂY CHỦ
• 1.4.1. ĐẶC TÍNH THỰC VẬT
• 1.4.2. NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 1.4.3. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC
• 2. CHƯƠNG 2: NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT LUẬN
• 4. CHƯƠNG 4: THỰC NGHIỆM
• 4.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ SỬ DỤNG TRONG NGHIÊN CỨU
• 4.2. ĐIỀU CHẾ CAO VÀ CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
• DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH VẼ
• DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

Tóm tắt

I. Tổng quan về cây Mộc ký ngũ hùng và thành phần hóa học

Cây Mộc ký ngũ hùng, có tên khoa học là Dendrophthoe pentandra, thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae). Đây là một loài cây ký sinh, thường sống trên các cây chủ như cây xoài (Mangifera indica). Nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng rất quan trọng, vì nó có thể cung cấp thông tin về các hợp chất có hoạt tính sinh học. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng cây này chứa nhiều hợp chất hữu cơ có giá trị dược lý.

1.1. Đặc điểm sinh học của cây Mộc ký ngũ hùng

Cây Mộc ký ngũ hùng có thân hình trụ, lá mọc so le, và hoa thường xếp thành bông. Cây này phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới, bao gồm Việt Nam. Đặc điểm sinh học của cây giúp nó thích nghi tốt với môi trường sống ký sinh trên cây chủ.

1.2. Vai trò của cây Mộc ký ngũ hùng trong y học

Cây Mộc ký ngũ hùng đã được sử dụng trong y học cổ truyền để chữa trị nhiều bệnh. Các hợp chất chiết xuất từ cây này có thể có tác dụng chống viêm, kháng khuẩn và hỗ trợ hệ miễn dịch. Nghiên cứu về dược tính của cây này vẫn đang tiếp tục được thực hiện.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Mặc dù có nhiều nghiên cứu về cây Mộc ký ngũ hùng, nhưng vẫn còn nhiều thách thức trong việc xác định chính xác thành phần hóa học của nó. Các phương pháp chiết xuất và phân tích hiện tại cần được cải thiện để thu được kết quả chính xác hơn. Việc thiếu tài liệu và nghiên cứu trước đây cũng là một rào cản lớn.

2.1. Khó khăn trong việc thu thập mẫu nghiên cứu

Việc thu thập mẫu cây Mộc ký ngũ hùng từ các vùng khác nhau có thể gặp khó khăn do sự phân bố không đồng đều. Điều này ảnh hưởng đến tính đại diện của mẫu nghiên cứu và kết quả thu được.

2.2. Thiếu thông tin về các hợp chất hóa học

Nhiều hợp chất hóa học trong cây Mộc ký ngũ hùng vẫn chưa được xác định rõ ràng. Việc thiếu thông tin này gây khó khăn trong việc đánh giá tiềm năng dược lý của cây và ứng dụng trong y học.

III. Phương pháp khảo sát thành phần hóa học trên cao clorofom

Phương pháp chiết xuất cao clorofom được sử dụng để tách các hợp chất hữu cơ từ cây Mộc ký ngũ hùng. Phương pháp này cho phép thu được các hợp chất có hoạt tính sinh học cao. Các bước thực hiện bao gồm thu thập mẫu, chiết xuất và phân tích bằng các kỹ thuật sắc ký hiện đại.

3.1. Quy trình chiết xuất cao clorofom

Quy trình chiết xuất bao gồm việc nghiền nát mẫu cây, sau đó ngâm trong clorofom để tách các hợp chất hữu cơ. Sau khi chiết xuất, các hợp chất sẽ được cô đặc và phân tích.

3.2. Phân tích thành phần hóa học bằng sắc ký

Các hợp chất sau khi chiết xuất sẽ được phân tích bằng phương pháp sắc ký lỏng cao áp (HPLC) và sắc ký khí (GC). Những phương pháp này giúp xác định chính xác các hợp chất có trong cao clorofom.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy cây Mộc ký ngũ hùng chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Các hợp chất này có thể được ứng dụng trong việc phát triển thuốc chữa bệnh. Nghiên cứu cũng chỉ ra rằng cây có tiềm năng lớn trong việc điều trị một số bệnh lý.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện

Nghiên cứu đã phát hiện ra một số hợp chất như Quercitrin và Quercetin, có khả năng chống oxy hóa và kháng viêm. Những hợp chất này có thể được sử dụng trong các sản phẩm dược phẩm.

4.2. Ứng dụng trong y học hiện đại

Các hợp chất chiết xuất từ cây Mộc ký ngũ hùng có thể được phát triển thành các loại thuốc mới. Việc nghiên cứu sâu hơn về các hợp chất này sẽ mở ra cơ hội mới trong điều trị bệnh.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu trong tương lai

Nghiên cứu về cây Mộc ký ngũ hùng và thành phần hóa học của nó là một lĩnh vực đầy tiềm năng. Các kết quả đạt được cho thấy cây này có thể đóng góp vào việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới. Tuy nhiên, cần tiếp tục nghiên cứu để khám phá thêm nhiều hợp chất có giá trị.

5.1. Tầm quan trọng của nghiên cứu tiếp theo

Nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc xác định rõ hơn các hợp chất hóa học và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng. Điều này sẽ giúp nâng cao giá trị của cây Mộc ký ngũ hùng trong y học.

5.2. Hướng đi mới trong nghiên cứu dược liệu

Việc kết hợp giữa nghiên cứu hóa học và y học cổ truyền có thể tạo ra những sản phẩm mới, hiệu quả hơn trong điều trị bệnh. Cần có sự hợp tác giữa các nhà khoa học và các cơ sở y tế để phát triển lĩnh vực này.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương 1. Tổng quan Bảng 1.3 Một số hợp chất hóa học đã được tìm thấy trong cây Xoài Tên gọi Công thức phân tử, nhiệt độ nóng chảy Ambolic acid: C;¿H‹¿O; Mp 168-170°C (còn gọi là 3B-Hydroxy-24-methylene-25R-cycloartan-26-oic acid) " Ambonic acid: C;;H„O; Cycloartane-3.25-triol: C3gHs20; (còn gọi là 9.25-triol) kim li 3-Tetradecanoyl cycloartane-24.25-điol : C„HxO, (còn gọi là 9,19-Cyclolanostane-3,29-diol) Cycloart-24-ene-3,22,26-triol: CypH oO; 3,22-Dihydroxycycloart-24-en-26-oic acid: CjH„xO,, Mp 218-220°C Cycloart-24-ene-3.2 I-điol: CygH@O) (còn gọi là 9,19-Cyclolanost-24-ene-3,21-diol) SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 14 Khóa luận tốt nghiệp Chương I. Tổng quan Cycloart-24-ene-3.26-diol: CyHwO,, Mp 154-155°C (còn gọi là 9,19-Cyclolanost-24-ene-3,26-diol) Oxocycloart-24-ene-26-al: C;oH „O; Cycloartan-29-ol, C›H‹;O. Mp 180-182°C (còn gọi là 9,19-Cyclolanostan-29-ol) Cycloart-25-ene-3,24,27-triol: C„H„O;, Mp 190-192°C (còn gọi là 9,19-Cyclolanost-25-ene-3,24,27-triol) 20,26-Dihydroxy-24-dammaren-3-one: Cx;H„;O;, Mp 116-1 18°C (còn gọi là 3-Ketone-24-dammarene-20,26-diol) 3,23-Dihydroxycycloart-24- en-26-oic acid: C3gH.22-Dihydroxycycloart-24- en-26-oic acid: C;s¿H,xO,.

Mp 279-281 3,27-Dihydroxycycloart-24-en-26-oic acid: CygHygO., Mp 207-209 23-Hydroxy-3-oxocycloart-24-en-26-oic acid: CHO. 20,24-Epoxydammarane-3,25,26-triol: CygH sO, 20,24-Epoxy-25,26-dihydroxydammaran-3-one: CyoHsO,, Mp 143-144 lsomangiferolic acid: CypH4gO3, Mp 168-170" (con gọi là 3-Hydroxycycloart-24-en-26-oic acid) Mangiferolic acid: CygH gO; 3-Hydroxycycloart-24-en-26-al: Cs¿H„„O;. Mp 181-183 ”C 3-Acetylmangiferolic acid: C;;H‹O,, Mp1 80- | 82“C : CyoH yO) SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 15 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1. Tông quan 4 (còn gọi là 30-Hydroxy-1,12,20(29)-lupatrien-3-one) lẽ 26-Hydroxy-24-methylenecycloartan-3-one: C;yH‹¿O;, Mp 145-146°C 28-Hydroxymangiferonic acid: C;oH„¿O,, Mp 182-183°C (còn gọi là 28-Hydroxy-3-oxocycloart-24-en-26-oic acid) 3-Oxocycloart-24-en-26-oic acid: C¿H„O;.

Mp 187-189°C 3-Hydroxy-2-(4-methylbecnzoyl)-(4H)-1-benzopyran-4-onc: C;;H;;O; (còn gọi là 3-Hydroxy-2-(4-methylbenzoyl)chromone 3-Methoxy-2-(4-methylbenzoyl)-4H-1-benzopyran-4-one: C¡sH;/Ð, (còn gọi là 3-Methoxy-2-(4-methylbenzoy!)chromone 3-Glucosyl-2,4,4",6-tetrahy-Droxybenzophenone: CạạH»sO;s (còn gọi là Inriflophenone hay 3-Glucosyliriflophenone hay 3-C-B-D-glucopyranoside) 2°’ ,6"'-Di-O-galloyl-3-glucosyliriflophenone: C3;H50}s 2°*,3".6"'-Tri-O-galloyl-3-glucosyliriflophenone: Cạ„H;Os; 3-Glucosyl-2,3’ 4,4" ,6-pentahydroxybenzophenone: CygH 9), 39 (còn gọi là 3-glucosylmaclurin) 6ˆ'-(4-Hydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin: C„H›;„O,; 2"-( 3.5-Trihydroxybenzoyl)-6``~(p-hydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin: €C;HxOy; SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 16 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1.5-Trihydroxybenzoyl)-2`'-@-hydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin: C;;HxzO,; 2'"'.5-Trihydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin: C„¿H;;O;;› Mangiferin: CạaH;zO,;, Mp 278-280” (còn gọi 14 2-Ø-D-Glucopyranosyl-1.3,6,7-tetrahy droxy-9/-xanthen-9-one) Mangiferin 6`-galate: C›eH›;;O,s (còn gọi là 6°-O-(3,4,5-Trihydroxybezol)magiferin Isomangiferin: CạH;zO,¡, Mp 260°C Glucoisomangiferin: C)<H 2,016 (còn gọi là 4-Ó-(glucosyglucosy])-I ,3,6,7-tetrahydroxyxanthone (còn gọi 1a 2-O-Methylisomangiferin) In 7-O-methylisomangiferin C;gH;sO,;, Mp 247-248”C 11-Hydroxy-1-cudesmen-3-one: C¡2H>¿O;. Mp 105-107°C (còn gọi là 4-Epiaubergenone) a tcf SVTH: Nguyén Thj Tham Trang 17 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1. Tong quan | (còn gọi là Mangeudesmanone) = 20-Hydroxy-30-norursan-3-one:C>9HsO>, Mp 228- 3.O) (còn gọi là w-Taraxastane-3,20-diol) Y-Taraxastanonol: Cs¿H‹gO;. Mp 275-280°C (còn gọi là 20-Hydroxy-3-taraxstone) Íj— Mangiferoleanone: C;¿H,yO, Mp 223-225°C (còn gọi là 13(18)-Oleanen-1 l-one) 5-Heptadecyl-1,3-benzenediol: C;›;H„O›, Mp 91-93" (còn gọi là 5-Heptadecylresorcinol) $-(2-Heptadecenyl)- 1,3-benzenediol: C;;H›sO; 5-(2-Heptadecenyl)resorcinol 5-(10-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol: C›;H;sÕ;, Mp 36-36 (còn gọi là 5-(10-Heptadecenyl)resorcinol hay Iresorcinol $-(12-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol: C;yH;yO; (còn gọi là 5-( 12-Heptadecenyl)resorcinol (còn gọi là 3,4-Dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoy!) oxy] benzoic acid SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 18 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1.

Tông quan = 5-carboxy-2,3-dihydroxyphenylester hay Metatrigallic acid) Dihydro-3-methyl-2(3/7)-fura- none: C;H;O;. Mp 93-95”C (còn gọi là 2-Methyl-4-butanolide hay œ-Mcthyl-y-butyrolatone) 15,5-Famesanolide: C;‹H;zO; (còn gọi là 5-(2.4-dihydro-2(SH)-furanone) Mangalkanol: C;;H;zO ( cỏn gọi là 6-Nonyl-2-cyclohexen-1-ol) 7(14)}-Faresene-9, 1 2-diol: C¡;HxO; 2,10-Dimethyl-6-mcthylene-1,4-dodecanediol Mangfarnasoic acid: C)<H oO) (còn gọi là 2,6,10-Trimethyldodecanoic acid) (còn gọi là 2-hydroxypropane-l ,2,3-tricarboxylic acid) Khóa luận tot nghiệp Chương I. Tong quan Cycloartane-3.25-trol 3 24-Acetyl-9,19-cyclolanostane-3,25-diol 4 25-Methoxylcycloartane-3,24-diol 8 R: Hexadecanoyl 9 SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 20 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1. Tổng quan Cycloartane-3.29-diol 10 Cycloart-24-ene-3,22,26-triol 11 3.22-Dihydroxycycloart-24-en-26-vic acid 12.21-điol 13 Cycloart-24-ene-3.26-diol 14 Oxocycloart-24-ene-26-al 15 OH Khóa luận tốt nghiệp Chương 1.

Tổng quan 3,22-Dihydroxycycloart-24-en-26-0ic 3.27-Dihydroxycycloart-24-en-26-oic acid 21 acid 20 COOH Le) 23-Hydroxy-3-oxocycloart-24-en-26-oic 20.26- tol 23 20,24-Epoxy-25,26-dihydroxydammaran Isomangiferolic acid 25 -3-one 24 nor̀ HạOH CH;OH 3-Acetylmangiferolic acid 28 Manglupenone 29 SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 22 26-Hydroxy-24-methylenecycloartan-3-one 30 28-Hydroxymangiferonic acid 31 2 3-Glucosyliriflophenone 36 R, = R› = R; = H : % R; = R; = galloyl; Rp = H: 37 Ry = Ry = Ry = galloyl: 38 3-Glucosylmaclurin 39 SVTH: Nguyén Thj Tham Trang 23 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1. Tong quan Ry= Rp = H; Ry = 4-Hydroxybenzoyl: 40 R, = 3.5-Tnhydroxybenzoyl; R2= H: R› = p-hydroxybenzoyl: 41 Rị = p-hydroxybenzoyl; R; = H; Ry = 3.5-Trihydroxybenzoyl: 43 R; = R>= H: 46 lsomangiferin 49 R, = H; Rạ = 3,4,5-Trihydroxybezol: 47 R, = Me; R; = H: 48 Rị = R2=Ry= H: 49 4-Epiaubergenone S4 SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 24 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1. Tổng quan 50 R¡= R:= H; R2= glucos:yl Ry= glucosyl; R2= R;=H: 51 Ri* Me; R;= Ra = H: $2 5-Heptadecylresorcinol 61 5-(2-Heptadeceny] resorcinol 62 SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 25 Khóa luận tốt nghiệp Chương 1. Tông quan OH Dove ` 9 5 HO Doan ¬ 14 3 Iresorcinol 63 5-(12-Heptadecenyl)resorcinol 64 OH OH k lộ) (a) fe) OH LU k OH OH O O Metatrigallic acid 6S 2-Methyl-4-butanolide 66 JOLY hes 9.

OH x 15 S-Farnesanolide 67 Mangalkanol 68 OH HO OH 3ƒ 3 7(14)-Farnesene-9,12-diol 69 Mangfarnasoic acid 70 0 OH HO JL. OH OH Citric acid 71 SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 26 CHƯƠNG 2 NGHIÊN CỨU VA KET QUA Khóa luận tốt nghiệp Chương 2. Nghiên cứu và kết quả 2. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU Nguyên liệu được thu hái tại vườn nhà xã Xuân Trường.

huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai vào tháng 7 năm 2009. Tiến sĩ Phạm Văn Ngọt, khoa Sinh, trường ĐH Sư phạm Tp. HCM nhận danh: Mộc ký ngũ hùng. họ Chùm gửi (Loranthaceae).

Toàn thân cây, sau khi thu hái được rửa thật sạch, cắt ngắn, sấy khô ở 60°C- 70°C và say thành bột (Skg). DIEU CHE CÁC LOẠI CAO Bột cây (Skg) được trích bằng etanol theo phương pháp ngâm dam ở nhiệt độ phòng. Cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp, thu được cao etanol thô (200g). Băng phương pháp Chiết löng-lỏng trên cao thô etanol thô (200g) với hệ dung môi clorofom : nước (1:1).

đuổi dung môi phần dịch chiết. thu được 2 loại cao chiết: cao clorofom (20g) vả cao nước (chưa khảo sat). Thực hiện sắc ký cột silica gel trên cao chiết clorofom (20g) giải ly bằng các đơn dung môi eter dầu hỏa, clorofom, etyl axetat, metanol, cô quay thu hồi dung môi thu được 4 loại cao tương ứng. Từ cao clorofom, thực hiện sắc ky cột silica gel, giải ly với hệ dung môi Ed : Ea ( từ 97:3 đến 75 : 25) thu được 7 phân đoạn cao nhỏ, kí hiệu từ C-1 đến C-7.

Quy trình điều chế các loại cao được trình bảy tóm tắt trong sơ đồ 2. SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 27 Khóa luận tốt nghiệp Chương 2. Nghiên cứu và kết qua Sơ đò 2.1 So Dé Điều chế các loại cao - Ngâm dim với etanol. - Lọc, cô quay thu hồi dung môi.

Cao clorofom ( 20g) SKC Si gel Giải li lần lượt bằng: ED, C, EA, Me C-H;O SKC nại Giải li lan lượt bằng: Ed-Ea (từ 97:3-75:25) SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 28 Khóa luận tốt nghiệp Chương 2. Nghiên cứu và kết quả 2. CÔ LẬP CÁC HỢP CHÁT Tiến hành lọc, rửa kết tủa và kết tinh lại nhiều lần phân đoạn C-4 (12mg) trong các hệ dung môi khác nhau, thu được một hợp chat, kí hiệu MXI (8mg). Từ phân đoạn C-5 (40mg).

thực hiện sắc ký cột silica gel nhiều lần, giải ly với các hệ dung môi thích hợp, thu được | hợp chat, ky hiệu là MX3 (10mg). Tiến hành tương tự đối với phân đoạn C-7 (50mg), đã thu được 2 hợp chất, ký hiệu lần lượt là MX4 (12mg) và MXS (8mg). Quá trình cô lập các hợp chất MX1-MXS5 được trình bay tóm tắt trong sơ 66 2. KHẢO SAT CÁU TRÚC HÓA HOC CUA HỢP CHAT CÔ LAP 2.1 Hợp Chất MXI Hợp chất ký hiệu MXI thu được từ phân đoạn C-4 của cao cloroform (sơ đồ 2.

có các đặc điểm như sau: © Trang thái: chat rin dang bột, màu trăng (kết tinh trong methanol). © Sắc ký lớp mỏng: giải ly bằng hệ dung môi eter dầu hỏa : ety! acetat (6:4), hiện hình bằng dung dịch acid H;SO, 25% và nung nóng bản, cho một vết màu hồng, có giá trị Ry = 0,56. e Phd 'H-NMR (500MHz, CDCI; + CD;OD, ôppm) (phụ lục 1. e Phd '”C- kết hợp với DEPT-NMR (125MHz, CDCl; + CD;OD, 5ppm) (phụ lục 1.

e Phố COSY, HSQC, HMBC (phy lục 1.15): các tương quan hai chiêu được trình bay trong bang 2. * Biện luận cấu trúc hóa học: SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 29 Khóa luận tốt nghiệp Chương 2. Nghiên cứu và kết quả Phể !H-, °C- kết hợp với DEPT-NMR cho thấy trong cấu trúc của hợp chat ky hiệu MXI có ba tín hiệu carbon carbinol ở vùng trường trung bình, trong 46 có một nhóm >CH-O- [8¢ 70.9 / dy 3,88 (1H, m, H-2')] và hai nhóm -CH;-O- cộng hưởng với các độ dịch chuyển hóa học khác nhau, nhóm -CH;O- thứ nhất có ôc 65,2 / 54 4.0Hz, J,= 3,0Hz, H-1") và nhóm -CH;O- thứ hai có ôc 63,4 / ô„ 3,56 (1H, dd, J, = 11,5Hz, J, = 6,0Hz, H-3ˆa); 3. Các tương quan NMR hai chiều (bang 2.1) cho thấy những tín hiệu này tương ứng với cầu trúc của glycerol.

kết hợp các phô NMR một chiều của hợp chất MXI còn cho thấy có tin hiệu cộng hưởng đặc trưng của một nguyên tir carbon carboxyl ở vùng từ trường thập ôc 173.12 (C-1), tín hiệu của một nhóm metyl duy nhất -CH; [Sc 14. H-31)], tín hiệu của một nhóm metylen a đối với carbon carboxyl -CH;-C”H;- COO- [Sc 34. t, J = 7,SHz, H-2)], tín hiệu của một nhóm metylen ở vị tri B nối với carbon carboxy] -CPH;-CH;-COO- [õc 32.62 (2H, q, J = 7,SHz, H-3)] và tín hiệu cộng hưởng của nhiều nhóm metylen -CH;- chồng chập ở vùng trường cao. Đặc biệt, trừ các tín hiệu của phần glycerol, trên phổ C-NMR không thấy có tín hiệu của nhỏm metylen hoặc carbon tứ cắp nào khác.

Điều này giúp dự đoán hợp chất MX1 là một monoester của glycerol và acid béo mạch hở, dài và không phân nhánh. Phổ tương quan HMBC của MXI cho thấy chỉ có tín hiệu giao giữa H-1" (8, 4,13) với nguyên tử carbon carboxy! C-1 (ôc 173,12) mà không có tương quan giữa H- 2' cũng như H-3' với carbon carboxyl. Điều này cho thấy ester MXI có phần acid đã gắn với nguyên tử carbon C-1" của glycerol. Do không có điều kiện để đo khối phổ MS hoặc GC-MS đối với ester để xác định một cách chính xác độ dai mach carbon trong phan acid của ester MXI nên một cách tương đối, chúng tôi xác định độ dài cấu trúc này đựa vào cường độ tích phân của các proton trong phỏ 'H-NMR.

Phé 'H-NMR của MXI cho các tín hiệu cộng hưởng với cường độ tích phân tương đối là 2 : I : 1 : l : 2 : 2 : 54 : 3, tương ứng với CH; : CH : HCH : CH; : CH) : 27CH; : CHs. Do đó, chúng tôi đề nghị cấu trúc của hợp chat ký hiệu MXI là monoester của glycerol vả hentriacontanoic acid (acid no, đơn chức, SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 30 Khóa luận tốt nghiệp Chương 2. Nghién cứu và kết qua mạch hở. có 31 nguyên tử carbon).

So sánh số liệu phô NMR của hợp chất ký hiệu MXI với 2',3'-dihydroxypropyl hentriacontanoate !"*! (bang 2.3) cho thấy có sự tương hợp. hợp chất MX1 được dé nghị là 2',3'-đihydroxypropyl hentriacontanoate với cau trúc như trong hình 2. 3*CH;—oH |CH—OH aa 2 .: ấ 349 3 _CH;—CH;—CH;—(CH,)„„—CH,—CH; °° Hình 2.1 Cấu trúc của 2°.3°-dihydroxypropyl hentriacontanoate (MX1) so sánh với 2°,3"-dihydroxypropy! hentriacontanoate (ký hiệu DH) SVTH: Nguyễn Thị Thắm Trang 31 Khóa luận tốt nghiệp Chương 2. Nghiên cứu và kết qua 2.

Hợp chất MX3 Hợp chat ký hiệu MX3 thu được tir phân đoạn C-5 của cao chloroform (sơ đỏ 2. có các đặc điểm như sau: © Trang thái: chất rắn kết tinh, màu trắng (kết tinh lại trong chloroform).