BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HÒ CHÍ MINH Wes KHOA LUAN TOT NGHIEP CU NHAN HOA HOC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ TP. HO CHÍ MINH- 2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HÒ CHÍ MINH Wes KHOA LUAN TOT NGHIEP CU NHAN HOA HOC Chuyên nganh: Hóa hữu cơ KHAO SÁT THÀNH PHAN HÓA HOC CUA CAO ETHYL ACETATE TỪ LA CAY MUONG HOANG Người hướng dẫn khoa học: TS.
Lê Tiến Dũng Người thực hiện: Võ Huỳnh Yến Phụng TP. HÒ CHÍ MINH- 2012 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Lê Tiến Dũng, cô Phạm Thị Nhật Trinh, Viện công nghê hóa học đã tận tình hướng dẫn và dìu dắt em trong quá trình thực hiện khóa luận này. Em cũng xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Mai Đình Trị đang công tác tại phòng Hóa học các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện công nghệ hóa học đã giúp đỡ em trong quá trình làm khóa luận. Em xin cảm ơn quý thây cô khoa Hóa học, trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh đã hết lòng truyền đạt những kiến thức quý báu dé em có được nền tảng tri thức hôm nay.
Em cũng xin cảm ơn anh Nguyễn Hữu An va anh Phạm Ngọc An, Cử nhân khoa Hóa khóa 33, trường Đại học Su Phạm thành phô Hồ Chí Minh đã nhiệt tình giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện khóa luận này. Mình xin gửi những lời cảm ơn thân ái đến các bạn sinh viên lớp Cử nhân Hóa học khóa 34 đã hết sức nhiệt tình, động viên và giúp đỡ mình hoàn thành khóa luận này. Cảm ơn các bạn đã cho mình khoảng thời gian với nhiều kỉ niệm đẹp của thời sinh viên. Con vô cùng biết ơn cha mẹ và gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành khoá luận này.
Xin chân thành cảm ơn. Thành phố Hồ Chi Minh, ngày 1 thang 4 năm 2012 Võ Huỳnh Yến Phụng SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 1 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng MỤC LỤC 09009. 2 DANH MỤC HÌNH ANH .- 2-2 2° ©s£s£©sse©sseEvseEssersserseersetrsesrserrssre 5 DANH MỤC BANG VA SƠ DO.sssssssssssssesssssssscesssssscsssssscssesssssscssssssssesssesseensessesscees 6 DANH MỤC BANG VA SƠ DO.ssssssssssssssssssssascsssssscasssnssscsscsncsascsscsasesscsscsascsssessess 6 DANH MUC PHU LLỤC. 2° s£+s££++£++s£ESs£ESs©Exeetsetrseerserrserrserrssre 7 DANH MỤC CÁC Ki HIỆU VA CHỮ VIET TẮTT.
12 TONG QUAN TÀI LIỆU. - 2-52-5252 SE2EE2EE2EE2EE2EE2EE2EEE2E2171E211111 111111 crkd 12 1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUONG HOÀNG YEN Í?ÏÌ.1 Đặc điểm thực vật.2 Phan b6 sinh an. BG phan dung.
Theo y học cô truyền ee ee [#ÖÌ _ 22 + EE9EE9EEEEE12E19E1921121171171177171121171471111 11. Theo y hoc Wien dai oo. THÀNH PHAN HOA HOC CUA CAY MUONG HOANG YÊỀN.1 Tinh hình nghiên cứu trên thé giới .2 Tình hình nghiên cứu trong TƯỚC.- - - <5 33113311 E+ EE#EEESeeEeeeereeeeereereee 20 CHƯNG 2:.- 2-22 +¿+SS2EE+SEE9ÊEE2E1211221127117112711271127112111211211 11T. DIEU KIỆN THỰC NGHIỆM.
29 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 2 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng 2. NGUYEN LIEU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. Phương pháp nghiên CỨU. -- - -- SG 1119119911 91111 11 911111 HH TH niên 30 2.
DIEU CHE CÁC LOẠI CAO.----¿-©5¿©2++2k+2E2EE£EEt2E2EE1E7E122121212 2212. Điều chế cao ethanol. 6 St St EEEE‡EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEELTkrErrkrkrree 30 2. Điều chế các ÏOại CaO.- tt tSt‡EEEk+EEEEEESEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEESEEEETEEEEEkrkrree 30 2.
QUÁ TRÌNH CÔ LẬP. Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 &) .- LH TH TH TH rg 31 2. Khao sát cao ethyl acetat (41,4 &) .- HH HH HT HH Hết 32 2. Khảo sát phân đoạn EA3.
-- -c c 111 1119111111111 11 0111 111 1 1H vn ng vế, 32 2. Khảo sát phân đoạn V3 (m= 25.- --- SG HH ng ng 33 2. Khảo sát phân đoạn V4 (m= 10. SG St SH HH ve 34 2.5 CÁC SO LIEU THỰC NGHIỆM.--- 2: 52+22£SE+EESEE£EEEEEEEEEEEEEEEEEEerrrrree 35 2.
Hợp chất CFACIV. Hợp chất CRA-V. 36 KET QUA VA BIEN LUẬN. GIỚI THIỆU CHUNG.---- 2 2£ S+S£+EE£EE2EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEErkrrrrrrree 37 3.
KHAO SÁT CÁU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤTT. Hợp chất CEA-IV. Hợp chất CFACV. 48 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 3 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng TÀI LIEU THAM KHẢO.---2--2¿¿+©©+++2EE+2EEEE2EEE12E1112221127111227122711 2.
5 Tai liệu nước ØOàÌ .0000809 9ø 51 PHU LUG wieesssessssssssssessssecssssecsssecssssecsssvcssssecssusesssvecsssscssssecsssesssssessssecssssessssecsssvesssvesssees 55 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 4 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng DANH MỤC HINH ANH Hình 1. 1: Hoa Muong hoang yến ===- ˆˆ. 2: Cay Muong hoang yen 35153835S8588533288558556553858585358585882535285883158535258583588550578955858 13 Hình II. 3::Cây Muông hoàng yên.
4: Hoa Muỗng hoàng yên l0 1121192011221005/31222127102712021201/90231/22)22213201702290239023301022221122 15 Hinh 1. 5: Qua Muéng hoang VOM asseapscesicsaiesaseasdsaatsnasucecteassuasvessssasdsaauiuassuesteedswestesauins 15 Hình 1. 6: Lá va hoa Muéng BAN GGIV ssccsascaancacesazssnavonssseaniseanvaimsastssatieecseeesteataaniaanies 15 Hình 3. SH TH SH HH Họ TH ty 38 Hình 3.
2: Tương quan HMBC trên vòng A của CFA-ÏV,. cu Ssieee 39 Hình 3. 3: Tươnsg quan HMBC trên vòng B của CEFA-[IV. 4: Hợp chất flavamomeaasssecscoscsecsissssnessoosoocceosseenszsntsenssssscootseesinntzeasioosocctcecten 43 Hình 3.
5: Tương quan HMBC trong vòng A của hợp chat CEFA-V,. 6: Tương quan HMBC trên vòng B của hợp chất CEA-V. 7: Sự ghép spin giữa các proton trong vòng C của hợp chat CFA-V. 45 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phung Trang 5 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng DANH MỤC BANG VA SƠ ĐÓ Sơ đò 2.
1: Sơ đỏ điều chế cao và cô lập các hợp chat từ lá cây Muông hoàng yến. 1: Sắc kí cộutrên cao BDAC (414g) sssssssssssssssesssoasssascsssssnscssssssssssnssessonesssnesneO@ Bang 2. 2: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn EA3. 3: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V3.
4: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V4. 1: Bang so sánh số liệu phô ‘H-NMR và "C-NMR của CFA-IV với số liệu phô "H-NMR và 'ÌC-NMR của kaempferol ”. 2: Bang so sánh số liệu phô "H-NMR va “C-NMR của CFA-V với số liệu phô "H-NMR và C-NMR của liquiritigenin ÍÊÌ,. 5c ccscccseecsserzssczxderxesczkeeersee 46 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 6 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục 1: Pho H-NMR của CEA-[V.
TỔ Phụ lục 2: Pho C-NMR của CEA-[V.- 5-5 St St EEcEEEEeEEEEEEEErEkererrkcxkrzerrecreee 57 Phụ lục 3: Phố DEPT của CEA-TV.scccseễerennrenrrnrrrreinniiennnsnnnirninndee 58 Phu luc 4:'\Pho HSQC cla CHẢ-TG:.::::c-coccccccccccicccccecoisciraooroosrrsareasrsssarassasaaszaassae 59 Phụ lục 5: PhO HMBC của CRACIV .cccccccccccscesseseesesseseesecessecsesessecsecaesecsesetsecseeecenceeees 60 Phụ lục 6: Phé 'H-NMR của CEA-V. Sex SEEEESE 2S EECESEeEkckEcEeEkckrecrkrsrree 61 Phụ lục 7: Phé C-NMR của CEA-V .ccccscccssssssscssececsscssecussosssesuesussucsscsuesassncsnecusencenes 62 Phụ lục 8: Phố DEPT của CFA-V.keikeiiseskseereel 63 Phụ lục 9: PhO HSQC của CRACV wcssesssssssssssesssscsscnssesssnssssecssessscssnassscssanssssssneasencacen 64 Phụ lục 10: PhO HMBC của CEA-V. s6 s tHnE 211 11210111111 1111111241212 65 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 7 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng DANH MỤC CÁC KI HIỆU VÀ CHỮ VIET TAT Tiếng Anh Tiếng Việt Chloroform Ethyl acetate Ethanol Methanol đã được Doteri hóa Sắc kí lớp mỏng Sắc kí cột Reversed Phase 18 Pha đảo C-1§ Nuclear Magnetic Resonance Phô cộng hưởng từ hạt nhân Phô cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon (13) Hydro (1) Nuclear Magnetic Phô cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton (1) Distortionless Enhancement by Phé DEPT Polarization Transfer Heteronuclear Multiple Bond Phô tương tác dị hat nhân qua Coherence nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phô tương tác đị hạt nhân qua Correlation một liên kết Chemical shift Độ chuyền địch hóa học Part per million Phan triệu SVTH: Võ Huỳnh Yến Phung Trang 8 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng Mp Melting point Diém nóng chảy Singlet Double of doublet Mũi đôi đôi Coupling constant Hang số ghép spin (M)Hz (Mega) Hertz Tài liệu tham khảo SN TT ST KT Anh KẾ ĐO — YS SVTH: Võ Huỳnh Yên Phung Trang 9 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng LỜI MỞ ĐÀU Ngay từ xa xưa, con người đã biết sử dụng cây cỏ có sẵn trong tự nhiên dé bồi bỗ sức khoẻ và chữa một số bệnh. Chăng hạn, hạt sen có tác dụng an than, dé ngu, bôi dưỡng cơ thé, đậu xanh được sử dụng như một vị thuốc thanh nhiệt, giải độc và tiêu khát, gừng vàng có nhiều tác dụng được lý như ngăn ngừa cơn đau thắt ngực, kích thích tiêu hóa.
7) Ngày nay, cùng với sự phát triển không ngừng của khoa học kĩ thuật, các sản phâm có tác dụng chữa bệnh đã được tông hợp và sử dụng rộng rãi. Tuy nhiên, các sản phẩm này cũng có những mặt hạn chế và gây ra các tác dụng phụ cho người sử dụng. Vì vậy, việc nghiên cứu các hợp chất có tác dụng chữa bệnh từ cây cỏ trong thiên nhiên đang ngày càng trở thành là một xu hướng được rất nhiều nhà khoa học ưa chuộng nhằm tìm ra những phương thuốc có hiệu quả cao, an toàn hơn đối với sức khoẻ con người, điều mà các được phẩm tông hợp không thé thay thé được. Cùng với xu hướng chung đó, các nhà hóa học cũng đã tiễn hành tách chiết, cô lập, bán tong hợp ngày càng nhiều những hợp chat có hoạt tính sinh hoc, tạo ra những sản phẩm hữu ích từ cây cỏ thiên nhiên dé nâng cao chất lượng cuộc sóng, chăm sóc sức khoẻ con người.
Theo hướng nghiên cứu này, rất nhiều thực phẩm có nguồn gốc từ thảo được đã được ứng dụng như rutin được chiết xuất từ Hoa Hoè chữa một số bệnh tim mach, artemisinin được chiết xuất từ cây Thanh hao hoa vàng chữa bệnh sốt rét ác tính, curcumin được chiết xuất từ củ Nghệ vàng dùng đẻ chữa một số bệnh viêm loét da day và đường tiêu hoá.!°! Việt Nam là một nước nhiệt đới gió mùa với hệ động thực vật vô cùng phong phú và da dạng. Dây cũng chính là một nguồn lợi vô cùng to lớn, tạo điều kiện hết sức thuận lợi cho việc nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học như trên. Cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. thuộc họ Vang (Caesalpiniaceae) được trong làm cảnh ở nhiêu nước trên thé giới và cũng đã được y học ghi chép từ rat lâu trong được điền An Độ.
Cây được dùng chữa các chứng như viêm khớp. táo bón, các dang xuất huyết hoặc chảy máu, các rỗi loạn tim mạch, bệnh đái tháo đường. x 2 ngoài da và có tác dụng bao vệ gan 71, b ` # «+ SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 10 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS Lê Tiến Dũng Tuy trên thê giới đã có những công trình nghiên cứu về cây Muông hoàng yên Cassia fistua L. họ Vang (Caesalpiniaceae) nhưng cho đến nay cây này vẫn chưa được nghiên cứu ở Việt Nam nhiêu.
Với mục tiêu phân lập và xác định cau trúc hóa học của các chất trong cao từ lá cây Muông hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae), cũng như mong muốn tim hiểu thêm nguồn tài nguyên cây thuốc ở nước ta, góp phan làm phong phú thêm nguồn dược liệu cho nền y học trong nước chúng tôi đã thực hiện dé tài: “Khao sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ lá Muồng hoàng yến Cassia fistula L.