Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học cao etyl acetat của cây phèn đen phyllanthus reticulatus poir họ thầu dầu euphorbiaceae

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học cao etyl acetat từ cây phèn đen Phyllanthus reticulatus Poir thuộc họ Thầu dầu Euphorbiaceae.

• Tác giả: Bùi Huy Hoàng
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Thi Ánh Tuyết
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Cao Etyl Acetat Của Cây Phèn Đen Phyllanthus Reticulatus Poir Họ Thầu Dầu Euphorbiaceae
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2014
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY PHÈN ĐEN
• 1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP
• 2.2. THU HAI NGUYÊN LIỆU
• 2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO
• 2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL ACETAT
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC
• Phụ lục 1. Phổ 'H-NMR' của hợp chất P6
• Phụ lục 2. Phổ 'C-NMR' của hợp chất P6
• Phụ lục 3. Phổ DEPT-NMR của hợp chất P6
• Phụ lục 4. Phổ COSY của hợp chất P6
• Phụ lục 5. Phổ HSQC của hợp chất P6
• Phụ lục 6. Phổ HMBC của hợp chất P6
• Phụ lục 7. Phổ TIR-ESI-MS của hợp chất P11
• Phụ lục 8. Phổ 'H-NMR' của hợp chất PH
• Phụ lục 9. Phổ 'C-NMR' của hợp chất P11
• Phụ lục 10. Phổ DEPT-NMR của hợp chất PHI
• Phụ lục 11. Phổ COSY của hợp chất PIM
• Phụ lục 12. Phổ HSQC của hợp chất PH
• Phụ lục 13. Phổ HMBC của hợp chất PII
• Phụ lục 14. Phổ NOESY của hợp chất P11
• Phụ lục 15. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất P10
• Phụ lục 16. Phổ 'H-NMR' của hợp chất P10
• Phụ lục 17. Phổ 'C-NMR' của hợp chất P10
• Phụ lục 18. Phổ DEPT-NMR của hợp chất PHÙ
• Phụ lục 19. Phổ COSY của hợp chất P10
• Phụ lục 20. Phổ HSQC của hợp chất P10
• Phụ lục 21. Phổ HMBC của hợp chất PHI
• Phụ lục 22. Phổ NOESY của hợp chất P10

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học cao etyl acetat

Khóa luận tốt nghiệp này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của cao etyl acetat từ cây phèn đen (Phyllanthus reticulatus Poir), thuộc họ thầu dầu (Euphorbiaceae). Cây phèn đen đã được sử dụng trong y học cổ truyền với nhiều tác dụng chữa bệnh. Nghiên cứu này nhằm làm rõ hơn về thành phần hóa học của cây, từ đó cung cấp những chứng cứ khoa học cho giá trị dược liệu của nó.

1.1. Đặc điểm thực vật của cây phèn đen

Cây phèn đen là cây bụi mọc tự nhiên, cao từ 2-4 m, với lá có hình dạng thay đổi. Cây thường mọc ở vùng nhiệt đới và có khả năng thích nghi tốt với môi trường sống khác nhau.

1.2. Tình hình nghiên cứu về cây phèn đen

Mặc dù cây phèn đen được sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền, nhưng các nghiên cứu về thành phần hóa học của nó vẫn còn hạn chế. Điều này tạo ra cơ hội cho nghiên cứu sâu hơn về cây này.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Một trong những thách thức lớn trong nghiên cứu thành phần hóa học của cây phèn đen là việc chiết xuất và phân lập các hợp chất hữu cơ. Các phương pháp chiết xuất hiện tại cần được tối ưu hóa để đảm bảo hiệu quả và độ chính xác trong việc xác định các hợp chất có trong cây.

2.1. Khó khăn trong việc chiết xuất hợp chất

Việc chiết xuất các hợp chất từ cây phèn đen đòi hỏi kỹ thuật và thiết bị chuyên dụng. Các hợp chất có thể bị phân hủy hoặc biến đổi trong quá trình chiết xuất nếu không được thực hiện đúng cách.

2.2. Thiếu thông tin về thành phần hóa học

Nhiều nghiên cứu trước đây chưa cung cấp đầy đủ thông tin về thành phần hóa học của cây phèn đen, điều này gây khó khăn cho việc đánh giá giá trị dược liệu của nó.

III. Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học cao etyl acetat

Nghiên cứu này sử dụng các phương pháp hiện đại để chiết xuất và phân lập các hợp chất từ cao etyl acetat của cây phèn đen. Các phương pháp sắc ký và phân tích NMR được áp dụng để xác định cấu trúc của các hợp chất.

3.1. Quy trình chiết xuất cao etyl acetat

Cao etyl acetat được chiết xuất từ lá, thân và rễ cây phèn đen bằng phương pháp ngâm dâm. Sau đó, cao được cô quay để thu hồi dung môi và thu được cao etyl acetat.

3.2. Phân tích cấu trúc hợp chất bằng NMR

Cấu trúc của các hợp chất được xác định bằng phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân (NMR). Phân tích này giúp xác định chính xác các hợp chất có trong cao etyl acetat.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy cao etyl acetat từ cây phèn đen chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Những hợp chất này có thể được ứng dụng trong y học và công nghiệp dược phẩm.

4.1. Các hợp chất chính trong cao etyl acetat

Nghiên cứu đã xác định được một số hợp chất chính như acid galic, acid ellagic và các flavonoid. Những hợp chất này có tác dụng chống viêm và kháng khuẩn.

4.2. Ứng dụng trong y học cổ truyền

Cao etyl acetat từ cây phèn đen có thể được sử dụng để phát triển các sản phẩm thuốc chữa bệnh, đặc biệt là trong điều trị các bệnh liên quan đến viêm nhiễm.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu trong tương lai

Khóa luận này đã cung cấp những thông tin quý giá về thành phần hóa học của cao etyl acetat từ cây phèn đen. Nghiên cứu mở ra hướng đi mới cho việc khai thác và ứng dụng cây phèn đen trong y học.

5.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy cao etyl acetat từ cây phèn đen chứa nhiều hợp chất có giá trị dược liệu. Điều này khẳng định tiềm năng của cây trong y học cổ truyền.

5.2. Hướng nghiên cứu tiếp theo

Cần tiếp tục nghiên cứu sâu hơn về các hợp chất trong cây phèn đen và đánh giá tác dụng của chúng trong điều trị bệnh. Việc này sẽ giúp nâng cao giá trị dược liệu của cây phèn đen.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO ĐỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC -2) BÉ (C-) KHÓA LUẬN TOT NGHIỆP KHAO SÁT THÀNH PHAN HÓA HỌC CAO ETYL ACETAT CUA CAY PHÈN DEN PHYLLANTHUS RETICULATUS POIR. HO THAU DAU (EUPHORBIACEAE) Giang viên hướng dan: TS. Nguyễn Thi Ánh Tuyết Xinh viên thực hiện : Bui Huy Hoang Ma số sinh viên : K37.039 Tp Hỗ Chí Minh. tháng 5 nam 2014 Khóa luận tốt nghiệp ¬ Bùi Huy Hoàng.

LỜI CẢM ƠN Nghiên cửu được thực hiện tại phòng thi nghiệm Hap chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Dai học Su phạm thành pho 16 Chí Minh. Với tam lòng tran trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cam ơn Co Nguyễn Thi Anh Tuyết, người Cô luôn hết lòng. tận tình hướng dan. giúp đỡ tạo mọi dieu kiện thuận lợi giúp em hoàn thành tốt để tai nay.

Cô không nhừng truyền đạt cho em những kiến thức khoa học, những kinh nghiệm nghiền cứu quý bau. mà còn là tim lòng nghiên cửu khoa học giúp cho em có những hành trang cần thiết trên hước đường L3” cứu ke học Ki Cảm ơn Thầy Bui Xuân Hào. Thay Duong Thúc Huy và Có Lẻ Thị T va cho em những ý kiến quý bau để em hoàn thành đẻ tải của minh Im xin het long cảm ơn quý Thay Cô khoa Hỏa học - trường Dai học Su phạm thành pho Hỗ Chi Minh, các Thay Có đã hết lòng hướng dẫn. truyền thụ cho em nhiều kien thức khoa học quy bau trong suốt thon gian em học tại trường.

im xin gui lời cam ơn đến các bạn trong phòng thí nghiệm Hop chất thiên nhiền Trường đại học Su phạm thành pho Hỗ Chí Minh đã tận tỉnh trao doi những kinh nghiêm quý bau và tạo mọi điền kiện giúp đỡ em trong suốt qua trình thực hiện dé tải. Khoa luận tt nghiện Bia tha: Hoang MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIEU VÀ CHỮ VIET TAT DANH MỤC CAC BANG DANH MỤC CÁC SƠ ĐÓ DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC PHU LUC LỜI MỜ ĐẦU. ĐẶC DIEM PHUC VAT CAY PHI NDE N vsevossieanssaveeanasivnvsinveavenasaeees tw|s2 1. Vùng phản bỏ.

: 2as8Ss74/7803588180i55 257748178 L2 CÁC NGHIEN COU VÉ DU ac FINI. Duge tinh theo y học cô truyền. Nghiễn cứu về được tỉnh 88838834358âA3588â388286 13. CAC NGHIÊN COU VE THANE PHAN HOA HOC.

THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP ti:ˆN HÀNH os 22122 - Thiết bi.is ceae seats : .3 eda = lien hành. „l0 _ Thu hai nguyên liệu. > Nur li mẫu nguyên liệu. iv “pin CHE CÁC LOẠI CAO CỔ LẬP CÁC HỢP CHAT HỮU! CÓ LRONG C AOI: ryL ACL TAT 44.

Sắc ky cót sillica gel trên cao ety) acetat. 12 Sắc ky cột trên phân đoạn EAA của bảng 2 .3 Sắc ký cot trén phản đoạn Í: của bang 3.4 Sắc ky cốt trên phản đoạn G của bang \, CHƯƠNG 3. KET QUA VÀ THAO LUẬN. 31L KHẢO SAL CẤU TRÚC HOP CHAT P6 X3 KHAOSAE CẤU TRÚC HOP CHAL PI 13 KHẢO SÁT CẢI! TRÚC HỢP CHAT PLO CHƯƠNG 4.

KET LUẬN VA DE XUẤT. KIYT LUẬN coc ccc ccc cece cree case sec. Mà 423 DE NUẤT. TÀI LIỆU THAM KHẢO.

PHỤ LỤC Khóa luận tắt nghiện Bùi Huy Hoàng — DANH MỤC CAC KY HIEU VA CHỮ VIET TAT Ky hiệu, Tiếng Anh Vieng Việt chữ viết tắt 'H-NMR Proton (1) Nuckear Magnetic Resonance Phd công hướng tử hạt nhân của proton (1) “C-NMR Carbon (13) Nuclear Maenetic Resonance Pho công hướng từ hạt nhân của carbon (13) DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transter COSY Correlation Spectroscopy Pho Lượng quan giữa proton: proton HSOC Ieteronuclear Singke Quantum Correlation Phố tương tác dị hạt nhân qua một liên kết HIMBC Heteronuclear Mutuiple Bond Coherence Phỏ tương tắc dị hạt nhân qua nhieu liền kết NOESY Nuclear Overhauser ¢ftcet spectroseapy IIR-I SI-X1S Ihgh-Resolution Electrospray fenization Khoi pho phân giản cáo Mass Spectrometn ` Singlet Mũi đơn af Doubler Min dor Lj Triplet Mũi ba dd Double of doublet Mii dos dos m Muliplet Mii da bors Broad singlet Mai dun rùng: ô Chemical shit Do chuyén dich hoá hoe J Coupling constant Hang số phép spin ppm Par per million Mat phản mot triệu RP-ES Reversed Phase 1Ñ Pha dao C-18 LÝ Uhra Violet Pia cực tim R Retention factor Hb ¢ ther Petroleurn Vier dâu tod A Pt thy! Acetate fivl acetat €C,€CHCI, thloretorm Cloroform Me. McOtt Methanol Metane! iW n-Hexane Hexan SKC Sắc ky cót SKIM Sắc ký lap móng > vam nye miligam MIỊz Mexia Herts HH Here Khóa luận tốt nghiệp ¬ _ Bùi Huy Hoàng DANH MỤC CAC BANG Bang 1. Một số hợp chất đã được có lap từ cây Phen den. PM dt reticudatus Đọà,.

Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate. SữïvdöNiiSqz8:460ö5g6i149830g80080i0888 II Bang 3. Sắc ki cột sillicage! trên phan đoạn EAS (25. Sắc kí cột sillicavel trên phần đoàn E (2.

Sac kỉ cột sillicagel trên phan đoạn G (2. Dữ liệu phd của hợp chất P6. Da liệu pho của hợp chất PIO và PLD cece ccc ceceeceeceeeseesesnennnensenneans 21 Khóa luận tot nghiệp " Bùi Huy Hoang DANH MUC CAC SO DO Sedo |. Quy trình điều che cao ether dau hoa va etl AC€EAEC,.cccceeeeree iy Sơ đỏ 3, Quy trình có lập ba hợp chat P6, P10 và PỊT,.

s55 Sccc--cc-reee 13 Khoa luận tot nghiệp - Bùi Huy Hoang DANH MỤC CÁC HÌNH IinN:lfL lUÑ'ñnj0fiDHETIDET Liiisiissicesscisnssiiai:s2si2122n6i 5556 12511542452511225ã1445A542ã15ã838ã515388392335A 2 Liitii 3. Cay phén den được trông làm hàng rảo. tYiravtrsigtviait¿attdgift2iaErt 3 Hình 3. Một sé tường quan IIMBC của P6.

Một so tương quan HMBC của P1N. 55 cv 2t ccscrvcrsrrrerrrerrrree l§ Hình 5. Một số tương quan HMBC của P).- So cc cu secriecerrrrrrrerrrrrrrees 20 Hình 6. Một số tương quan NOESY của hợp chat PHI.

Một số tường quan NOESY của hợp chat PIO. cece cee ceseeeceseseceeeeneees 21 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Huy Hoang DANH MUC CAC PHU LUC Phụ lục 1. Phố ‘HENMR eta hợp chất P6 Phụ lục 2. Pho "C-NMR của hợp chất P6 Phu lục 3.

Phỏ DEPT-NMR của hợp chất P6 Phụ lục 4. Pho COSY của hợp chất P6 Phụ lục 5. Pho HSQC của hợp chat P6 Phụ lục 6. Phd IIMISC của hợp chất P6 Phụ lục 7.

Pho TIR-ESI-MS của hợp chat PII Phụ lục 8. Pho "H-NMR của hợp chất PH Phụ lục 9. Pho ' 'C-NMR cua hợp chat P11 Phu lục 10. Pho DEPT-NMR của hợp chat PHI Phu lục 11.

Pho COSY của hợp chat PIM Phụ lục 12. Phả HSQC của hựp chất PH Phụ lục 13 Pho HMBC của hợp chất PII Phu lục 14 Phả NOESY của hợp chất P11 Phu lue 15. Phả HR-ESIEMS của hop chat P10 Phu lục 16. Phé ‘H-NMR của hợp chat P10 Phụ lục 17.

Pho “C-NMR của hợp chat PIO Phu lục 18. Pho DỊP -NMR của hyp chất PHÙ Phu lục 19 Pho COSY cua hợp chút P10 Phu lục 30. Pho HSQC của hợp chat P10 Phụ due 21, Phố HMBC của hợp chất PHI Mh lục 33. Pho NÓI SY cua hap chat P10 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Huy Hoàng LỜI MỞ ĐÀU Từ lâu.

Y học dan gian đã phát hiện khoảng 20 loại cây cỏ có khả nang chữa trị viêm gan. trong đó dang chú ý là các loài thuộc chỉ Phyllanthus (họ Thầu dau, Euphorbiaceae). Các loài cay thuộc chi Phyllanthus được sử dụng rong rãi trong y học dan tộc của nhiều nước như chữa bệnh than. tiểu đường, viêm gan B,.

Chi Phyllanthus có trên 700 loài 26m từ những cây thân thảo đến cây bụi hay cây gỗ nhỏ. Ở Việt Nam có 44 loài, các loài dang được chú ý nhiều hơn cá là Phylianthus amarus Schum et Thonn. (cây Diệp ha châu ngọU. và Phvflanthus reticulatus Poir.

{cay Phén đen) [7] Cây Phèn den (PAyilanthus reticulatus Poir.) là cay thuộc chi Phyllanthus đã va dang, được dùng trong Y học cô truyền của Việt Nam va nhiều nước trên thẻ giới. Các bộ phận của cây đều được sử dung lam thuốc: re Phén den thường được dung trị viêm ruột. ruột kết hạch. La cay thường dùng chữa sót.

máu nóng sinh mụn nhọt. V6 thân được dùng dé chữa lên đậu có mủ va tiêu tiện khó khăn [3. Phèn den thuộc loại cây ở vùng nhiệt đới châu Á nên có phân bỏ rat rộng. có thẻ tim thay ở vùng Đông Nam A, Nam Trung Quốc, Tây va Nam Phi.

Phén den mọc hoang ở ven rừng hay bir bụi khắp mọi miền hoặc được trong lam hang rao [4]. Tuy nhiên các công trình nghiên cứu vẻ thành phan hóa học cua cây Phen den còn chưa nhiều. Chỉnh vi vậy ma cay Phén den được chọn de nghiên cứu trong đẻ tải nảy với mong muon làm rõ thêm thành phan hóa học, từ đó hiểu thêm vẻ tác dụng chừa bệnh của cây vả dong góp những chứng cứ khoa học có giả trí vào kho được liệu của Y học dan tộc Việt Nam. Khóa luận tốt nghiệp Bùi Huy Hoàng CHUONG I TONG QUAN 1.

ĐẶC DIEM THỰC VAT CAY PHEN DEN [4] Tên thong thường: Phén den Tên gọi khác: nỗ, sáp trang thảo, tao phan diép, diệp ha chau mang, co ranh (tiếng Thai), may tẻng dam (tiếng Tay), ché noc. Thuộc họ Thau dau (Euphorbiaceae). Tên khoa học: Phyllanthus reticulatus Poir. Mô tả chung |4] Phèn đen là cây bụi mọc tự nhiên ở bờ bụi, ven đường, ven rừng, cây cao 2-4 m, cành gây mảnh đen nhạt, đôi khi họp từ 2 đến 3 cành trên cùng một đốt dài 10-20 cm.

Lá có hình dang thay đổi, hình trái xoan, hình bầu dục hay hình trừng ngược nhọn, hay tù ở hai đầu, phiến lá rất mỏng, dai 1,5 - 3 cm, rộng 6 - 12 mm, mặt trên có màu sam hon mặt dưới, lá kèm hình tam giác hẹp. Cụm hoa hình chùm, mọc dưới nách lá, riêng lẻ hay xép 2-3 cái một. Quả hình câu, khi chin màu den, dài 5 mm, rộng 3 mm. Hạt hình 3 cạnh.

màu nâu, có những dém rất nhỏ. Cây ra hoa kết qua từ thang 8 -10 hàng năm. Vùng phân bố [4] Phèn đen thuộc loại cây ở vùng nhiệt đới châu A nên có phản bố rất rộng, có the tìm thay ở vùng Đông Nam A, Nam Trung Quốc, Tay và Nam Phi. Khóa luận tốt nghiệp Bùi Huy Hoàng O nước ta, Phén đen là loại mọc hoang ở ven rừng hay bờ bụi khắp mọi miền hoặc được trong làm hang rao, làm thuốc nhuộm hoặc làm thuốc trị bệnh nhở giàu dược tính.

Cây Phèn đen được trông bang hạt. Cây phèn đen được trồng lam hang rao 1. CÁC NGHIÊN CUU VE DƯỢC TÍNH Các loai cây thuộc chi Phyllanthus (Euphorbiaceae) được sử dụng rộng rãi trong y học dân tộc của nhiều nước như chữa bệnh thận. Trong đó, các loài được dùng làm thuốc nhiều hơn cả là Phyllanthus amarus Schum et Thonn (cây Diệp hạ châu đăng) Phyllanthus urinaria L.

(cây Diệp ha chau ngot) và Phyllanthus reticulatus Poir. Dược tính theo y học cô truyền [3,4] Phèn đen vị dang chát, tính mát, có tác dụng làm se, giảm dau, sát khuản, giải độc. Chủ trị làm thuốc cầm máu, chữa đậu mùa, chữa viêm cầu thận, chữa ly, tiêu chảy. Trong đó rễ Phén đen có vị chát, tính lạnh, có tác dụng tiêu viêm.