Khóa Luận Tốt Nghiệp: Khảo Sát Thành Phần Flavonoid Từ Lá Cây Tía Tô (Perilla frutescens)

Khóa luận khảo sát thành phần flavonoid từ lá cây tía tô Perilla frutescens thuộc họ hoa môi Lamiaceae, cung cấp thông tin hữu ích cho nghiên cứu.

• Tác giả: Nguyễn Hùng Vương
• Người hướng dẫn: TS. Lê Tiến Dũng
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Flavonoid Từ Lá Cây Tía Tô Perilla Frutescens (L.) Breit Thuộc Họ Hoa Môi (Lamiaceae)
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• LỜI CẢM ƠN
• DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU VÀ SƠ ĐỒ
• DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Giới thiệu về cây tía tô Perilla frutescens (L.) Breit
• 1.2. Thành phần hóa học
• 1.2.1. Thành phần tinh dầu
• 1.2.2. Terpenoid và steroid
• 1.2.3. Các hợp chất khung phenolic, cinnamate và phenylpropanoid
• 1.2.4. Flavonoid và Anthocyanin
• 1.2.5. Glycoside
• 1.2.6. Một số thành phần khác
• 1.3. Tình hình nghiên cứu trong nước
• 1.4. Hoạt tính sinh học
• 1.5. Tổng quan về flavonoid
• MỞ ĐẦU

Tóm tắt

I. Tổng quan về cây tía tô Perilla frutescens và flavonoid

Cây tía tô, hay còn gọi là Perilla frutescens, thuộc họ Hoa môi (Lamiaceae). Đây là một loại cây có nhiều ứng dụng trong ẩm thực và y học. Nghiên cứu về thành phần hóa học của cây tía tô cho thấy nó chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, đặc biệt là các flavonoid. Các hợp chất này không chỉ mang lại giá trị dinh dưỡng mà còn có tác dụng chống viêm, kháng khuẩn và chống ung thư. Việc khảo sát thành phần flavonoid từ lá cây tía tô sẽ giúp hiểu rõ hơn về giá trị dược liệu của nó.

1.1. Đặc điểm thực vật của cây tía tô Perilla frutescens

Cây tía tô có chiều cao từ 0,5 đến 1,5 mét, với thân thẳng đứng và lá hình trứng. Lá cây có màu tím hoặc xanh, có lông và mép răng cưa. Hoa nhỏ, màu trắng hoặc tím nhạt, mọc thành từng chùm. Cây tía tô thường được trồng ở nhiều nơi tại Việt Nam và được sử dụng rộng rãi trong ẩm thực.

1.2. Tác dụng của flavonoid trong cây tía tô

Các flavonoid trong cây tía tô như luteolin và apigenin đã được chứng minh có khả năng chống viêm và kháng khuẩn. Chúng cũng có tác dụng bảo vệ gan và hỗ trợ điều trị một số bệnh lý. Nghiên cứu cho thấy rằng các hợp chất này có thể giúp cải thiện sức khỏe tổng thể.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu flavonoid từ tía tô

Mặc dù cây tía tô có nhiều lợi ích, việc nghiên cứu và khai thác các flavonoid từ cây này vẫn gặp nhiều thách thức. Một trong những vấn đề chính là sự biến đổi của thành phần hóa học tùy thuộc vào điều kiện sinh trưởng và phương pháp chiết xuất. Điều này có thể ảnh hưởng đến chất lượng và hiệu quả của các sản phẩm chiết xuất từ cây tía tô.

2.1. Biến đổi thành phần hóa học của flavonoid

Thành phần flavonoid trong cây tía tô có thể thay đổi do nhiều yếu tố như khí hậu, đất đai và phương pháp thu hoạch. Việc hiểu rõ về các yếu tố này là rất quan trọng để đảm bảo chất lượng của sản phẩm chiết xuất.

2.2. Khó khăn trong việc chiết xuất và phân lập flavonoid

Quá trình chiết xuất và phân lập các flavonoid từ lá cây tía tô thường gặp khó khăn do sự tương tác giữa các hợp chất. Các phương pháp chiết xuất khác nhau có thể cho ra các kết quả khác nhau, do đó cần có nghiên cứu kỹ lưỡng để tối ưu hóa quy trình.

III. Phương pháp khảo sát thành phần flavonoid từ lá tía tô

Để khảo sát thành phần flavonoid từ lá cây tía tô, các phương pháp chiết xuất hiện đại như sắc ký lỏng cao áp (HPLC) và sắc ký bản mỏng (TLC) thường được sử dụng. Những phương pháp này giúp xác định và phân tích các hợp chất có trong lá cây một cách chính xác và hiệu quả.

3.1. Quy trình chiết xuất flavonoid từ lá tía tô

Quy trình chiết xuất thường bắt đầu bằng việc thu hái lá tía tô tươi, sau đó tiến hành sấy khô và nghiền nhỏ. Tiếp theo, lá được ngâm trong dung môi thích hợp để chiết xuất các flavonoid. Cuối cùng, các hợp chất được phân lập và xác định bằng các phương pháp phân tích hiện đại.

3.2. Phân tích thành phần hóa học của flavonoid

Sau khi chiết xuất, các hợp chất flavonoid sẽ được phân tích bằng HPLC để xác định cấu trúc và nồng độ. Phân tích này giúp đánh giá chất lượng và hiệu quả của các sản phẩm chiết xuất từ cây tía tô.

IV. Ứng dụng thực tiễn của flavonoid từ cây tía tô

Các flavonoid từ cây tía tô không chỉ có giá trị dinh dưỡng mà còn được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như dược phẩm và thực phẩm chức năng. Chúng có khả năng chống oxi hóa mạnh, giúp bảo vệ tế bào khỏi tổn thương và hỗ trợ điều trị nhiều bệnh lý.

4.1. Ứng dụng trong y học

Các hợp chất flavonoid như luteolin và apigenin đã được nghiên cứu và chứng minh có tác dụng chống viêm, kháng khuẩn và bảo vệ gan. Chúng có thể được sử dụng trong các sản phẩm dược phẩm để hỗ trợ điều trị bệnh.

4.2. Ứng dụng trong thực phẩm chức năng

Nhiều sản phẩm thực phẩm chức năng hiện nay đã bắt đầu sử dụng chiết xuất từ cây tía tô do các flavonoid có trong nó. Những sản phẩm này không chỉ giúp cải thiện sức khỏe mà còn tăng cường hệ miễn dịch.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu flavonoid từ tía tô

Nghiên cứu về thành phần flavonoid từ cây tía tô Perilla frutescens đang mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực y học và dược phẩm. Việc hiểu rõ hơn về các hợp chất này sẽ giúp phát triển các sản phẩm có giá trị cao hơn, đồng thời nâng cao nhận thức về giá trị của cây tía tô trong y học cổ truyền và hiện đại.

5.1. Tương lai của nghiên cứu flavonoid

Với sự phát triển của công nghệ phân tích hiện đại, nghiên cứu về flavonoid từ cây tía tô sẽ ngày càng sâu sắc hơn. Các nghiên cứu tiếp theo có thể tập trung vào việc phát triển các sản phẩm mới từ cây tía tô, nhằm nâng cao giá trị sử dụng của nó.

5.2. Khuyến nghị cho nghiên cứu tiếp theo

Cần có thêm nhiều nghiên cứu về tác dụng sinh học của các flavonoid từ cây tía tô, cũng như các phương pháp chiết xuất và phân lập hiệu quả hơn. Điều này sẽ giúp tối ưu hóa quy trình sản xuất và nâng cao chất lượng sản phẩm.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU Nguyễn Hùng Vương MỞ DAU MO DAU Ngảy nay, củng với sự phát triển mạnh mẽ của kinh tế và xã hội thi nhu câu về sức khỏe con người cũng ngày càng tăng. Nghiên cứu về các phương pháp bảo vệ vả nâng cao sức khỏe được nhiều nha khoa học quan tam. Hóa học các hợp chất thiên nhiên, một bộ phận của hóa học hữu cơ, nghiên cứu về các hợp chất có nguồn gốc từ thiên nhiên đã phát triển mạnh trong những năm gan đây, nhất là ở nước ta, một nước nhiệt đới với hệ sinh thái đa đạng. Nhiều bài thuắc có nguồn gốc từ các loài thực vật, động vật đã được chứng minh có khả năng chữa bệnh va nang cao sức khỏe con người.

Cây tia tô, một loải cây thuộc họ Hoa môi, được nhân dân sử dụng rộng rai như một loại gia vị trong món ăn và trong các bai thuốc điều tri, cũng được đưa vào nghiên cứu. Trong cây tia tô, nhiều hợp chất thé hiện hoạt tính sinh học mạnh như acid rosmarinic, các flavonoid như luteolin, apigenin,. chúng có khả năng chống khuẩn, chống viêm, kháng ung thư,. và gần đây được phát hiện là có kha năng bảo vệ gan.

Í!91919N231 Với mong muốn góp phần nghiên cứu thành phẩn flavonoid của cây tia tô mọc ở Tiền Giang, chúng tôi tiến hảnh thực hiện để tài “Khảo sát thành phần flavonoid lá cây tia tô Perilla frutescens (L.) Breit thuộc họ Hoa môi (Lamiaceae)”. Mục tiêu nghiên cứu Khảo sát ly trích và phân lập một số flavonoid từ mẫu lá tia tô Perilla frutescens (L.) Breit thuộc họ Hoa môi (Lamiaceae) thu hái tại Tiền Giang Xác định cấu trúc và định danh các hợp chất phân lập được. Ng uy ễn Hù ng Vư ơn g KH ÓA LUAN TOT NG HI ỆP. TONG QUAN Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN TONG QUAN 1.Giới thiệu về cây tia tô Perilla frutescens (L.) Breit !!Ì Tên thông thường: tía tô Tên gọi khác: tử tô, tử tô tử, tô ngạnh.

Tên khoa học: Perilla frutescens (L.) Breit [Perilla nankinensis (Lour.) Decne, hoặc Perilla ocymoides (L.)] thuộc họ Hoa môi (Lamiaceae). Đặc điểm thực vật cây tia tô |"! Tia tô là một loại cỏ mọc hằng nam, cao chừng 0,5-1,5 cm. Thân thang đứng có lông. Lá mọc đối, hình trứng, đầu nhọn, mép có răng cưa to: phiến lá dài 4-12 cm, rộng 2,50-10 cm, màu tím hoặc xanh tim, trên có lông màu tím.

Cuống lá ngắn 2-3 cm. Hoa nhỏ, màu trắng hoặc tím nhạt, mọc thành từng chum ở kẽ lá hay đầu cảnh, chum dài 6-20cm. Quả là hạch nhỏ, hình cầu, đường kính | mm, mau nâu nhạt, có mạng. Vùng phân bế - thu hái ""! Tia tô được trồng ở khắp nơi ở Việt Nam để lấy lá ăn làm gia vị và làm thuốc.

Tia tô được trồng bằng hạt. Lúc hái chỉ nên hái lá giả, sau đó ít lâu (một tháng sau) lại có thể hái lá một lần nữa. Thông thường một cây chỉ hái 2-3 lan lá. Tia tô sống chủ yếu ở Châu A, trên các vùng núi của Trung Quốc và An Độ, được tìm thấy ở độ cao khoảng 1200m so với mực nước biển.

Những nước trồng chủ yếu là Trung Quốc, An Độ, Nhật Bản và Hàn Quốc. Riêng ở Trung Quốc, tía tô được trồng trên phạm vi rộng bao gồm các tỉnh Hà Bắc, Hà Nam. Sơn Tây, Sơn Đông, Giang Tô, Chiết Giang, Giang Tây, Phúc Kiến, Quang Dong. Vân Nam, Tứ Xuyên, Quy Châu và Triéu Tiên.

* l4 * Nguyễn Hùng Vuong TONG QUAN Hình 1.1: Thân và lá của cây tia tô Perilla frutescens (L.) Breit thu hái tại Tiền Giang. -~7 Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN 1. Thành phan hóa học f'!I!3II34 Theo các tai liệu tham khảo ma chúng tôi có được. thảnh phan hỏa học của tia tô Perilla Frutescens (L.) Breit có thé chia thành các nhóm chính sau.

Thành phan tinh dau '"!"*!?1 Trong toan cây tia tô có chứa 0,50% tinh dầu với thành phan chủ yếu lả perilla aldehyde CoH;xO (1), (55%), limonene (20-30%) (2). Thanh phân tinh dau trong lá tia tô thu được bảng phương pháp chung cat lôi cuén hơi nước chứa chủ yếu mono- va sesquiterpenoid, phenylpropanoid va furylketone, nhưng có sự khác nhau giữa các loài. Một số hợp chat đặc trưng được trình bay trong hình 1. Thanh phan hóa học tinh đầu một số loài tia tô được trình bay trong bảng AEs 7 8 9 6 Hình 1.2: Một số mono- và serquiterpenoid trong tinh dau tia tô.

Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN HạCO OCH, © OCH; ° OCH; OCH; 10 H l2 oO '9) ie] o o.| le o | Sy 13 lá 15 16 17 Hình 1.3: Một số phenylpropanoid và furylketone trong tinh dau tia tô. Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN Bang 1.1: Thành phần hóa học tinh đầu một số loài tia tô !"°! Hợp chat Loài® Bộ phan cay Tham khao (-)-perillaldehyđe (1) Shiso và a0-iiso Okuda (1967) (-}-limonene (2) a-pinene (64), v. Egoma Thân cây Fujita cùng cộng sự. a-farnesene (8) Ao-jiso Than cây Sakai va Hirose (1969) 1-3, 6, Shiso và a0-iiso Thân cây Fujita công , cộng sự.

Shiso Lá Ina và Ogura (1970) Ina và Suzuki (1971) 1, 3, 6, 10, carvone (66), Shiso, katamen- Quả Kameoka va VV ices jiso Nishikawa (1976) Perillacetone (15) Tennessee Thân cây Wilson cùng cộng sự (1977) 7, 16, v. Bangladesh Thần cây Misra và Husain (1987) 1-7, 9-16, v. 110 mẫu tạiNhật Thắn cây Ito (1970) 1, 2.917, vv, Một số loài Lá quả, lá Koezuka (1984, 1986), mam, đài hoa Nishizawa (1990), Yuba (1992), Honda (1994) * Shiso, ao-jiso, egoma, lemon-egoma, và katamen-jiso: theo cách gọi Nhật Ban Nguyễn Hùng Vươn TONG QUAN 1. Terpenoid va steroid '!?*! Năm 1995, Matsumoto củng cộng sự đã phân lập được hợp chat (3S.

Bên cạnh các sterol phd biển như hợp chất f-sitosterol; stigmasterol (20) va campesterol (21) cũng được Honda (1986) phân lập từ cả lá và hạt của tía tô. Lá tía tô còn chứa triterpenoid như acid ursolic (23), acid oleanolic (24) (Koshimizu, 1991) và acid tormentic (25). Trước đó, các tetraterpenoid gồm B-carotene (64), lutein (65), neoxanthin (66) cũng được phân lập từ lá tia tô bởi Takagi (1985). Năm 2003, Hiroshi Higashihara cùng cộng sự đã phân lập 9 triterpene acid, gồm 6 hợp chất ursane gồm acid ursolic (23), acid corosolic (54), acid 3- epicorosolic (55), acid pomolic (56), acid tormentic (25) và acid hyptadienic (57), 3 hợp chat dang oleanane gồm, acid augustic (58) và acid 3-epimaslinic (59) tir lá tia tô Perilla frutescens (L.) Breit, 18 ri SẺ = 19 22 R= Hình 1.4: Một siamonoterpenoid, sterol và triterpenoid được phân lập từ cây tia tô Perilla frutescens (L.

Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN ] H Le) 25 Pics ] Ho, Ho“ 5s I 57 xi" HỌA, Ho 59 Hình 1.5: Một số hợp chat triterpenoid phân lập từ cây tia tô Perilla frutescens (L. Nguyễn Hùng Vương TÔNG QUAN Hình 1.6: Các tetraterpenoid phân lập từ lá tia tô Perilla frutescens (L. Các hợp chất khung phenolic, cinnamate và phenylpropanoid l3! Năm 1982, Aritomi sau đó là Okuda (1986) đã phân lập được 3 dẫn xuất của acid cinnamic là acid rosmarinic (26), acid caffeic (27) và acid ferulic (28). Cùng thời gian đó, aldehyde protocatechuic (29) được Su phân lập từ lá tia tô và được xúc định có khả năng chống oxi hóa.

Năm 1995, Matsumoto cùng cộng sự đã phân lập được Š ester của acid caffeic, bao gồm 2-(3/4-dihydroxyphenyl)ethenyl caffeate (30). Nguyễn Hùng Vươn TONG QUAN on OH OH OH OH P nd | OT CHO ° con È—Á 26 29 34 HO. HO IOuR 27: R= H COOR 32: R= CH, Rs 33: R= CH=CH, o* ~o & 7 ` 349 Ri OH Re H H;CO COOH 31 R= H Re OH 28 Hình 1.7: Một số hợp chất phenolic và cinnamate phân lập từ cây tia tô Perilla frutescens (L. Năm 2006, hai acid phenolic (26, 28) cũng được nhóm tác giá Jin Hwan Lee phân lập từ dich chiết methanol 80% của lá cây tia tô Perilla frutescens (L.4, Flavonoid và Anthocyanin !!9⁄ 9 Cây tia tô chứa các flavonoid đặc trưng là apigenin (35), luteolin (36).

Nguyễn Hùng Vươn TONG QUAN sợ” y2 Re 9 wwe a Hình 1.8: Một số flavonoid phân lập từ cây tia tô Perilla frutescens (L.) Breit LPor ee 62 Hình 1.9: Một số anthocyanin phân lập từ cây tia tô Perilla Srutescens (L.) Breit, -ll- Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN 1. Glycoside °* Năm 1992, Fujita va Nakayama đã phan lập được bến monoterpene glycoside: perrilloside A-D (39-42) , cùng với eugenyl 6-D-glucopyranoside (43) va benzy! đ-D-glucopyranoside (44). Năm 1985, Aritomo cùng cộng sự đã phân lập được hai cyanogenic glycoside, prunasin [= (R)-2-( 8-D-glucopyranosyloxy) phenylacetonitrile, 47] va dong phan amygdalin, [= (R)-2-(2-O0-8-D-glucopyranozy!-8-D- glucopyranosyloxy] phenylacetonitrile, 48) bên cạnh perilloside E [= 6-methoxy- 2,3-methylenedioxy-5-allylpheny! /-D-glucopiranoside)] (45) (Fujita, 1994). re Ree “i Hình 1.10: Một số hợp chất monoterpenoid và phenylpropanoid glucoside phân lập từ cây tia tô Perilla frutescens (L.

Một số thành phần khác Thanh phan hóa học khác của cây tia tô Perilla frutescens (L.) Breit bao gồm các acid béo độ bắt bão hòa cao, chủ yếu 1a acid a-linolenic (67). Nguyễn Hùng Vươn TONG QUAN H OH x2 CN HOH;C 0. o+< ) “ = wt HGHon CN 47 49 H HO we —= HO 0 ° HOH;C OH HONG 48 Hình 1.11: Một số cyanogenic glycoside phân lập từ cây tia tô Perilla ƒrutescens (L. ọ Gic-B-D-O COOH COOH R R s0 51 O-8-D-Glc AX ⁄C00H dù) uất tờ» 0-4-0-Gle s2 53 Hình 1.12: Jasmonoid, acid phenylvaleric và một số glucoside khác phân lập từ cây tia tô Perilla frutescens (L.

=i Nguyễn Hùng Vương TONG QUAN 1. Tinh hình nghiên cứu trong nude! Nam 2009. Vũ Hung Thai đã phan lập và định lượng 5 hợp chat phenolic từ cây tia 6 Perilla frutescens (L.) Breit, bao gồm luteolin (36), apigenin (35). Hoat tinh sinh hoc 1.

Theo y học cễ truyền |"! Theo các bai thuốc y học cổ, tia tô có vị cay, tính ôn, có tác dụng phat tán phong han, lý khí khoan dung; giải uất, hóa đờm, an thân, giải độc của cua cá, dùng chữa ngoại cảm phong han, nôn mửa, động thai, ngộ độc cua cá. Thông thường lá tia tô (tô điệp) có tác dụng là cho ra mô hôi, chữa ho, giúp sự tiêu hóa, giảm đau, giải độc, chữa cảm mạo, còn có tác dụng chữa bị ngộ độc nôn mửa, đau bụng do ăn cua cá. Cảnh tia tô (tô tử tử) có tác dụng chữa ho trừ đờm, hen suyén, tê thấp. Theo y học hiện đại Cao chiết từ cây tia tô được Hiroyo!'*! chứng minh có khả nang chống lại các vi khuẩn gây bệnh qua đường miệng va chủng vi khuẩn chân răng Porphyromonas gingivalis.

Luteolin là hợp chất phenolic có hoạt tính cao nhất. Nhóm tác giá Hiroshi'"*! đã thử nghiệm cao chiết từ lá tia tô trên chuột. Kết quả cho thấy thành phần hóa học chiết xuất từ cây tía tô có khả năng ức chế chứng sưng viêm, chứng dj ứng và làm giảm nhân tố hoại tử mô. Các hợp chất được phân lập từ cao này bao gồm luteolin (36), acid rosmarinic (26) và acid caffeic (27).

Trong số đó, chỉ có luteolin cho kết qua ức chế sản sinh nhân tố hoại tử mô, giảm phù né do sưng viêm và dj ứng.