ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ 2 1. Lí thuyết cần nắm. Bài tập vận dụng phần tự luận.
Dạng toán tổng hợp. Dạng toán xác định nhóm chức dựa vào phổ IR. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm. PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ 23 2.
Lí thuyết cần nắm. Bài tập vận dụng phần tự luận. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm.
Đáp án – Hướng dẫn chi tiết phần trắc nghiệm. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 40 3. Lí thuyết cần nắm. Bài tập vận dụng phần tự luận.
Dạng toán lập công thức đơn giản nhất – công thức phân tử. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm. CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 59 4. Lí thuyết cần nắm.
Bài tập vận dụng phần tự luận. Dạng toán đồng phân - Viết công thức cấu tạo của các chất. Dạng toán tổng hợp. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm.
ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP 77 5. Phần tự luận. Phần trắc nghiệm. ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I.
HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ 1. Lí thuyết cần nắm 1. Hợp chất hữu cơ – Hóa học hữu cơ a) Khái niệm - Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số các hợp chất như carbon monoxide, carbon dioxide, muối carbonate, cyanide, carbide,…). - Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
b) Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ - Thành phần nguyên tố: Nhất thiết phải chứa nguyên tố carbon, thường có H, O, N,… - Đặc điểm liên kết: Liên kết hóa học trong các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hóa trị. - Tính chất vật lí: Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp, không tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Tính chất hóa học: Đa số các hợp chất hữu cơ dễ cháy, thường kém bền với nhiệt nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt. Phản ứng của các chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm.
Phân loại hợp chất hữu cơ Hợp chất hữu cơ Hydrocarbon Dẫn xuất hydrocarbon (hợp chất được tạo thành chỉ từ hai nguyên (hợp chất mà trong phân tử ngoài nguyên tố tố carbon và hydrogen) C còn có các nguyên tố khác: O, N, S,…) DX Carboxylic Alkane Alkene Alkyne Arene Alcohol … halogen acid CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 CH3Cl C2H5OH CH3COOH … 1. Nhóm chức và phổ hồng ngoại (IR) a) Khái niệm Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Hợp chất Ví dụ Nhóm chức Alcohol, phenol CH3OH, C2H5OH; C6H5OH,… –OH Ether CH3–O–CH3, CH3–O–CH2–CH3,… –O– Amine bậc I CH3–NH2, CH3–CH2–NH2,… –NH2 Amine bậc II CH3–NH–CH3 –NH– CH 3 − N − CH 3 Amine bậc III | − N− | CH 3 Aldehyde H–CHO, CH3–CHO,… –CHO CH3 − C− CH3 − C− || || Ketone O O CH3 − C− O − H − C− O − H || || Carboxylic acid O O CH3 − C− O − CH3 − C− O − Ester || || O O b) Xác định nhóm chức bằng phổ hồng ngoại (IR) Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) là phương pháp vật lí rất quan trong và phổ biến để nghiên cứu cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ. Mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó.
Ví dụ: Trên phổ IR của butanal (CH3CH2CH2CHO) ở hình dưới đây: Tín hiệu đặc trưng của nhóm –CHO: + Tín hiệu ở 1 731 cm–1 là tín hiệu đặc trưng của liên kết C=O; + Tín hiệu ở 2 827 cm–1 và 2 725 cm–1 là các tín hiệu đặc trưng của liên kết C–H trong nhóm –CHO. Bài tập vận dụng phần tự luận 1. Dạng toán tổng hợp a) Bài tập vận dụng Câu 1: (SGK – KNTT) Hoàn thành bảng sau (đánh dấu “x” vào ô tương ứng): Chất Hydrocarbon Dẫn xuất hydrocarbon CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH C6H5COOH CH3CHO CH≡C-CH2-CH3 Câu 2: (SGK – Cánh Diều) Hoàn thành bảng sau (đánh dấu “x” vào ô tương ứng): Chất Hợp chất vô cơ Hợp chất hữu cơ CaCO3 CO CH3COONa C6H5CH3 CH3CH2CH2CN CH3CH2SCH3 CH3C≡CCH2NH2 Câu 3: (SGK – CTST) Viết tên nhóm chức tương ứng để hoàn thành bảng dưới đây: Chất Nhóm chức Chất Nhóm chức C2H5–O–C2H5. CH3–CO–CH2–CH3.
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất formic acid, acetic acid và methyl formate như sau: H–COOH; CH3–COOH; HCOO–CH3. a) Khoanh vào nhóm nguyên tử tạo thành nhóm chức acid hoặc nhóm chức ester có trong phân tử các chất trên. b) Giải thích vì sao formic acid và methyl formate có thể thể hiện được tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức aldehyde. Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất: H2O, LiF, C2H6 và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 oC, 100 oC và 1 676 oC.
Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó. Hãy chỉ ra chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng. Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Người ta thường dùng chất gì để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không? Vì sao? Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Cho dãy chuyển hoá sau: CaO ⎯⎯→ CaC2 ⎯⎯→ C2H2 ⎯⎯→ CH3CHO (1) (2) (3) Calcium oxide calcium carbide acetylene acetaldehyde Trong các chuyển hoá trên, chuyển hoá nào được thực hiện bằng phản ứng hoá học: a) giữa hai chất vô cơ? b) giữa hai chất hữu cơ? c) giữa chất vô cơ và chất hữu cơ? Câu 9: (SGK – Cánh Diều) Cho phản ứng: H 2SO 4( d ) , t o CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên? b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng. Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH3COOCH2CH3 hay CH3COOH hoặc CH3CH2OH được không? Vì sao? Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Thực hiện thí nghiệm đốt cháy hỗn hợp alkane lỏng (C10 – C15) như mô tả trong hình dưới: a) Chất lỏng không màu trong ống chữ U là chất gì? Cho biết vai trò của nước đá trong thí nghiệm trên.
b) Vì sao sau khi đốt alkane một thời gian thì thấy nước vôi trong vẫn đục? c) Thí nghiệm này chứng tỏ những nguyên tố nào có mặt trong alkane? Câu 11: (SBT – CTST) Chỉ ra các nhóm chức trong các hợp chất hữu cơ sau: (1) CH3CH2OH; (2) CH3NHCH2CH3; (3) CH3OCH2CH3; (4) H-CH=O; (5) CH3CH2CH2NH2; (6) CH3CH2CH2COOH. Câu 12: (SBT – CTST) Glutamic acid là một trong 20 amino acid cần thiết cho cơ thể, giữ vai trò quan trọng trong quá trình trao đổi chất của cơ thể, xây dựng cấu trúc protein và trong các biền đổi sinh hoá của hệ thần kinh trung ương. Hãy chỉ ra các nhóm chức trong glutamic acid, biết rằng glutamic acid có công thức cấu tạo như hình sau. Câu 13: (SBT – CTST) a) Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất hữu cơ (Y) có công thức phân tử là C 2H4O2 như hình bên dưới.
Chất (Y) này được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau như tạo ra polymer trong công nghiệp sản xuất sơn, chất kết dính, là dung môi hoà tan các chất hoá học, sản xuất và bảo quản thực phẩm, đặc biệt dùng để sản xuất giấm. Dựa vào phổ hồng ngoại, hãy xác định peak nào có thể chứng minh nhóm chức –COOH có trong (Y). b) Ethanol (CH3CH2OH) và dimethyl ether (CH3OCH3) là 2 chất có cùng công thức C2H6O. Ethanol hiện diện trong đồ uống có cồn, nếu sử dụng nhiều sẽ gây hại cho sức khoẻ.
Dimethyl ether được sử dụng làm chất đẩy trong các sản phẩm bình xịt (keo xịt tóc, keo xịt diệt côn trùng,…). Quan sát phổ hồng ngoại sau đây và cho biết phổ này tương ứng với chất nào trong 2 chất nêu trên. Giải thích. c) Heptanoic acid được ứng dụng trong mĩ phẩm, nước hoa và các ứng dụng tạo mùi thơm.
Dựa vào phổ hồng ngoại, hãy cho biết peak nào giúp dự đoán được trong hợp chất này có nhóm chức carboxyl. d) Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là CH4O được cho như hình bên dưới. Chất này thường được dùng trong công nghiệp để làm chất chống đông, làm dung môi trong nước rửa kính xe, chất tẩy rửa sơn, mực in máy photocopy và làm nhiên liệu cho các bếp lò loại nhỏ,. Hãy cho biết dựa vào peak nào có thể dự đoán được (X) là một alcohol.
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết Câu 1: (SGK – KNTT) Hoàn thành bảng sau (đánh dấu “x” vào ô tương ứng): Chất Hydrocarbon Dẫn xuất hydrocarbon CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH C6H5COOH CH3CHO CH≡C-CH2-CH3 Giải: Chất Hydrocarbon Dẫn xuất hydrocarbon CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 x C6H5CH(CH3)2 x C6H5OH x C6H5COOH x CH3CHO x CH≡C-CH2-CH3 x Câu 2: (SGK – Cánh Diều) Hoàn thành bảng sau (đánh dấu “x” vào ô tương ứng): Chất Hợp chất vô cơ Hợp chất hữu cơ CaCO3 CO CH3COONa C6H5CH3 CH3CH2CH2CN CH3CH2SCH3 CH3C≡CCH2NH2 Giải: Chất Hợp chất vô cơ Hợp chất hữu cơ CaCO3 x CO x CH3COONa x C6H5CH3 x CH3CH2CH2CN x CH3CH2SCH3 x CH3C≡CCH2NH2 x Câu 3: (SGK – CTST) Viết tên nhóm chức tương ứng để hoàn thành bảng dưới đây: Chất Nhóm chức Chất Nhóm chức C2H5–O–C2H5. CH3–CO–CH2–CH3. Giải: Chất Nhóm chức Chất Nhóm chức C2H5–O–C2H5 ether CH3–CO–CH2–CH3 ether C6H5–NH2 amine CH3OH alcohol C2H5–CHO aldehyde CH3COOC2H5 ester C2H5–COOH carboxylic acid H-CHO aldehyde Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất formic acid, acetic acid và methyl formate như sau: H–COOH; CH3–COOH; HCOO–CH3. a) Khoanh vào nhóm nguyên tử tạo thành nhóm chức acid hoặc nhóm chức ester có trong phân tử các chất trên.
b) Giải thích vì sao formic acid và methyl formate có thể thể hiện được tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức aldehyde. Giải: a) H–COOH; CH3–COOH; HCOO–CH3. b) Do trong phân tử formic acid và methyl formate có nhóm chức aldehyde (H–COOH; HCOO– CH3.) nên chúng thể hiện được tính chất của một aldehyde. Câu 5: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất: H2O, LiF, C2H6 và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 oC, 100 oC và 1 676 oC.
Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó.