ĐẶT VẤN ĐỀ Các terpen lacton (tiêu biểu là ginkgolid A, B, C và bilobalid) và flavonoid (tiêu biểu là quercetin, kaempferol và isorhamnetin) là các thành phần hoá học đã được Dược Điển Việt Nam V tiêu chuẩn hóa trong nguyên liệu cao khô lá Bạch quả. Trên thực tế, các hợp chất nhóm flavonoid ngoài có trong lá Bạch quả còn gặp ở nhiều dược liệu khác, còn các terpen lacton (ginkgolid A, B, C và bilobalid) chỉ có trong Bạch quả, do đó định tính, định lượng thành phần này hiệu quả hơn cho việc đánh giá tính đúng và chất lượng của cao khô lá Bạch quả. Cho tới nay, các nghiên cứu đã được công bố ở trong và ngoài nước sử dụng chủ yếu các kỹ thuật sắc ký lỏng hiệu năng cao kết nối đầu dò tán xạ bay hơi (HPLC-ELSD) và sắc ký lỏng kết nối khối phổ (LC-MS) để định lượng terpen lacton, trong đó, kỹ thuật được sử dụng rộng rãi nhất hiện nay là HPLC – ELSD, vì đây là kỹ thuật phù hợp cho ứng dụng để định lượng terpen lacton và cũng được Dược Điển Việt Nam V sử dụng để định lượng terpen lacton trong nguyên liệu cao khô lá bạch quả. Hiện nay, cao bạch quả được sử dụng phổ biến trong các sản phẩm thuốc, thực phẩm bảo vệ sức khoẻ (TPBVSK) dưới nhiều hình thức bào chế đa dạng (dạng rắn, dạng dầu) và thường phối hợp với nhiều thành phần đa dạng khác (các loại cao chiết thảo mộc, vi ta min, nguyên tố vi lượng, đa lượng, v.
Theo quy định hiện hành, các cơ sở sản xuất TPBVSK mới chỉ phải nộp bản công bố tiêu chuẩn chất lượng tới cơ quan quản lý và chưa có tiêu chuẩn Việt Nam chính thức về quy trình phân tích cho việc xác định hàm lượng terpen lacton trong các đối tượng TPBVSK trong khi các sản phẩm thuốc, TPBVSK có công bố chứa thành phần cao bạch quả hiện đang được lưu hành rộng rãi trên thị trường là những đối tượng có nền mẫu phức tạp và cần được khảo sát và đánh giá phương pháp chi tiết. Do đó, công tác đảm bảo chất lượng các sản phẩm chứa cao khô lá Bạch quả trong các phòng thí nghiệm gặp khó khăn. 1 Chính vì vậy, đề tài “Xây dựng phương pháp định tính và định lượng terpen lacton trong các sản phẩm chứa cao khô lá Bạch quả bằng HPLC-ELSD” được thực hiện với 2 mục tiêu sau: - Xây dựng và thẩm định phương pháp định tính, định lượng 4 Terpen lacton gồm ginkgolid A, B, C và bilobalid trong thực phẩm bảo vệ sức khỏe chứa cao Bạch quả bằng HPLC- ELSD. - Ứng dụng phương pháp phân tích một số sản phẩm chứa cao khô lá Bạch quả trên thị trường.
2 PHẦN 1: TỔNG QUAN 1. Tổng quan về Bạch quả Ginkgo biloba, hay còn gọi là cây bạch quả, là một trong những loài cây cổ xưa nhất trên Trái Đất. Cây này có nguồn gốc từ Trung Quốc và đã được trồng hàng ngàn năm vì các lợi ích y học và dinh dưỡng của nó. Ginkgo biloba được biết đến với khả năng chống oxy hóa mạnh mẽ và đã được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị nhiều loại bệnh khác nhau [1].
Ginkgo biloba thuộc về một phân bộ thực vật đặc biệt và là loài duy nhất còn tồn tại trong chi Ginkgo và họ Ginkgoaceae. Dưới đây là chi tiết về phân bộ thực vật của loài cây này: Giới (Regnum): Plantae (Thực vật) Ngành (Phylum): Tracheophyta (Thực vật có mạch) Lớp (Class): Ginkgoopsida Bộ (Order): Ginkgoales Họ (Family): Ginkgoaceae Chi (Genus): Ginkgo Loài (Species): Ginkgo biloba L. Ginkgo biloba L là một loài cây lớn với lá hình quạt đặc trưng. Cây có thể sống đến 1,000 năm và cao tới 120 feet.
Lá và hạt của cây thường được sử dụng trong y học cổ truyền Trung Quốc, trong khi nghiên cứu hiện đại chủ yếu tập trung vào chiết xuất từ lá. Cao khô lá bạch quả được chiết xuất từ lá cây Bạch quả (Ginkgo biloba L.), họ Bạch quả (Ginkgoaceae) theo phương pháp thích hợp để chế phẩm có hàm lượng flavonol glycosid và terpen lacton ổn định. Chiết xuất lá của cây bạch quả còn được gọi là Egb 761, được sử dụng để điều trị các bệnh, hội chứng suy giảm trí nhớ, được sử dụng trong các thử nghiệm lâm sàng cho các rối loạn nhận thức và tim mạch với liều dùng 3 hàng ngày từ 120 đến 240 mg và thành phần của nó bao gồm flavonol glycosides (24%), terpen lacton (6%), proanthocyadinin, axit hữu cơ và các thành phần khác [1]. Cao khô lá Bạch quả là nguyên liệu được sử dụng rộng rãi trong nhiều sản phẩm đang lưu hành trên thị trường của nhiều quốc gia, trong đó có Việt Nam, bao gồm cả thuốc và, TPBVSK.
Cao khô lá Bạch quả là một trong những thành phần phổ biến nhất trong thực phẩm bổ sung, do có nhiều công dụng phòng và điều trị các bệnh suy giảm trí nhớ, hội chứng tiền đình và giảm chức năng não bộ. Hiện nay các sản phẩm này đang được bày bán nhiều trong các nhà thuốc, siêu thị, thậm chí là bán hàng online và nhiều sản phẩm không rõ nguồn gốc xuất xứ. Đã có nhiều nghiên cứu chứng minh terpen lacton (ginkgolid A, B, C và bilobalid) và flavonoid (quercetin, kaempferol và isorhamnetin) là các thành phần thể hiện hoạt tính sinh học trong cao khô lá Bạch quả [6-15]. Các nghiên cứu cũng chỉ ra thành phần flavonoid ngoài có trong lá Bạch quả còn gặp ở nhiều dược liệu khác và các terpen lacton (ginkgolid A, B, C và bilobalid) lại chỉ có trong Bạch quả, do đó định tính, định lượng thành phần này hiệu quả hơn cho việc xác định tính đúng và chất lượng của cao khô lá Bạch quả và các sản phẩm của nó [11,16].
Dược liệu Bạch quả và cao khô lá Bạch quả 1. Tổng quan về terpen lacton trong lá Bạch quả Hai loại terpenoid có trong Bạch quả dưới dạng lacton là ginkgolid và bilobalid. Ginkgolid là diterpenes có 5 loại A, B, C, J và M, trong đó loại A, B và C chiếm khoảng 3,1% tổng lượng chiết xuất từ lá Bạch quả. Bilobalide, một trilacton sesquiterpen, chiếm 2,9% còn lại 4 trong tổng số chiết xuất lá bạch quả được tiêu chuẩn hóa [17].
Hàm lượng của Ginkgolid J, M thường khá thấp nên cũng có ít ỏi nghiên cứu định lượng 2 thành phần này (Trong các Dược Điển chỉ có Dược Điển Hồng Kông là định lượng Ginkgolid J, các Dược Điển khác đều không nhắc đến định lượng thành phần Ginkgolid J và M). Dưới đây là một số terpen lacton được dùng đánh giá chất lượng cao khô lá Bạch quả và các sản phẩm của nó trong các nghiên cứu: 1. Công thức cấu tạo bilobalid [6] - Công thức phân tử: C15H18O8 - Khối lượng phân tử: 326,3. - Tên khoa học: (1S,4R,7R,8S,9R,11S)-9-tert-butyl-7,9-dihydroxy-3,5,12- trioxatetracyclo[6.
- Một số đặc tính vật lý [18]: + Cảm quan: Bột màu trắng. + Tan trong Chloroform, dichloromethan, ethyl acetat, DMSO, aceton… - Tác dụng: Bilobalid có tác dụng chống co giật, diệt khuẩn và bảo vệ tim mạch. Bilobalid phát huy tác dụng bảo vệ và dinh dưỡng đối với tế bào thần kinh; nó cũng có thể bảo vệ các tế bào PC12 khỏi độc tế bào do amyloid beta-peptid 25-35 gây ra [18]. Công thức cấu tạo Ginkgolid A [8] - Công thức phân tử: C20H24O9 - Khối lượng phân tử: 408,4.
- Tên khoa học: (1R,3R,6R,7S,8S,10R,11S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,17-dihydroxy- 16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.013,17]nonadecan- 5,15,18-trion - Một số đặc tính vật lý [19]: + Cảm quan: Bột màu trắng hoặc trắng ngà. + Điểm nóng chảy: 280 °C. + Tan trong Chloroform, dichloromethan, ethyl acetat, DMSO, aceton… - Tác dụng: Ginkgolid A là chất đối kháng yếu tố kích hoạt tiểu cầu, có thể ức chế độc tính thần kinh của prion hoặc amyloid-beta1-42, có thể là phương pháp điều trị phù hợp cho bệnh prion hoặc bệnh Alzheimer. Ginkgolid A có tác dụng bảo vệ thần kinh và giống như giải lo âu, được sử dụng rộng rãi cho việc điều trị các bệnh tim mạch và biến chứng mạch máu do tiểu đường [19].
Công thức cấu tạo Ginkgolid B [8] - Công thức phân tử: C20H24O10 - Khối lượng phân tử: 424,4. - Tên khoa học: (1R,3R,6R,7S,8S,10R,11R,12S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,12,17- trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.013,17] nonadecan -5,15,18-trion - Một số đặc tính vật lý [20]: + Cảm quan: Bột màu trắng.+ Điểm nóng chảy: 280 °C. + Tan trong Chloroform, dichloromethan, ethyl acetat, DMSO, aceton… - Tác dụng: Ginkgolid B có tác dụng bảo vệ thần kinh, chống loạn nhịp tim, chống viêm và anti-apoptotic mạnh mẽ, ức chế chức năng tiểu cầu và giảm viêm trong xơ vữa động mạch. Ginkgolid B làm chậm sự tăng sinh và phát triển của tế bào gốc phôi chuột và phôi nang trên vivo [20].
Ginkgolid C - Công thức phân tử: C20H24O11 - Khối lượng phân tử: 440,4. - Tên khoa học: (1 R ,3 R ,6 R ,7 S ,8 S ,9 R ,10 S ,11 R ,12 S ,13 S ,16 S ,17 R )- 8- tert butyl- 6,9,12,17-tetrahydroxy-16-metyl-2,4,14,19, tetraoxahexacyclo 7 [8. Công thức cấu tạo Ginkgolid C [8] - Một số đặc tính vật lý [21]: + Cảm quan: Bột màu trắng hoặc trắng ngà. + Tan trong DMSO, cloroform, dichloromethan, ethyl acetat.
Không tan trong nước. - Tác dụng: Ginkgolid C là chất ức chế mạnh sự kết tập tiểu cầu được kích thích bằng collagen, ức chế huy động Ca2+ nội bào. Ginkgolid C có tác dụng chống tạo mỡ và cải thiện bệnh Alzheimer, tăng cường chức năng tâm thu và tâm trương cơ tim của chuột [21]. Một số phương pháp định lượng terpen lacton 1.
Định lượng terpen lacton trong một số chuyên luận Dược Điển Bảng 1.1 Định lượng terpen lacton trong một số chuyên luận Dược điển bằng Phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC 8 TLTK Phương Đối tượng Điều kiện sắc ký Phương pháp chiết Yêu cầu pháp mẫu Dược HPLC- Cao khô lá Cột: C18 (250 mm × 4,6 mm; 5 Cân chính xác 0,15 g Hàm lượng terpen điển ELSD Bạch quả µm). chế phẩm, thêm 10 ml lacton toàn phần trong nước, làm rã trong cách cao khô lá Bạch quả Việt Detector ELSD: 105 °C, khí thủy ấm, thêm 2 giọt không được ít hơn Nam V nitrogen 2 L/phút. dung dịch HCl 2%, 6,0% tính theo tổng [6] Tốc độ dòng: 1,0 ml/phút. chiết 4 lần với ethyl hàm lượng của acetat, gộp các dịch bilobalid, ginkgolid A, Thể tích tiêm: 20 µl.
chiết ethyl acetat và rửa ginkgolid B, ginkgolid Pha động: Methanol (MeOH) - với 20 ml dung dịch C, tính theo chế phẩm Nước (H2O) theo chương trình: natri acetat 5%. Gộp khô kiệt các dịch chiết và dịch Thời H2 O MeOH rửa ethyl acetat, rửa 2 gian (% tt/tt) (% tt/tt) lần, mỗi lần bằng 20 ml (Phút) nước. Gộp tất cả các 0 - 45 75 → 52 25 → 48 dịch ethyl acetat, cô trên cách thủy đến cắn. 45 - 45,1 52 → 75 48 → 25 Hòa tan cặn bằng 45,1 - 50 75 25 methanol vào bình định Nồng độ chuẩn định lượng: 0,25 mức 5,0 ml.