CHƯƠNG 1.1 Tổng quan về nghệ vàng 1.1 Giới thiệu về nghệ Nghệ vàng có tên khoa học là Curcuma longa L., là một chi thuộc họ Gừng (Zingiberaceae). Hiện nay trên thế giới có 71 loài thuộc chi Curcuma đã được phát hiện [1]. Một số tài liệu còn gọi nghệ vàng là Curcuma domestica Valeton [2]. Trong Đông Y, tuỳ theo bộ phận sử dụng mà nghệ có những tên gọi khác nhau: Thân rễ cây nghệ: khương hoàng (Rhizoma Curcuma longa L.
Rễ củ cây nghệ: uất kim (RadixCurcuma longa L. Tại một số nơi ở miền Nam Việt Nam, nghệ vàng còn được gọi là nghệ xà cừ. Điều này là do khi củ nghệ khô trên vỏ có ánh bạc như xà cừ.2 Đặc điểm thực vật Nghệ là loài thực vật thân thảo cao 0,6-1 m. Lá hình dải trái xoan, dài 45 cm, rộng 18 cm, hai mặt nhẵn.
Cuống lá có bẹ mang lông. Hoa mọc từ giữa các lá hợp thành bông hình trụ, mang cán dài. Cánh trắng hay phớt tím nhạt. Hình 1-1: Cây nghệ và củ nghệ vàng Thân rễ gọi là khương hoàng, rễ củ gọi là uất kim.
Củ chắc nặng, dài 2-5 cm, đường kính 1-3 cm. Mặt ngoài xám nâu, nhăn nheo. Đôi khi còn vết tích của các nhánh, rễ phụ. Mùi thơm hắc, cay.
1 Mặt bẻ có màu vàng da cam hay vàng nhạt. Cắt ngang thấy rõ hai vùng: vỏ và trụ giữa. Trụ giữa chiếm 2/3 đường kính.3 Phân bố và thu hoạch Trên thế giới, Nghệ phân bố ở các vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới và được trồng chủ yếu ở các nước châu Á như Ấn Độ, Đông Dương, miền Nam Trung Quốc, Đài Loan, Pakistan, Indonesia [3]. Tại Việt Nam đã phát hiện thấy 19 loài, ở miền Nam có 8 loài và trong đó Nghệ vàng Curcuma longa L.
được trồng và sử dụng phổ biến nhất [2]. Nghệ ra hoa vào khoảng tháng 8-9, thu hoạch vào khoảng tháng 1-2 sau khi thân lá đã tàn lụi. Một số nơi thì thu hoạch vào mùa thu (miền Nam).4 Thành phần hoá học của nghệ vàng Thành phần hoá học chính quan trọng nhất của thân rễ nghệ vàng là curcuminoid chiếm khoảng từ 3-8%, là thành phần tạo nên màu vàng cho củ nghệ [3]. Trong thân rễ nghệ vàng còn chứa tinh dầu (chiếm khoảng 3-5%), là chất lỏng màu vàng nhạt, có mùi thơm đặc trưng.
Thành phần của tinh dầu chủ yếu là các sesquiterpene, chiếm gần 90%. Thành phần chiếm hàm lượng cao là turmerone: Ar- turmerone 40%, α-turmerone 30%, β-turmerone 10% [4-6]. Thân rễ nghệ ngoài ra còn có tinh bột chiếm khoảng 40-50% [4], chất béo, đường, 8-10% nước, 6-8% chất vô cơ,….5 Tác dụng sinh học của nghệ vàng Nghệ được biết đến với nhiều công dụng khác nhau, đặc biệt ở Ấn Độ và nhiều nước, sử dụng như một loại dược liệu chữa nhiều bệnh. Theo hội đồng nghiên cứu Trung ương, củ nghệ có thể chữa được nhiều bệnh như hen suyễn, ho, trị cảm, nghiện rượu, mụn và các bệnh ngoài da.
Nghệ ngâm với nước và mật ong giúp lợi tiểu. Ngoài ra nghệ còn giúp trị đau răng và ngừa sâu răng, giảm đau bao tử, giúp tiêu hoá và tạo cảm giác thèm ăn. 2 Nghệ giúp giảm cân, lưu thông và lọc máu, giúp cơ thể chống lại các vi khuẩn sống ký sinh trong ruột, đặc biệt tốt cho hệ tiêu hoá. Người ta đã chứng minh rằng có thể sử dụng nghệ để chống ung thư và nghệ có khả năng kháng viêm, giảm nguy cơ nhiễm trùng vết thương.2 Tổng quan về curcuminoid 1.1 Cấu trúc của các dẫn xuất curcuminoid Hỗn hợp curcuminoid có dạng bột màu vàng bao gồm curcumin, demethoxycurcumin (DMC) và bisdemethoxycurcumin (BDMC).
Trong đó, curcumin, DMC và BDMC lần lượt chiếm khoảng 77%, 17% và 3% [3, 7, 8]. (1) Curcumin: Danh pháp quốc tế: 1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-diene-3,5- dione. Công thức phân tử: C21H20O6 (M=368 đvc). (2) DMC: Danh pháp quốc tế: 1-(4-hydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta- 1,6-diene-3,5-dione.
Công thức phân tử: C20H18O5 (M=338 đvc). (3) BDMC: Danh pháp quốc tế: 1,7-Bis-(4-hydroxyphenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione. Công thức phân tử: C19H16O4 (M=308 đvc). HO OH R1 R2 O O (1) R1=R2=OCH3 (Curcumin) (2) R1=OCH3, R2=H (DMC) (3) R1=R2=H (BDMC) Hình 1-2:.
Cấu trúc các thành phần curcuminoid 3 Curcuminoid có cấu trúc β-diketone vì vậy chúng có thể tồn tại dưới dạng đồng phân hình học S-Cis-diketone hoặc S-Trans-diketone và dạng đồng phân tautomer hoá cis-enol [9]. O O O O H3 C H CH3 H H H O O Cis-Keto O O H H3C O H H H O O O H3C Trans-Keto H O O O O H3C CH3 H H H O O Enol Hình 1-3:. Các đồng phân enol-ketone của curcumin Trong các đồng phân trên thì đồng phân enol và S-Cis-ketone là bền hơn cả. Ở dạng rắn curcumin tồn tại dưới dạng ketone, còn trong dung dịch thì tồn tại dưới dạng cân bằng enol-ketone đối xứng và ổn định.
Cân bằng giữa hai dạng này phụ thuộc vào loại dung môi, pH và nhiệt độ [10, 11]. OH OH HO OH R1 R2 R1 R2 O O O O H Hình 1-4: Quá trình tautomer hoá của các hợp chất curcuminoid Đồng phân enol bền hơn đồng phân ketone nhờ có sự hình thành liên kết hydro nội phân tử và phân tử ở dạng liên hợp. Cấu trúc enol hoàn toàn phẳng và cho phép có cộng hưởng với hai vòng benzene [12].2 Tính chất hoá lý của curcumin Tính chất vật lý Curcuminoid là chất có màu vàng cam huỳnh quang, tan trong chất béo, ethanol, methanol, dichloromethane, acetone, acid acetic băng và hầu như không tan trong nước ở môi trường acid hay trung tính (độ tan < 10μg/mL ở 250C). Curcuminoid tan trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu đỏ máu rồi ngả tím, tan trong môi trường acid có màu đỏ tươi.
Khi ở dạng dung dịch, curcuminiod dễ bị phân huỷ bởi ánh sáng trực tiếp và nhiệt độ [3, 13]. Dung dịch curcumin trong dung môi hữu cơ có độ hấp thu cực đại ở bước sóng từ 420-430 nm [3]. Bảng 1-1: Các thông số hoá lý đặc trưng của các dẫn xuất curcuminoid [14] Thông số Curcumin DMC BDMC Điểm chảy (oC) 184 172 222 UV-Vis trong ethanol (nm) 429 424 419 Sự điện ly của curcumin khi nghiên cứu bằng kỹ thuật HPLC [15] cho kết quả như sau: pH < 1: dung dịch curcumin có màu đỏ do curcumin ở trạng thái proton hoá H4A+. pH = 1-7: dung dịch curcumin ở dạng trung tính H3A.
Trong khoảng pH này, curcumin khó tan trong nước và tạo huyền phù màu vàng. pH > 7,5: dung dịch curcumin có màu đỏ vì curcumin tồn tại dưới các dạng H2A-, HA2-, A3-. 5 OH OH+ + H4A OCH3 OCH3 OH OH OH OH H3A OCH3 OCH3 O OH OH OH H2A- OCH3 OCH3 O O- OH O- 2- HA OCH3 OCH3 - O O - O O- 3- A OCH3 OCH3 - O O Hình 1-5: Sự phân ly của curcumin theo pH Tính chất hoá học * Phản ứng phân huỷ Phân huỷ dưới tác dụng của ánh sáng: Curcumin không bền ánh sáng. Khi tiếp xúc với ánh sáng, curcumin bị phân huỷ ngay cả ở dạng rắn và bị phân huỷ nhanh hơn khi ở trạng thái dung dịch.
Khi có mặt oxy và ánh sáng, curcumin phân huỷ thành 4- vinylguaialcol và vanillin [15]. Phân huỷ trong môi trường kiềm: Nghiên cứu của Tonnesen và Karlsen về sự phân huỷ của curcumin trong các môi trường pH khác nhau bằng kỹ thuật HPLC cho thấy curcumin tương đối bền trong môi trường acid nhưng lại bị phân huỷ nhanh chóng trong môi trường kiềm. Ở pH = 8,5 thì chỉ sau 5 phút curcumin đã bắt đầu phân huỷ thành acid ferulic và feruloylmethane. Sau đó, feruloylmethane bị phân huỷ thành vanillin và acetone, acid ferulic bị phân huỷ thành vinylguaialcol và CO2 [15].
6 * Phản ứng cộng hydro Trong phân tử curcumin có nối đôi trong mạch carbon nên có thể phản ứng với một, hai hoặc ba phân tử H2 tạo thành các dẫn xuất dihydrocurcumin, tetrahydrocurcumin và hexahydrocurcumin khi có mặt xúc tác kim loại hay oxid kim loại tương ứng, các sản phẩm này cũng là các chất kháng oxi hoá [16, 17]. +H2 OH OH Ni OH OH OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 O O O O H H dihydrocurcumin OH OH OCH3 OCH3 O O H tetrahydrocurcumin OH OH OCH3 OCH3 O OH hexahydrocurcumin Hình 1-6: Phản ứng cộng H2 của curcumin * Phản ứng imine hoá Curcumin là hợp chất diketone nên có thể cho phản ứng với các amine bậc nhất (RNH2), hydroxylamine (NH2OH), hydrazine (NH2-NH2), semicarbazide (NH2NHCONH2)… tạo các dẫn xuất imine (base Schiff) hoặc dẫn xuất imine tương ứng [18-21]. Curcumin cũng là hợp chất β-diketone nên ngoài khả năng tạo các imine và dẫn xuất imine, curcumin còn có thể phản ứng đóng vòng tạo các hợp chất dị vòng khác 7 nhau [10, 22, 23]. Hiện nay có một số nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng của curcumin như dị vòng pyrazole, isoxazole curcumin.[24] * Phản ứng của nhóm hydroxyl trên vòng benzene Do sự liên hợp cặp electron tự do của nhóm OH với vòng benzene làm cho nhóm phenoxyl của curcumin dễ nhường nguyên tử H tạo thành gốc tự do phenoxy bền vững.
Ngoài ra, nhóm methylene ở giữa nhóm β-diketone có thể nhường nguyên tử H tạo gốc tự do carbon ổn định. Hai hướng phản ứng này góp phần giải thích hoạt tính kháng oxi hoá mạnh của curcumin và các dẫn xuất của chúng [25]. O O OCH3 OCH3 HO OH -H +R O O O O OCH3 OCH3 OCH3. HO O HO OH.
OCH3 OCH3 OCH3 HO O HO OH. O O O O OCH3 OCH3 OCH3 OCH3. O OH HO OH Hình 1-7: Phản ứng của curcumin với gốc tự do 8 1.3 Tính chất dược lý của curcumin Từ lâu, con người đã biết sử dụng tất cả mọi thành phần của cây nghệ để làm thuốc chữa bệnh, làm gia vị, làm phẩm màu cho việc chế biến thực phẩm. Trong y học cổ truyền, con người còn biết dùng nghệ để chữa các bệnh như: bệnh loét dạ dày; loét ngoài da; bệnh hen suyễn; chữa bỏng.
Trong y học hiện đại, đã có hàng ngàn công trình nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như chiết tách các chất trong củ nghệ và người ta đã phát hiện ra rằng, hoạt chất curcumin trong củ nghệ có tác dụng kháng nấm, diệt khuẩn, diệt ký sinh trùng, chống viêm nhiễm và bảo vệ da. Ngoài ra, curcumin được coi là chất tiêu biểu cho các chất phòng chống ung thư thế hệ mới: hiệu lực, an toàn và không gây tác dụng phụ, chỉ kìm hãm sự phát triển của tế bào ung thư mà không ảnh hưởng đến tế bào lành tính và có khả năng loại bỏ các loại men gây ung thư như COX- 1, COX-2 có trong thức ăn, nước uống, vô hiệu hóa các gốc tự do hình thành trong quá trình tự vệ của cơ thể, do bức xạ độc hại cũng như do các loại sốc thần kinh, thể lực…, các độc tố hóa học (dioxin, furan…).