Tổng hợp một số hợp chất n arylidene 2 3 ethyl 4 oxo 3 4 dihydroquinazolin 2 yl thio acetohydrazide

Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất N'-arylidene-2-((3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio) acetohydrazide. Khám phá quy trình và ứng dụng tiềm năng.

• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Tổng Hợp và Nghiên Cứu Hợp Chất N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide
• Loại tài liệu: Nghiên cứu

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về N Arylidene Acetohydrazide Nghiên Cứu Mới

Nghiên cứu và tổng hợp các hợp chất dị vòng, đặc biệt là các dẫn xuất của N'-Arylidene acetohydrazide, thu hút sự quan tâm lớn trong lĩnh vực hóa dược. Các hợp chất này thể hiện tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc mới. Bài viết này cung cấp tổng quan về tổng hợp hữu cơ và nghiên cứu các hợp chất N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide, tập trung vào cấu trúc, tính chất và hoạt tính sinh học tiềm năng. Quá trình phản ứng ngưng tụ đóng vai trò then chốt trong việc tạo ra các dẫn xuất này. Việc khám phá các ứng dụng dược phẩm của chúng mở ra những hướng đi mới trong điều trị bệnh.

1.1. Khung Quinazolinone Cấu Trúc Nền Tảng Của Nhiều Dược Phẩm

Khung quinazolinone là một cấu trúc dị vòng quan trọng, xuất hiện trong nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học cao. Các dẫn xuất quinazolinone được biết đến với nhiều hoạt tính, bao gồm kháng khuẩn, kháng viêm và kháng ung thư. Việc tích hợp khung quinazolinone vào cấu trúc của N'-Arylidene acetohydrazide có thể tạo ra những hợp chất mới với hoạt tính sinh học được cải thiện.

1.2. Vai Trò Của Acetohydrazide Trong Tổng Hợp Hữu Cơ

Acetohydrazide là một nhóm chức quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, cho phép tạo ra nhiều loại dẫn xuất khác nhau thông qua các phản ứng hóa học. Việc sử dụng acetohydrazide làm tiền chất trong tổng hợp N'-Arylidene acetohydrazide mang lại sự linh hoạt trong việc điều chỉnh cấu trúc và tính chất của hợp chất.

II. Thách Thức Trong Tổng Hợp N Arylidene Acetohydrazide

Mặc dù có tiềm năng lớn, việc tổng hợp các hợp chất N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide không phải lúc nào cũng dễ dàng. Các thách thức bao gồm việc kiểm soát tính chọn lọc của phản ứng, nâng cao hiệu suất phản ứng và đảm bảo độ tinh khiết của sản phẩm. Ngoài ra, việc tìm kiếm các phương pháp tổng hợp đa thành phần (Multicomponent reaction) hiệu quả và thân thiện với môi trường cũng là một mục tiêu quan trọng. Các yếu tố như nhiệt độ, dung môi và chất xúc tác có thể ảnh hưởng đáng kể đến kết quả của phản ứng.

2.1. Vấn Đề Hiệu Suất Phản Ứng Trong Tổng Hợp Hữu Cơ

Hiệu suất phản ứng là một yếu tố then chốt trong tổng hợp hữu cơ. Các nhà nghiên cứu luôn tìm cách tối ưu hóa điều kiện phản ứng để đạt được hiệu suất cao nhất có thể. Điều này bao gồm việc lựa chọn chất xúc tác phù hợp, điều chỉnh nhiệt độ phản ứng và sử dụng dung môi thích hợp.

2.2. Đảm Bảo Độ Tinh Khiết Của N Arylidene Acetohydrazide

Độ tinh khiết của sản phẩm là yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến hoạt tính sinh học và ứng dụng của nó. Các phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC), phân tích độ tinh khiết HPLC và kết tinh lại được sử dụng để loại bỏ tạp chất và đảm bảo độ tinh khiết cao của N'-Arylidene acetohydrazide.

2.3. Kiểm Soát Tính Chọn Lọc Của Phản Ứng Khi Tổng Hợp

Tính chọn lọc của phản ứng là khả năng phản ứng ưu tiên tạo ra một sản phẩm cụ thể thay vì các sản phẩm phụ khác. Việc kiểm soát tính chọn lọc là rất quan trọng để giảm thiểu sự hình thành các sản phẩm không mong muốn và đơn giản hóa quá trình tinh chế.

III. Phương Pháp Tổng Hợp N Arylidene Acetohydrazide Hiệu Quả

Việc phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả và bền vững cho N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide là rất quan trọng. Các phương pháp này có thể bao gồm việc sử dụng ứng dụng xúc tác kim loại chuyển tiếp, phản ứng tổng hợp đa thành phần và các quy trình hóa học xanh. Mục tiêu là giảm thiểu tác động đến môi trường, giảm chi phí và tăng hiệu quả tổng thể của quá trình. Việc nghiên cứu cơ chế phản ứng cũng giúp tối ưu hóa các điều kiện tổng hợp.

3.1. Sử Dụng Ứng Dụng Xúc Tác Trong Tổng Hợp Hữu Cơ

Ứng dụng xúc tác đóng vai trò quan trọng trong việc tăng tốc độ phản ứng và cải thiện tính chọn lọc. Các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp, enzyme và các chất xúc tác hữu cơ có thể được sử dụng để xúc tác các phản ứng tổng hợp hữu cơ.

3.2. Lợi Ích Của Phản Ứng Tổng Hợp Đa Thành Phần

Phản ứng tổng hợp đa thành phần là một phương pháp hiệu quả để tạo ra các phân tử phức tạp từ nhiều chất phản ứng trong một bước duy nhất. Phương pháp này giúp giảm thiểu số lượng các bước phản ứng, giảm chi phí và tiết kiệm thời gian.

IV. Phân Tích Cấu Trúc và Tính Chất N Arylidene Acetohydrazide

Việc xác định cấu trúc và tính chất của N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide là rất quan trọng để hiểu rõ hoạt tính sinh học của chúng. Các phương pháp phân tích cấu trúc X-ray, phổ NMR, phổ IR và điểm nóng chảy được sử dụng để xác định cấu trúc phân tử, tính chất vật lý và tính chất hóa học của các hợp chất này. Thông tin này rất quan trọng để thiết kế các hợp chất mới với hoạt tính sinh học được cải thiện.

4.1. Ứng Dụng Phổ NMR Trong Xác Định Cấu Trúc

Phổ NMR là một kỹ thuật mạnh mẽ để xác định cấu trúc phân tử. Phân tích phổ NMR cho phép xác định vị trí của các nguyên tử hydro và carbon trong phân tử, từ đó suy ra cấu trúc tổng thể.

4.2. Phân Tích Phổ IR Để Xác Định Nhóm Chức

Phổ IR cung cấp thông tin về các nhóm chức có trong phân tử. Phân tích phổ IR cho phép xác định sự hiện diện của các nhóm chức quan trọng như amine, carbonyl và hydroxyl.

V. Nghiên Cứu Dược Lý Tiềm Năng của N Arylidene Acetohydrazide

Nghiên cứu dược lý về N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide rất quan trọng để đánh giá hoạt tính sinh học và ứng dụng dược phẩm tiềm năng của chúng. Các nghiên cứu này có thể bao gồm đánh giá hoạt tính kháng khuẩn, hoạt tính kháng ung thư, hoạt tính kháng viêm và độc tính. Việc hiểu rõ cơ chế phản ứng và mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính giúp tối ưu hóa các hợp chất để phát triển thuốc mới.

5.1. Đánh Giá Hoạt Tính Sinh Học Của Các Dẫn Xuất

Việc đánh giá hoạt tính sinh học của các dẫn xuất N'-Arylidene acetohydrazide là rất quan trọng để xác định tiềm năng của chúng trong điều trị bệnh. Các xét nghiệm in vitro và in vivo được sử dụng để đánh giá hoạt tính kháng khuẩn, hoạt tính kháng ung thư và các hoạt tính khác.

5.2. Nghiên Cứu Độc Tính Và An Toàn Của Hợp Chất

Việc đánh giá độc tính và an toàn của các hợp chất là rất quan trọng trước khi chúng có thể được sử dụng trong ứng dụng dược phẩm. Các nghiên cứu độc tính được thực hiện để xác định liều lượng an toàn và các tác dụng phụ tiềm ẩn.

VI. Kết Luận Triển Vọng và Hướng Đi Mới Cho Quinazolinone

Nghiên cứu và phát triển các hợp chất N'-Arylidene-2-((3-Ethyl-4-Oxo-3,4-Dihydroquinazolin-2-Yl)Thio) Acetohydrazide tiếp tục là một lĩnh vực hứa hẹn trong hóa dược. Việc kết hợp các phương pháp tổng hợp tiên tiến, phân tích cấu trúc chi tiết và đánh giá hoạt tính sinh học toàn diện sẽ mở ra những cơ hội mới trong việc phát triển các loại thuốc hiệu quả hơn và an toàn hơn. Các nghiên cứu trong tương lai có thể tập trung vào việc khám phá các dẫn xuất quinazolinone mới với hoạt tính sinh học được cải thiện.

6.1. Hướng Phát Triển Các Dẫn Xuất Quinazolinone Tiềm Năng

Việc phát triển các dẫn xuất quinazolinone mới với hoạt tính sinh học được cải thiện là một mục tiêu quan trọng trong hóa dược. Các nhà nghiên cứu có thể tập trung vào việc điều chỉnh cấu trúc phân tử để tối ưu hóa hoạt tính sinh học và giảm thiểu độc tính.

6.2. Ứng Dụng N Arylidene Acetohydrazide Trong Tương Lai

Các hợp chất N-Arylidene acetohydrazide có tiềm năng ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực, bao gồm dược phẩm, nông nghiệp và vật liệu. Nghiên cứu trong tương lai có thể tập trung vào việc khám phá các ứng dụng mới và phát triển các sản phẩm thương mại.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH Đặng Thị Kim Ngoan TONG HOP MOT SO HOP CHAT N’-ARYLIDENE-2-((3-ETHYL-4-OXO- 3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-2-YL)THIO) ACETOHYDRAZIDE LUAN VAN THAC Si KHOA HQC VAT CHAT Thanh phé Hé Chi Minh - 2024 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH Đặng Thị Kim Ngoan TONG HOP MOT SO HOP CHAT. N’-ARYLIDENE-2-((3-ETHYL-4-OXO- 3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-2-YL)THIO) ACETOHYDRAZIDE Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHÁT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.

NGUYÊN TIỀN CÔNG 'Thành phố Hỗ Chí Minh - 2024 LỜI CAM ĐOAN Tôi sin cam đoan rằng đây là công trình nghiền cứu khoa học của ring ti, có sự hỗ trợ từ Giáo viên hướng dẫn là PGS.TS Nguyễn Tiến ng. Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong để ti là trung thực, chưa từng được ai cng bổ trong bắt cứ công trình nghiên cứu nào trước đây. Các tả iệ, trích dẫn, số iệu đều có nguồn sốc rõ ràng được ghi trong phần tài liệu tham khảo. Tôi xin hoàn toàn chịu trch nhiệm về sự cam kết này Thành phố Hỗ Chí Minh, tháng 02 năm 2024 Tác giả Đặng Thị Kim Ngoan LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cô và cần bộ, nhân viên Khoa Hóa Học, Phòng Sau Dại học Trường Đại học Sư Phạm Thả h phi Hỗ Chí Minh đã tận tỉnh giảng dạy, truyễn đạt kiến thúc, cũng như hỗ trợ, ạo điều kiện thuận lợi nhất cho tôi trong quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn thạc Đặc biệt lôi xin bảy tỏ lòng biết ơn trân quý nỉ dến PGS.

Nguyễn Tiên “Công, là giảng viên hướng dẫn của tôi trong suốt quá trình nghiên cứu và thực hiện luận văn. TI đã lân nh hướng dẫn, truyễn đạt kiến thức, kinh nghiệm, kĩ năng cũng như đảnh nhiều thời gian cho tôi lời khuyên, nhận xét, chỉnh sửa giúp hoàn thiện luận văn theo đúng kế hoạch để ra “Sau cùng xin phép gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc đến gia đình, bạn bẻ. và các bạn trong lớp cao học đã luôn quan tâm, chia sẻ, động viên, giúp đỡ tôi trong quá trình học tập và thực hiện luận văn thạc sĩ, Thành phố Hỗ Chí Minh, tháng 02 năm 2024 Học viên Đặng Thị Kim Ngoan MỤC LUC Trang phụ ba Lời cảm on Lời am đoạn Mặc lục Danh mục các từ viết tắt Danh mục các bảng biểu Danh mục ác hình ảnh Danh mục các sơ độ MỠ ĐẦU. Giới thiệu về 2-mereaptoquinazolin-4(38)-one và các dẫn xuất 1,1,1.

Công thức cấu tạo của một số hợp chất quinazolinone. Tổng hợp hợp chất 2-mercaptoquinazaln-4(3//-one. ng hợp dẫn xuất 2-mercaptoquinazolin-4(S//)-one u vé hydrazide vi hydrazide th 1. Cong tite ef tao hydrazide va hydrazide N-thé 1.

Tổng hợp hydrazide và hydrazide N-thé, Chương2. Tổng hợp các chất 221. Tổng hợp 3-ety-2-mercaptoquinazolin-4(3)-one (A) 2. Tong hop ethyl 3-cthyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazalin-2- yDihioacetate(B).

Tổng hợp các hợp chất Narylidene-2-/(G-etbyl--oxo-,á- dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide.3, Nghiên cứu tính chất và cầu trúc. KẾT QUÁ VÀ THẢO LUẬN 20 3.1, Téng hgp 3-ethyl-2-mereaptoquinazotin-4(371)-one (A).1 Cơ chế phan img, 20 3.2, Nghiên cứu cấu trúc 20 3. Téng hop ethyl-2-((3-ethyl-4-ox0-3,4-dihydroquinazolin-2-yI)thio)acetate (B) 24 3.1 Cơ chế thân ứng, 3. Nghiên cứu cầu trúc 3.

Cơ chế phản ứng. Nghiên cứu cấu trúc. Tổng hợp các hợp chit N"-arylidene-2-(3-ethyl-4-0n0-3,4- dihydroquinazolin-2-yl)tiojaeelshydmiide (DI-DS) 3⁄41. Cơ chế phản ứng 3.

Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất (D1-D8). KÉT LUẬN VÀ ĐÈ XUẤT. TÀI LIỆU THAM KHẢO. PHY LUC, DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TÁT resonance spectrocopy nhân prolon.

resonance spectrocopy nhân carbon spectroscopy Fourier Aryl Dichloromethan Deep Eutectic Solvents Dimethyl sulfoxide ‘growth factor receptor - 2 aureus Staphylococcus aureus Si cerevisiae Saccharomyces cerevisiae Temperature DANH MUC CAC BANG BIEU Bảng 2.1 Khối lượng các dẫn xuất aldehyde thơm, Bảng 2. Tink chit vat i eva ede hợp chất (DI-D8).1 Các tín hiệu phổ FT-IR của các hợp chất (D1-D8). Các tín hiệu phổ 'H-NMR của các hợp chất (D1-D8).3 Các tín hiệu phổ !*C<NMR của các hợp chat (D1-D8), Bảng 34. Các tn hiệu trên phỏ khối lượng phân giải cao HR-MS của các hợp, chất (DI-D8) DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH Hình 1.

Quinazoline và Quinazolinone. Hai dng phan cfu dang syn va anti iia acyl hydrazide Na. Cơ chế tổng hợp hợp chất (A). Phổ FT-IR của hợp chit (A).3, Phổ 'H-NMR của hợp chất (A).

Phổ '?C-NMR của hợp chất (A). Phổ HR-MS của hợp chat (A). Cơ chế lông hợp hợp chất (B). Phổ FT-IR của hợp chất (B).

Phổ 'H-NMR của hợp chất (B). Phố ”C-NMR của hợp chất (B) Hình 3. Phô HR-MS của hợp chất (B). Cơ ch tổng hợp hợp chất (C).12 Phổ FT-IR của hợp chất (C) 3.

Phổ "H-NMR cia hop chat (C).14, Phé "C-NMR eta hgp chit (C). Phổ HR-MS của hợp chất (C). Cơ chế tổng hợp các hợp chất (DI-D8). PhO FT-IR của hop ehit (DD).18, Phd 'H-NMR cia hop chit (DD).

Phổ '*C-NMR của hợp chất (DI). Phố '!C-NMR đăn rộng của hợp chất (DI). Phổ HR-MS của hợp chất (DI). DANH MUC CAC SO DO Sơ đồ 1.1 Tổng hợp 2-mereaplo- phenylquinazolin-4(3//-one của V.

Tông hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3/7)-one của Amita Vema Sơ đồ Là, Sơ đồ tổng hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3/1)-one của A. Tổng hợp các bợp chất 2-mercaptoquinazolin-4(3Ÿ/-one ứng dụng dùng môi DES của Mario Komar So dd 15 Tổng hợp một số dẫn xuất của 2-mercapto-3-phenylquinazolin- A(3H)-one cia Abdel Gawad. “Tổng hợp một số hợp chất quinazoli 4(3H)-one ciia Al-majidi So dé 1. Chuyển hóa một số dẫn xuất của 2-mereapto-3-phenylquinazolin- 4(3H)-one cia Gollapalli NagaRaju.

Tổng hợp các dẫn xuất ester cia Abdel Ghany El-Helby Sơ đồ 1. Tổng hợp 3-ety-2-mercaptoquinszoline-4(3//-one và các dẫn xuất mới dang amide va hydrazide Sơ đồ 1.10, Tổng hợp 2-(3-methyl-5-oxo-4, _5-dihydro-1#-pyrazol-I-yl) uinazolin-4(3H)-one cia Srinivasa Redddy Bireddy Sơ đồ LII Tổng hợp 3-ethyl-2-substituted amino-3//-quinazolin-4-ones của.12 Teng hop hydrazide vi hydrazide NAhỄ của KogyiBit Kaymakgiog Beda.13, Téng hop N-acylhydrazone ca Miranda.14, Tổng hợp các hợp chất hydrazide của Lê Công Huân, Tổng hợp các hợp chất N'-amyldene2-(Giethyl-4-oxo-3.d- dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide MỞ ĐÀU { do chon a tài ‘Trong những năm gin day, ngành hóa học i chung và hóa hữu cơ nói riêng đang không ngừng phát triển và đạt được nhiều thành tựu vượt bậc. Các công trình nghiên cứu được công bổ cho thấy việc tổng hợp các hợp chất dị vòng ngày căng có sự phát triển mạnh mẽ. Các hợp chất dj vòng có nhiều ứng dụng trong rất nhiều lĩnh.

vực như khoa học, kĩ thuật, y được và đời sống, Đặc biệt việc tổng hợp lạo nên các hp chất có được tính cao góp phần vào việc chữa trị các căn bệnh hiểm nghèo, nâng cao sức khỏe của con người. CCác hợp chất chứa dị vòng quinazolne và dẫn xuất đã được nghiên cửu và xác nhận có nhiều được tính đặc biệt trong việc điều trị ung thư như ung thư phối, ung thu vi, ung thư tuyển giáp và các khối u khác [I-4]. Ngoài ra, các hợp chất quinazolinone cỏn thể hiện các đặc tính sinh học đa đạng như kháng khuẩn, kháng. chống sốt rt [15].

đặc tỉnh kháng virus [I6J[I7] ức ché HIV (16), khing lao [7][18}, ức chế enzyme kimse [19-21], ức chế thymidylate synthase (22][23], te poly.(ADP-ribose) polymerase (PARP) [24- 26), chống động kinh, co chống suy giảm trí nhớ [27], Một số hợp chất đã được đưa ra thị trường ở các dạng thuốc chống tăng huyết áp, thuốc chống bếo ph, hay thuốc hạ huyết áp [28)J29] Các hydrazide A-thế có hoạt tính sinh học khá phong phú, bao gồm hoạt tính. kháng khuẩn [30-41], kháng virus [42-52]. ác chế ế bảo ong thư [49-52]. giảm dau, chống viêm [53-65], chất lim giãn tinh mạch điều trị tăng huyết áp [66-71], hoạt tính chống co giật [72-77], chất c 1g oxy hóa [78-83], thuốc lợi tiểu [84], th chống sốt rét [85-87], chit ie ấu tổ gây bệnh than [S8], chất đối kháng nội tiết tố [89], là chất chủ vận thụ thể [90], chất chống trypanosoma [91-94], tác nhân hạ đường huyết [95], tác nhân chống viêm khớp [95], hoạtí không lo [30)J97] “Chính vi ý nghĩa thực tiễn và tìm quan trọng trên và mong muốn tổng hợp, được hợp chất mới có những đặc tính mới, góp phẫn ứng dụng tong lĩnh vực hóa học và y học nên tôi quyết định chọn đề tà: *Tổng hợp một số hợp chất + arylidene-2-((3-ethyl-4-0x0-3,4-dihy droquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide”.

Mục đích nghiên cứu = Tổng hợp một số hợp chất hydrazide N-thé dạng Ä"-arylidene-2-4(3-ethy-4- oxo-3,4-dihydroquinazoli -yl)thio)acetohydrazide. Xae dinh cau tric ciia cdc hgp chat hydrazide N-thé dang N’-arylidene- (G- cthyl-4-ox0-3.4-dihydroquinazolin-2-y)thiojacctobydrazide qua phd hing ngoại, phổ công hưởng từ hạt nhân và khối phỏ phân giả cao. , Đối tượng và phạm vi nghiên cứu. —_ Đối tượng nghiên cứu: một số hợp chất hydmzide A-thễ dạng Ä*-anylidene- 2-((-ethyl-4-ox0-3 4-dihydroquinazolin-2-ythio)acetohydrazide.

—_ Phạm vi nghiên cứu: Phương pháp tổng hợp, cấu trúc của các chất (xác định qạua phổ hồng ngoại, phổ công hưởng từ và khối phổ phân giải cao) của các chất tổng hợp được |. Phuong pháp nghiên cứu —_ Tổng hợp các tà liệu khoa học liên quan = Tang hop 2-(3-cthyl-4-oxo-3,4-dihydroquinszolin-2-ythiojacetohydrazide và chuyển hóa thành một ố hợp chất A'-arylidene-2-((3-ethyl-4-oxo-3,4- đihydroquinazolin-2-yl)thiojaeetohydrazide qua phản ứng với một số aldehyde nh din, = Tinh ché cae hop chất tổng hợp được bing phương pháp kết tỉnh lại, sắc kí —_ Xác định cầu trúc của các hợp ch tổng hợp được thông qua các phổ hồng, ngoại (ET-IR), phổ cộng hướng từ hạt nhân (NMR), phd khéi lượng (HR- MS). Nhigm vụ đỀ tài ~ _ Tổng hợp các hợp chất 3-ethyl-2-mercaptoquinazolin-4(3//)-one (A) ethyl 3-cthyl-4-0x0-3, ihydroquinazolin-2-yi)thio)acetate (B) 2-((-ethyl-4-ox0-3,4-dihydroquinazolin-2-yl) thio)acetohydrazide (C) Ä-benzylidene-2-((3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoli/ 2 yi)thio)acetohydrazide (D1) * —ˆ X+(4-bromobenzylidene)-2-((3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2- yb)thio)acetohydrazide (D2) * __ X+(4-chlorobenzylidene)-2-((3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin. yi)thiojacetohydrazide (D3) # 2(G-ethyl-4-ox0-3,4-dihydroquinazolin-2-yl}thio)-N-(4- ‘luorobenzylidene)acetohydrazide (D4) + 2-(G-cthyl-4-ox0-3,4-dihydroquinazolin-2-yI)thio)-N-(4- methylbenzylidene)acetohydrazide (DS) + 2-(3-ethyl-4-ox0-3,4-dihydroquinazolin-2-yl}thio)-N-(4- nitrobenzylidene)acetohydrazide (D6) * — 2-((3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4- methoxybenzylidene)acetohydrazide (D7) + NAbencof dtl sdioxol-5-yImethylene)-2-(3-<thyl-40x0-34- dinydroquinazotin-2-y)thio)acetohydrazide (D8) = Nghitn cin edu tte va tinh chit cin ec chit ting hop dupe: = Khao sat tinh chat vat li (trang thái, màu sắc, dung môi kết tỉnh, nhiệt độ nóng chảy) của các hợp chất ting hop doe.1, Giới thiệu về 2-mercaptoquinazolin-4(3//)-one và các dẫn xuất 1-1-1.

Công thức edu tạo của một số hợp chất quinazolinone. Quinazoline là một hợp chất dị vòng thơm có công thức CạHaN›, có cầu trúc. bieyclie gồm hai vòng thơm sáu cạnh hợp nhất, một vòng benZene và một vòng pyrimidine. Quinazolinone là dẫn xuất của quinazoline với một nhóm keton ở vị trí hoặc số 4.

Tuỷ thuộc vào vị của nhóm keton có thể được phân thảnh ba loi quinazolia-2(I/-one và quinazolin-43//-one và quinazolin-4(1#,3H)-dione (Hình 1. Trong các hợp chất kể trên, quinazolin-4(3/7)-one là phổ tổng hợp [100], có hoạt tính sinh học và đã được ứng dụng rộng rãi trong y học như. làm chất oxi hóa [101], chống loạn thần kinh [102], chống viêm, giảm đau, ức chế enzyme [103]. aieW A , co or oy MA quinazoine —qunazolin2(tHyone — qunazel-4Q4Hyone —- qưnssoin-4(IM3H}đone Hinh 1.

Quinazoline va Quinazolinone 1. Tang hợp hợp chất 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one Hop chit 2-metcaptoquinazolin-4(3H)-one da. duge tổng hợp bằng nhiều phương pháp khác nhau. Trong đó, phương pháp phổ biển nhất là dùng tác nhân nueleophile như amine thơm hoặc mnlraniie acid tấn công vào chất nền như carbon disulfide hay isothiocyanate.

fm 2007, V, Alagarsamy cùng công sự đã thực hiện tổng hợp 2-mercapo- 3ephenylquinazoi -4(G//)-one bằng cách cho aniline tic dung véi carbon disulfide, khi có mặt sodium hydroxide trong DMSO tạo ra sodium dithiocarbamate.