Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN 1. LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong bộ môn Hóa học thì Peptit là một chuyên đề khó, đề thi liên tục xuất hiện các câu hỏi về peptit rất hay, đặc biệt mấy năm trở lại đây, bài tập peptit thuộc mức độ vận dụng cao trong đề thi THPT Quốc gia, thậm chí ở mức điểm 9, 10. Kiến thức về peptit trong sách giáo khoa lớp 12 còn ít, đọc xong ta rất khó tổng hợp được kiến thức và vận dụng để giải bài tập. Sách tham khảo đã tương đối nhiều, tuy nhiên một bài toán cũng được khai thác dưới rất nhiều cách giải khác nhau, nếu không hiểu bản chất thì các em rất khó để giải quyết được trong khi bài tập về peptit lại rất đa dạng và phong phú.
Khi gặp các bài toán về peptit, tôi nhận thấy học sinh gặp lúng túng trong việc tìm ra phương pháp giải phù hợp. Với mong muốn khắc phục khó khăn của học sinh và bản thân tôi muốn giảng dạy có hệ thống bài tập về peptit, tôi làm đề tài “Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit” để hệ thống hóa các dạng bài tập về peptit từ dễ đến khó và đưa ra phương pháp giải một cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được những lúng túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi. Tên sáng kiến: “Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit” 3. Tác giả sáng kiến: - Họ và tên: Đào Thị Liên - Địa chỉ tác giả sáng kiến: Trường THPT Tam Đảo - Số điện thoại: 0985476698 - Email: daothilien.
Chủ đầu tư tạo ra sáng kiến: Đào Thị Liên 5. Lĩnh vực áp dụng sáng kiến: Môn Hóa học 12, phần peptit chương amin – aminoaxit - protein. Ngày sáng kiến được áp dụng lần đầu: Ngày 10/10/2017 7. Mô tả bản chất của sáng kiến: 7.
Thực trạng của vấn đề nghiên cứu Trong quá trình giảng dạy về peptit tôi thấy học sinh thường hay mắc phải một số khó khăn sau: - Khi nhắc tới peptit là học sinh rất sợ khi gặp phải loại toán này - Học sinh chưa xác định rõ được các dạng bài tập về peptit, chưa có phương pháp giải bài tập về peptit phù hợp - Học sinh viết không chính xác phương trình phản ứng nên thường hiểu sai bản chất trong quá trình giải bài tập. Đặc biệt là phản ứng thủy phân peptit. Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 1 skkn Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit - Học sinh thường lúng túng trong việc chọn phương pháp giải cho bài toán thủy phân peptit, đặc biệt là đối với bài toán thủy phân không hoàn toàn. - Học sinh không biết gọi công thức hoặc gọi công thức của peptit cồng kềnh, phức tạp, dẫn đến việc mất thời gian trong quá trình làm bài tập.
- Xác định tỷ lệ mol giữa peptit và H 2O hoặc NaOH hay với sản phẩm sinh ra trong phản ứng thủy phân còn chưa chính xác. - Chưa thành thạo một số công thức tính nhanh như tính khối lượng phân tử, số mol… của peptit. Mục đích của đề tài Từ thực trạng khi giảng dạy về peptit, mà tôi có ý tưởng viết chuyên đề “Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit “ với mục đích: Hệ thống hóa những kiến thức lý thuyết về peptit, phân loại và giới thiệu các cách giải các dạng bài tập peptit một cách logic, khoa học giúp học sinh dễ tiếp thu, biết cách giải và giải nhanh được các bài tập peptit. Về nội dung sáng kiến A.
PHẦN NỘI DUNG I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT VỀ PEPTIT * Xét các peptit tạo từ các aminoaxit no, mạch hở chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 I. Khái niệm về liên kết peptit, nhóm peptit - Liên kết peptit: Liên kết của nhóm - CO- với nhóm -NH- giữa 2 phân tử α-amino axit lieâ n keá t peptit. NH CH C N CH C.
R1 O H R2 O - Nhóm peptit: Nhóm giữa 2 đơn vị -amino axit Phân biệt: Nhóm peptit và nhóm amit Nhóm peptit Nhóm amit Giống nhau nhóm –CONH– Khác nhau + Tạo ra bởi 2 đơn vị +Tạo ra bởi 2 đơn vị aminoaxit khác α- α-aminoaxit aminoaxit + Polime tạo thành tương ứng là + Polime tạo thành tương ứng là polipeptit poliamit I. Khái niệm về peptit - Peptit là loại hợp chất hữu cơ chứa từ 2 đến 50 gốc α - amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit. - Một peptit (mạch hở): số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) - Phân loại: Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 2 skkn Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit + Oligopeptit: Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,… gốc α-amino axit được gọi là đi, tri, tetrapeptit. + Polipeptit: trên 10 gốc α-amino axit hợp thành được gọi là polipeptit.
Cấu tạo, đồng phân, danh pháp a) CTTQ: Peptit cùng tạo từ 1 aminoaxit no, 1NH2 và 1COOH: CaH2a+1NO2 - Đipeptit: H[HN-CnH2n-CO]2OH hay 2*( CaH2a+1NO2) – 1H2O = C2aH4aN2O3 CbH2bN2O3 - Tripeptit: H[HN-CnH2n-CO]3OH hay 3*( CaH2a+1NO2) – 2H2O = C3aH6a - 1N3O4 CbH2b-1N3O4 ………… - x peptit: H[HN-CnH2n-CO]xOH hay x*( CaH2a+1NO2) – (x-1)H2O = CaxH2ax +2-xNxOx+1 b) Cấu tạo: + Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit bằng liên kết peptit theo trật tự nhất định + Amino axit đầu N còn nhóm -NH2 , amino axit đầu C còn nhóm – COOH Thí duï: H2N CH2CO NH CH COOH CH3 ñaà uN ñaà uC + Công thức cấu tạo của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α- amino axit theo trật tự của chúng Ví dụ: Hai đipeptit từ alanin và glyxin là: Ala-Gly và Gly-Ala. c) Đồng phân: Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc α-amino axit liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm ngặt => Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân: + Số peptit tạo ra từ x α-aminoaxit chứa tất cả các gốc α-aminoaxit đó là x! + Số đi, tri,…n peptit tối đa từ x α-aminoaxit là xn Ví dụ: Số tripeptit tạo từ Ala, Gly, Val chứa đủ 3 α-aminoaxit là 3! = 6 Số tripeptit tối đa tạo từ Ala, Gly là 23 = 8 d) Danh pháp: ghép tên gốc axit của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, đổi “in” = “yl”, rồi kết thúc bằng tên của amino axit đầu C (giữ nguyên tên). Ví dụ: H2NCH2CO-NHCH(CH3)COOH: GlyxylAlanin hay GlyAla I. Tính chất vật lý - Là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước I.
Tính chất hóa học Nếu một peptit được tạo nên bởi n gốc α-aminoaxit được ký hiệu là Xn - Phản ứng thủy phân: Trong nước (H+ hoặc OH- xúc tác): Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 3 skkn Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit VD: H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O 2 H2NCH2COOH H2NCH(CH3)CO-NHCH2CO-NHCH(CH3)COOH + 2H2O 2H2NCH(CH3)COOH + H2N- CH2-COOH TQ: peptit Xn + (n-1)H2O n -aa peptit + H2O peptit ngắn hơn + các -aminoaxit * Tính nhanh Mpeptit MXn = ∑ni.18 = 324 Trong môi trường axit: 1 Đipeptit X2 + H2O + 2HCl Muối 1 Tripeptit X3 + 2H2O + 3HCl Muối TQ: Xn + nHCl + (n-1)H2O → muối (Nếu trong peptit có Lys thì tăng hệ số cho HCl lên 1 đơn vị) Trong môi trường kiềm: Xn + nNaOH → muối + 1 H2O 1 Đipeptit X2 + 2NaOH 2 Muối + 1H2O 1 Tripeptit X3 + 3NaOH 3 Muối + 1 H2O TQ: Xn + n NaOH n Muối + H2O (Nếu trong peptit có Glu thì tăng hệ số cho NaOH và H2O lên 1 đơn vị) - Phản ứng màu biure: Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH)2 hợp chất màu tím - Phản ứng cháy: Đipeptit: C2aH4aN2O3 hay CnH2nN2O3 CnH2nO3N2 + O2 nCO2 + nH2O + N2 * Nhận thấy nCO2 = nH2O; npeptit = nN2 Tripeptit: C3aH6a - 1N3O4 hay CnH2n-1N3O4 CnH2n-1O4N3 + O2 nCO2 + (n – ½)H2O + 3/2N2 * npeptit = nCO2 + nH2O + nN2 Tetrapeptit: C4aH6a - 2N4O5 hay CnH2n-2N4O5 CnH2n-2N4O5 + O2 nCO2 + (n – 1)H2O + 2N2 * npeptit = nCO2 - nH2O ……. CaxH2ax +2-xNxOx+1 + O2 ax CO2 + (ax +1 – x/2)H2O + x/2N2 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 4 skkn Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit II. PHÂN DẠNG BÀI TẬP 1. DẠNG 1: CÂU HỎI LÝ THUYẾT 1.1: Bài tập liên quan đến khái niệm 1.
Phương pháp giải Yêu cầu HS nhớ được: Khái niệm, danh pháp, mối quan hệ giữa loại peptit và số liên kết peptit và cấu tạo peptit cũng như tính chất vật lí, tính chất hóa học và cách nhận biết α-aminoaxit: + Peptit là loại hợp chất hữu cơ chứa từ 2 đến 50 gốc α - amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit. + Một peptit (mạch hở): số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) + Công thức cấu tạo của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α- amino axit theo trật tự của chúng +Danh pháp: ghép tên gốc axit của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của amino axit đầu C + Phản ứng thủy phân + Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH)2 hợp chất màu tím 1. Bài tập mẫu a. Mức độ biết Câu 1: Tên gọi của peptit: HOOC-CH2-NH-CO-CH(CH3)NH2 là: A.
Giải: Đáp án D đúng Câu 2: Tripeptit là hợp chất A. mà mỗi phân tử có 3 liên kết peptit. có liên kết peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit giống nhau. có liên kết peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit khác nhau.
có 2 liên kết peptit mà phân tử có 3 gốc α-amino axit. Giải: Số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) => Chọn đáp án D b. Mức độ hiểu Câu 3: Trong các chất dưới đây, chất nào là đipeptit ? A. H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH.
H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH. H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH. Giải: Đipeptit: có 2 gốc α - amino axit, có 1 liên kết -CO-NH- => Chọn đáp án B Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 5 skkn Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit Câu 4: Nhận xét nào sau đây sai? A. Polipeptit kém bền trong môi trường axit và bazơ.
Liên kết peptit là liên kết của nhóm -CO- với nhóm -NH- giữa 2 đơn vị α-aminoaxit. Cho Cu(OH)2 trong môi trường kiềm vào dung dịch protein sẽ xuất hiện màu tím đặc trưng. Các dung dịch glyxin, alanin, lysin đều không làm đổi màu quỳ tím. Giải: Lysin làm quỳ tím chuyển sang màu xanh => Chọn đáp án D Câu 5: Phát biểu nào sau đây đúng? A.
Các amino axit ở điều kiện thường đều là chất rắn dạng tinh thể. Liên kết giữa nhóm -CO- và nhóm -NH- giữa các đơn vị amino axit gọi là liên kết peptit. Các peptit đều có phản ứng màu biure. Trong phân tử hexapeptit có 6 liên kết peptit.