% at BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TP. HO CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC #&aÍL]œa DAIHOC mg SP TP. HO CHÍ MINH TRAN THI HONG NGAN NGHIÊN CUU THÀNH PHAN HÓA HQC _ PHAN DOAN HE3.4 CAO ETHYL ACETATE CUA GO CAY MANSONIA GAGEI KHOA LUAN TOT NGHIEP Chuyên ngành: Hóa học hữu cơ TP.HCM, tháng 05 năm 2024 Ae AL BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TP. HO CHÍ MINH KHOA HOA HOC sa lLice ĐAIHOC =a Sp TP.
HO CHÍ MINH TRAN THI HONG NGAN _NGHIÊN CỨU THÀNH PHAN HÓA HQC _ PHAN DOAN HE3.4 CAO ETHYL ACETATE CUA GO CAY MANSONIA GAGEI KHOA LUAN TOT NGHIEP Chuyên ngành: Hóa hoc hữu cơ Giảng viên hướng dẫn: TS. LÊ THỊ THU HƯƠNG TP.HCM, tháng 05 năm 2024 Xác nhận của hội đồng phản biện: XÁC NHAN CUA GVHD XAC NHAN CUA CHU TICH HOI DONG (Kí và ghi rõ họ tên) (Kí và ghi rõ họ tên) ii LOI CẢM ON Trong suốt 4 năm học tập tại Đại học Sư phạm TP.HCM, nhờ có sự giảng đạy tận tình và day tâm huyết đến từ các thầy cô giảng viên khoa Hóa học, em đã có cơ hội tích lũy cho mình những kiến thức sâu hơn về chuyên ngành và đồng thời là sự truyền cảm hứng đối với sự phát triển cá nhân của bản thân, cũng như là động lực dé em thực hiện nghiên cứu. Dé hoàn thành đề tải, em đã đặc biệt nhận được sự hỗ trợ tận tâm đến từ giảng viên bộ môn hữu cơ, TS. Lê Thị Thu Hương.
Em xin chân thành sâu sắc cảm ơn sự chỉ dẫn nhẫn nại của cô từ những ngày đầu tiên, cũng như những động viên, giúp đỡ khi quá trình thực hiện dé tài của em gặp khó khăn. Em xi xin được yc gửi lời cản gửi lời cảmơnđên các th cô quý thây giảng viên bbộ môn Hóa Hóa học học đãđã tr truyền đạt nhiều kiến thức bô ích suốt những năm qua. Cảm ơn khoa Hóa hoc đã tạo điều kiện cho em thực hiện dé tài khoá luận. Bên cạnh, em xin được gửi lời cảm ơn đến những anh chị khóa trên, những người bạn của phòng nghiên cứu hữu cơ đã có sự hỗ trợ kịp thời những lúc cân thiết trong quá trình em thực hiện khóa luận.
Em xin chân thành cảm ơn! iii LOLCAM DOAN Tôi cam đoan đề tài “Nghiên cứu thành phan hóa học phân đoạn HE3.4 cao ethyl acetate của gỗ cây Mansonia gagei” là công trình nghiên cứu của tôi dưới sự hướng dẫn của TS. Lê Thị Thu Hương. Kết quả trình bay trong đề tài là trung thực. Các trích dẫn về bảng biểu.
kết quả nghiên cứu của những tác giả khác; tài liệu tham khảo trong dé tài đều có nguôn gốc rõ ràng và theo đúng quy định. Thanh phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2024 SINH VIÊN THỰC HIỆN Trần Thị Hồng Ngân IV ¬ MỤC LỤC MO ĐÀ U. cọ TH Họ TH TT Họ TT 0 100.11000105 1009118 1 CHƯƠNGITONG GUẦNN co tcceittieecccccctaoitcsccictaoc:gzzgzsg:saossss2 2 1.1, Tổng quan về họ MT VR CORO s-cseccseetoseckooeoootetoGiG20302061051600686036591553618646164036615550855308G 2 1. Tổng quan về chỉ Mansortia.
Tống quan về loài Mansonia gaged .-e«<SssScvsxveteekerrkerrterrterrkerrserrseerseeeÖ 13:1: Đặc điểm Bình thẾinaesaaneninneeitiiiintiiiiittiiiitiioinitgitititiettiitbii3losinsnrroani 3 132) PRADO» ccna 4 1. Nghiên cứu về thành phan hóa hoc của Mansoniia gđgei. Nghiên cứu về hoạt tính sinh học của Mansonia gage .«--e-cesccsecsscse 8 ï/5:1111ngiif0B(016600167TGDSTR. Hoạt tinh ức chế chat gây thủy phân cholinergic.
Hoạt tính chống ung ther. Hoạt tính ức chế ø-gÏucosiđase. Hoạt tính chống oxi hóa. Hoạt tính ức chế melanogenesis.
Hoạt tính kháng nam va vi khuẩn gây bệnh ở người. Hoạt tính kháng nam và vi khuẩn gầy bệnh thực vật. 14 15:9: Oat Gh điệUCõ:::cccccepoeioiieieiiiiiioiiiiitiitii11143111519311653565166335531388538833633382315688 1S CHƯỜƠNG 2: THỰC NGHIỆNM cccsscscsessscesooscsoossonssvecsonccnsssencsosacnnsacassssacsosecnnsseacsoeesoneevnes 16 2. Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị .s- «sec sessvsrsstkserserseesseraseasrresrke l6 DAV USING VSM CO ::;:25:255544511462122512313136515161553335155596551355136118551953138514865/835186511831483518551365 16 BA 2 Ga GHG esannnanssnannnannnannnsnnaanaunmannnnnanie 16 2.
Phương pháp nghiên cứu. «<5 =5 «si in nh nh ng nghe 16 2. Phương pháp ngâm, chiẾt. Phương pháp phân lập các hợp Chat.
Phương pháp xác định cau trúc các hợp chất hóa học. Quy trình điều chế phân đoạn HE3.4 cao ethyl acetate. Phân lập các hợp chất từ phân đoạn HE3.s<cssecsssersssssessse 18 CHUGNG 3:2: KET QUA VÀ THẢO LUẬN sisecicessccssavsscossccssscsssssssessossssassnsesesssavesveevvses 20 3. Khảo sát và biện luận cấu trúc hóa học của hợp chất 1.
Đặc điểm hợp chất L. Biện luận cầu trúc hợp chất Ì. Khảo sát và biện luận cấu trúc hóa học của hợp chất 2. Đặc điểm hợp chất 2.- s-- sc c tk CS 1E111011171117112 112111111 1112111 11 c4 22 3.
Biện luận cau trúc hợp chất 2.- ¿- s5 E9SE23EE111211221122112 21121112111 11x 22 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT sscsccssscsscssssscssscssscassessssssscsssossssasscsssssasorssssssosss 25 ALD, Kết Wa Q i ssscssccssscasssasssassssssssnsasassscssscsasansssansscassasssasssasssessscnssuassassscasscasscsssosasorssssasesio 25 iD) ĐỀ SƯ Bhoöa6sietsitetii0i0000000004400300030093063100106100336616066060860006308880806100638460384690692803130006) 25 TAD LIỆU THAM KHẨU sscsssscsscsssscssscssasssvssscassecssscasissasissatensnasssananssnanseinamaaasasis 26 vi DANH MỤC CÁC CHU VIET TAT, CAC KÍ HIEU Tir viet tat Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt Ác Acetone brs Broad singlet Mũi đơn rộng L3 NMR Carbon Nuclear Magnetic Pho cộng hưởng từ hat nhân Resonance carbon-13 DCM Dichloromethane d Doublet Mũi đôi dd Doublet of doublets Mũi đôi đôi EA Ethyl acetate HMBC Heteronuclear Multiple Bond Pho hai chiều đị hạt nhân qua Correlation nhiều liên kết HSQC Heteronuclear Single Quantum Pho hai chiêu dị hat nhân qua một Coherence liên kết 'H NMR Proton Nuclear Magnetic Pho công hưởng từ hat nhân Resonance proton ICs The half maximal inhibitory Nông độ chat thử ức chê 50% hoạt concentration động của enzyme J Coupling constant Hang số ghép spin m Multiplet Mai da ppm Part per million Phan triệu q Quartet Mũi bốn $ Singlet Mũi đơn TLC Thin Layer Chromatography Sic ky ban méng ( Triplet Mũi ba UV Ultra violet Tia cực tim, tia tử ngoại m Multiplet Mũi đa é Chemical shift Độ chuyên dich hoá học vi DANH MỤC HÌNH ẢNH Tên hình Trang Hình 1. Cây Mansoniga gagei và hình thái của cây khi trưởng thành 4 Hình 1. Hoa và lá của Mansonia gagei 4 Hình 3. Cau trúc hoá học của hợp chat 1 22 Hình 3.
Một số tương quan HMBC của hợp chất 2 24 Hinh 3.3 Cau trúc hóa học của hợp chat 2 va mansorin B 24 Hình 4. Cau trúc hoá học của các hợp chat đã cô lập 25 VIH DANH MỤC BANG BIEU VÀ SƠ DO Tên bảng/sơ đồ Trang So sánh dit liệu phô 'H va SC NMR của hợp chat 1 Bảng 3. 21 và gagone D So sánh diy liệu pho !H và °C NMR của hợp chất 2 và Bảng 3. Sơ đồ điều chế các phân đoạn cao của gỗ cay M.
So đồ phan lập các hợp chat từ phân đoạn HE3.4 19 ix DANH MUC PHU LUC Tén hinh Phụ lục la. Pho 'H-NMR của hợp chất 1 Phụ lục 1b. Pho 'H-NMR giãn rộng của hợp chat 1 Phụ lục 2a. Pho 'C-NMR của hợp chất 1 Phụ lục 2b.
Pho !C-NMR giãn rộng của hợp chat 1 Phụ lục 3a. Pho 'H-NMR của hợp chất 2 Phụ lục 3b. Pho 'H-NMR giãn rộng của hợp chat 2 Phụ lục 4a. Phô !°C-NMR của hợp chất 2 Phụ lục 4b.
Pho C-NMR giãn rộng của hợp chat 2 Phụ lục 5. Phô HSQC của hợp chất 2 Phụ lục 6a. Phô HMBC của hợp chất 2 Phụ lục 6b. Phô HMBC giãn rộng của hợp chat 2 MO DAU Ngày nay, việc nghiên cứu thành phan hóa học của các loài thực vật đóng vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực.
Việc nghiên cứu giúp ta hiểu rõ về thành phan, cau trúc các hợp chất hóa học và hoạt tính sinh học của chúng. Từ đó, tạo cơ sở dit liệu phát triển đa dang các loại dược phâm có xuất xứ từ thiên nhiên, an toàn và lành tính khi sử dụng nhưng vẫn đảm bảo tính hiệu quả. Mansonia gagei là một loại thảo được cô truyền, thuộc họ Malvaceae - nhóm thực vật có hoa và bao gồm nhiều chi [1]. Hiện nay chúng được tìm thay chủ yếu ở các khu rừng nhiệt đới phía bắc Thái Lan [2].
Theo kinh nghiệm dân gian, lõi gỗ của cây được sử dụng như một chất kích thích tim, có khả năng chỗng nôn mira, chong suy nhược. giảm dau bụng và được dùng dé giữ độ tươi cho các thực phâm rau củ, trái cây hoặc hoa qua [3]. Các nghiên cứu hóa thực vật trước đây còn tìm thay các hợp chất cô lập từ loài này có hoạt tính sinh học cao, như khả năng chống nắm và vi khuân gây bênh ở thực vật [3]. khả năng kháng khuân và chống oxi hóa [6], [7].
Bên cạnh đó các hợp chất còn có tác dụng gây độc tế bào mạnh đối với một số dòng tế bào ung thư, hoạt động ức chế men cholinesterase và hình thành sắc tố [8], [9]. Theo các nghiên cứu, một số hợp chất được phân lập từ loài cây đã được kiêm chứng có hoạt tính sinh học mạnh, được xem là nguồn dược liệu tự nhiên mới [5]. Thông qua việc tìm hiệu và tra cứu tài liệu (tap chí chuyên ngành. từ điển cây thuốc) trong và ngoài nước, cây M.
gagei là một loài thảo được có nhiều công dụng, các hợp chất được phân lập từ gỗ cây mang lại nhiều hoạt tính sinh học có giá trị cao. việc nghiên cứu loài cây này còn nhiều hạn chế, các công trình nghiên cứu cũng chưa nhiều, điều này chứng tỏ tiêm năng cô lập thêm các hợp chất phục vụ cho ngành hóa học hợp chất tự nhiên sau này, là đáng kẻ. Với mong muốn góp phần làm sáng tỏ thêm thành phân hoá học của loài cây này, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn HE3.4 cao ethyl acetate của gỗ cây Mansonia gagei" được lựa chọn nghiền cứu. bà» CHUONG 1: TONG QUAN 1.
Tổng quan về ho Malvaceae Malvaceae là một họ thực vật phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới kéo dai đến ôn đới với 243 chi cùng khoảng hon 4225 loài cây. Các chỉ thuộc họ nay thường gặp là những cây bụi nho, đôi khi là những cây gỗ lớn (Kydia, Hibiscus), một số là cây thân nửa bụi (Abelmoschus, Decaschistia, Malva), hay cây than co (Abelmoschus). Tudi thọ của các loài cây thuộc họ này có thê kéo dài từ một năm đến hơn mười năm (đối với các loài cây thân gỗ tuôi thọ có thé kéo đài lên đến vài chục năm) [1]. Đa số các loài thường có thân mọc đứng, một số loài cây có thân leo hoặc bò.
Cây có thé phân cành nhiêu hoặc ít. Thân và cành ít khi tron láng, nhãn bóng, thường có lông. Lông bao phủ thân và cành cây thường là lông hình sao. đôi khi là lông đơn một tế bào hoặc một day tế bào.
lông hình khiên, lông tuyến. Khi lông mọc ngược, có thé cứng và dé gây tồn thương đến các sinh vật tiếp cận. Một vài các loài cây thuộc họ Malvaceae có thân gai nhỏ, thăng hoặc móc. Thân có thê có rãnh đọc hay có rễ mọc ra ở đốt thân và có mùi đặc trưng (chi Sida).