TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA CHUYEN NGÀNH HÓA HỮU CƠ %>»cœ8 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GV hướng dan: PGS. Nguyễn Trung Nhân SV thực hiện: Doan Thị Phuong ` MSSV: K36.HCM, tháng 5 năm 2014 Nghiên cứu thành phan hoá hoc cao chloroform của rễ cây Bong Bên, Với tắm lòng tran trọng và biết on sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến: PGS. NGUYEN TRUNG NHÂN - người đã truyền dat cho em nhiều kiến thức chuyên môn, tận tình hướng dẫn và truyền đạt nhiều kinh nghiệm nghiên cứu quý báu trong suốt thời gian em thực hiện và hoàn thành dé tai tốt nghiệp. Anh Nguyễn Hữu Duy Khang, anh Đặng Hoang Phủ, chi Võ Thúy Hang đã tận tinh truyền đạt những kinh nghiệm quý báu, quan tâm.
nhiệt tinh hưởng dẫn tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện đẻ tải tốt nghiệp. Các anh chị nghiên cửu sinh, học viên cao học va các bạn sinh viên bộ môn Hóa Hữu cơ trường DH Khoa Học Tự Nhién đã động viên. giúp đỡ trong suốt quá trình thực hiện đẻ tài tốt nghiệp. Tất cá quý thầy cô Khoa Hóa, đặc biệt quý thầy cô Bộ môn Hóa hữu cơ trường ĐH Su Phạm Thành Phé Hồ Chí Minh đã giảng dạy va tạo mọi điều kiện tốt để em hoan thành đề tài tốt nghiệp.
Gia đình đã động viên và tạo điều kiện tốt về vật chất lẫn tinh than để em hoàn thành khoá luận của minh. Xin chân thành cảm on. Nghién cứu thành phân hoá học cao chloroform của rễ cây Bong Bing (Calotropis gigantea) DANH MUC CAC CHU VIET TAT 1D/2D-NMR : phổ cộng hưởng từ hat nhân 1 chiéu/ 2 chiều (One/Two Dimensional- Nuclear Magnetic Resonance) đ: mũi đôi (doublet) dd : mũi đôi-đôi (doublet- doublet) HMBC : tương quan H-C qua 2-3 nỗi (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC: tương quan H-C qua một nói (Heteronuclear Single Quantum Cohenrence) IF Hang số ghép (Coupling constant) m: mũi da (Multiple) ppm: Part per million Ry: Retardation factors s: mũi don (Singlet) SKC: sắc kí cột t: mũi ba (triplet) UV: Ultraviolet [œ]o : Specific rotation by Degree Celcius Nghién cứu thank phan hoá học cao chloroform của rễ cấy Bằng Bằng (Calotropis gigantea) LOI GIỚI THIEU Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của khoa học kỹ thuật là việc phát sinh ra nhiêu bệnh tật nguy hiểm khác nhau. Việc nghiên cứu sản xuất các loại được phẩm dé phục vụ nhu cầu sức khỏe của con người là rat cần thiết, và ngành hóa học cũng đã góp một phần không nhỏ vào sự phát triển ấy.
Các nhà hóa học đã tổng hợp được nhiều loại hợp chất chữa trị nhiều loại bệnh khác nhau. Tuy nhiên, những loại thuốc này thường rất dat và một số có tác dụng phy, chính vì thể. con người có khuynh hướng quay về với nền y học cổ truyền, sử dụng được thao làm thuốc trị bệnh. Nước ta thuộc vùng nhiệt đới gió mùa, có nguồn thực vật đa dang vả phong phú là một ưu thể rat lớn đối với các nhà nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên.
Người dân trên các vùng gần bờ biển đọc theo đất nước Việt Nam đều rất quen thuộc với loại cây có hoa màu tím mọc thành cụm lớn đọc theo bờ biển, một vài người chí biết nó cỏ tác dụng xua đuổi mạt gà, các côn trùng nhỏ nhưng ít ai biết tới công dụng chữa bệnh thực sự của nó. Loài cây nảy dân gian thường gọi bổng bồng, cây lá hen, bàng bién,.Tén khoa học /a Calotropis gigantea Linn thuộc họ Thiên Ly. Nó có công dụng chữa hen suyén, trị giun s4n, rắn cắn, và cả bệnh ung thư. Ở trên thé giới đã có ngươi nghiên cứu về cây này nhưng số lượng không nhiều, ở Việt Nam thì số bài viết vẻ cây nay rất hiếm.
Với ly do đó, chúng tôi tiễn hành thực hiện đề tài:“Khảo sát thành phần hoá học cao chloroform của rễ cây Bang bồng (Calotropis gigantea Linn) họ Thiên lý (Asclepiadaceae)”. Mục tiêu của dé tai này là cô lập, xác định cấu trúc hóa học các hợp chat da cô lập từ cao chloroform của rễ cây bồng bồng. Hy vọng kết quả nghiên cứu sẽ mang lại những hiểu biết mới vé mặt hóa học của cây. từ đó làm tăng giá tri ứng dụng của cây vao thực tế cuộc sống.
Nghién cứu thank phan hod học cao chloroform của récấy Bong Bong (Calotropis gigantea) Nghiên cứu thành phan hoá học cao chloroform của rễ cay Bằng (Calotropis gigantea MUC LUC TL REELFG | |? ho ae 1 1.1 Giới thiệu về họ Thiên lý Asclepiadaceae®.cco:sserssessssseessnesessnereneennnnseeses 1 DTS N đều setntcGceviaaG00A0/G0001610029G16010050011690000101ã46)101026300010686 1 O15 Bean GO sssececzscses sce ac an i ia 1 1.2 Giới thiệu về cây bỏng bồng (Calotropis gigantea Linn):. 3 RE aT Ta IT 3 DES Thân ĐỄhseeoskekoeeeobiobgebbeicdieiptotGSniiitGaEsxcistieGsgirndessisre 5 R24 Bộ plidn dling ESSE 5 EO a5 1.6 Công dụng dân gian và hoạt tính sinh học:.---- ------>+ 14 vớ 12h, fC | 1 oo ceo a ra 19 2.) đi HINH seseseeoseensesoeotddeeeSeoti02244241xe460542262agi2-63-xukkax8msaaeev 19 2.2 Khao sát cấu trúc hóa học của các hợp chất:.-- ---- 5s +vssccsercrree 19 DSi HạnclhftHÑlaacci6ceocoiscsonocickiuoessadisassexisessseeil 19 222 Honchit BB3sscsitisccsiees eee eens 25 CĐ. AMNnnlaninnwbadftitstiainstwninnfoilyBinniengiaieangl: 31 BGT 1, ||| re 37 3.1 Các phương pháp sử dụng trong thực nghiệm.2 Điều kiện thí nghiệm:. 2-22 +2©CECE229Z2E2SEcEDEEASereEEEvrccrverrrrre 37 Ti (DI sstcusnndtEoaeeeoGae0866010655010028910900006s.t0asoed 37 355:TNIÊN ĐẦU: 2.202cGG0202221100201G2106006015600SG`00G862800)/0Sc0420)y8ãcs6kbi 38 3/3 “Tiên trinh thal ngÌ ÌÏ À2 i00 12 205462 Gcco 2c dAx66aSAS0iÁ666eaii 38 33:! IyttilcaothôMSORHG/((22 512 64202222066GLc66666k6ccgd6 38 3.2 Ly trích các loại cao: petroleum ether, chloroform, ethyÌ acetate.4 Khảo sát trên cao ChlorofOorm.1: Ko 4l Rahs Goma l2„exsuoskeskseeieeekdtaobeoioa2kesoueeoncd 40 PHNG:.
KẾT LUẬN:::c¡cc sec cGec2ESc02124602462Cn0260502EcSGiA 44 PRAN:H-HT LUỆ ác ssssc cai OE eae 46 Tải liệu tham khảo Nghiên cứu thành phan hodhọc cao chloroform của rễ cây Bon, Calotropis gigantea, PHAN 1: TONG QUAN 1.1 Giới thiệu về họ Thiên lý Asclepiadaceae: 1.1 Mô az!!! Hau hết đều là cây thân có hoặc cây bụi. cây có mủ trắng. Một số là thân leo, một số lại lả thân mọng nước vả có sự hạn chế mọc lá. thường mọc đổi xứng hoặc xoắn lại, đôi khi có lá kèm.
Hoa lưỡng tỉnh. hầu như đều có dạng tỏa xứng tia, thường bao gồm một cụm phức tạp hoặc có vành dia mật giữa trang hoa và cơ quan sinh sản của cây. Dai hoa chia 5 phan khác biệt hoặc kết hợp lại với nhau ở phan đáy. Bên trong bao hoa là tràng hoa có 5 thay có cánh trang liền hoặc có cánh trang hợp.
Bộ nhị và bộ nhụy hầu như luôn hợp lại tạo thành trục hợp nhụy với Š nhị phân ra rõ ràng và một nhụy lớn. cùng với đầu nhụy có 5 thùy. Bao phan thường có | cặp túi phấn được gọi là khối phan, được vận chuyên như một đơn vị trong suốt quá trình thụ phân. Bầu nhụy gồm một nhụy kép đơn lẻ với hai lá noãn riêng biệt và nó bị tách ra tại ống nodn và vòi nhị, bau nhị chỉ kết hợp với nhụy lớn đơn lẻ.
Bau nhụy có sự khác biệt hau như luôn có bau thượng và mỗi cái đều có một ống dẫn và ở mép có nhiều non, Quả dạng nang. Hạt thường có một chùm lông ở cuối hạt.2 Phân bé:?! Khoảng 250 chỉ và hơn 2000 loài phổ biến ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, đặc biệt là ở Châu Phi và miền nam Nam Mỹ, với một số đại diện ớ miền Bắc và Đông Nam A, 44 chi (bốn đặc hữu) và 270 loài (153 loài đặc hữu) ở Trung Quốc. ——maaaaaaaammamaaaammmmmmmmammmmmmmammmmnmmmaanaanammmmaammmaamn SVTH: Doan Thị Phương I GVHD: PGS. Nguyen Trung Nhan Hình 1-1: Matelea denticulata Hình 1-4; Leptadenia pyrotechnica tình 1-2- Caralluma acutangula tinh 1-3: Calotropis gigantea Linn Hình 1-6: Microloma calycimum SVTH: Đoàn Thị Phương 2 GVHD: PGS.
Nguyen Trung Nhân Nghién cứu thành hod học cao chloro, của réc ing (Ci 1.2 Giới thiệu về cây bồng bồng (Calotropis gigantea Linn): 1.1 Tên gọi: « Tên khoa học Calotropis gigantea (Linn), thuộc họ thiên lý (Asclepiadaceae) © Tên thông thường: nam ti ba, cây lá hen, bảng biến, cốc may (Tay).""! « Tên nước ngoải Sanskrit (arka, alarka), Anh (Giantic swallow wort, Mudar).'”! « Hét loai khoa cho bởi bang sau''*! Giới: Plantae Nganh: Magnoliophyta Lap: Lamiidae Phan lớp: Asteridic Bộ: Gentianales Họ: Asclepiadaceac Chi: Calotropis Loài: Gigantea 1.2 Mô tả cây:!! Thân: Cây nhỏ cao 5-7 m có thể cao hơn nêu dé tự nhiên. Canh có lông trắng Lá mọc đôi dai 12-20 cm, rộng 5-11 cm không có lá kèm. Góc phiến lá có tuyến trắng SVTH: Đoàn Thị Phương 3 GVHD: PGS. Nguyễn Trung Nhân SVTH: Đoàn Thị Phương 4 GVHD: PGS.
Nguyễn Trung Nhân Nghién cứu thành phan hoá học cao chloroform của rễ cây Bong Bong (Calotropis gigantea) 1.3 Phân bố:"“!“ Phân bế khắp vùng nhiệt đới và cận nhiệt đởi ở Châu Phi và Châu A. Cây mọc hoang ở Bangladesh, Trung quốc. Philippines, Thai Lan. Sri Lanka, Singapore.
đảo Timor, Cuba, New Guinea, dao Hawaii, dai đất gần day Himalayan (Kartikar va Basu), những vùng dat hoang khô ở Anh. Moc hoang va được trong khắp nơi ở nước ta, từ miễn Bắc vao mien Nam thường mọc trên đất cỏ cát ở các tinh ven biển, nhưng cũng gặp ở vùng đồng bằng va các vùng trung du, Cây cũng thường được tròng bang những đoạn cành. Có khi được trông làm cây cảnh, làm hang rao.4 Bộ phận dùng:PÌ Bao gồm: hoa. lá, mủ cây, rễ.5 Thanh phần hóa học: Hiện nay đã có nhiều công trình nghiên cứu về cây Bồng bồng (Calorropis gigantea Linn) về thành phần hóa học cũng như vẻ hoạt tính sinh học của nó.
Theo những nghiên cứu nay thi cây có các nhóm hợp chất chính sau: flavonoid, steroid, terpenoid.1 3Ì _—__`_- Isorhamnetin -3-O- Glu —O-tha — rutinoside O-Gal Isorhamnetin 3-O- glucoside Isorhamnetin Glucose-O- rhamnoglucoside Rhamnose SVTH: Doan Thị Phương s GVHD: PGS. Nguyen Trung Nhân Cyanidin 3-O-rutinoside (5) 1.2 S t e r o i d : ? * " * " " - " 1 a cây Ba ng bồ ng công thức C; yH ;/ O là đồ ng ph ân Calosterol có trong mủ qu của Ergosterol. Í'°! Syriogenin (1) Proceroside (2) EE SVTH: Doan Thị Phương 6 GVHD: PGS. Nguyen Trung Nhân Nghiên cứu thành phan hoá học cao chloroform của rễ cây Bong Bằng (Cal.
is ea Calatropins (3) Benzoylineolone (4) \ I 19-Nor-cardenolide (5) 18,20-Epoxy cardenolide (6) ° cm ° on o. _ PA ˆ { L Galactinic acid (7) Calotoxin (8) SVTH: Đoàn Thị Phương GVHD: PGS. Nguyễn Trung Nhân Voruscharin (9) ° 9 Za ° |CH HO HO H Calotropoginin (11) Coroglaucigenin (12) HỘ J ] N © Ng bú OH VY 0 ‘s o on Gofruside (13) Uscharin (14) a rel SVTH: Doan Thị Phương 8 GVHD: PGS. Nguyen Trung Nhan Nehién cứu thành phan hoá học cao chloroform của rễ cây Bong Bằng (Ci tea, Calotropone (16) Cr, om ” on Gì Frugoside (17) Uzarigenin (18) ws Stigmasterol (19) 6'-O-E-4-Hydroxycinnamoy!)desglucouzarin (20) ES “See SVTH: Doan Thị Phương 9 GVHD: PGS.
Nguyen Trung Nhan 2a, 158-Dihydroxycardenolide (23) 19-Nor-10-hydroxyperoxy-2a, 1 5f- dihydroxyuzarigenin (24) RE ere SVTH: Doan Thi Phuong 10 GVHD: PGS.