Luận văn thạc sĩ về nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết trong kỹ thuật hóa học

• Tác giả: Lê Văn Lâm
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Thanh Tùng
• Trường học: Đại Học Quốc Gia Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học
• Đề tài: Nghiên Cứu Thực Hiện Các Phản Ứng Chuyển Hóa Chọn Lọc Liên Kết C-H
• Loại tài liệu: Luận văn thạc sĩ
• Năm xuất bản: 2022
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• MỤC LỤC
• DANH MỤC HÌNH
• DANH MỤC SƠ ĐỒ
• DANH MỤC BIỂU ĐỒ
• DANH MỤC BẢNG
• DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
• MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Chuyển hóa chọn lọc liên kết C-H
• 1.2. Một số công trình nghiên cứu về chuyển hóa chọn lọc liên kết C-H
• 1.3. Các nhóm định hướng hỗ trợ chuyển hóa chọn lọc liên kết C-H
• 1.4. Sự hình thành liên kết C-C
• 1.5. Sự hình thành liên kết Carbon - dị nguyên tử
• 1.6. Nhóm định hướng Pyrazoles
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Hóa chất và thiết bị
• 2.2. Quy trình chung để tổng hợp các dẫn xuất arylpyrazole
• 2.3. Quy trình chung tổng hợp và phân lập các hợp chất
• 2.4. Quy trình tổng hợp chung của 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dimethyl-1H pyrazole (3aa)
• 2.5. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2- yl)-1H-pyrazole (3ab)
• 2.6. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)- 1H-pyrazole (3ac)
• 2.7. Quy trình tổng hợp chung của ethyl 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)- [1,1’-biphenyl]-4-carboxylate (3ad)
• 2.8. Quy trình tổng hợp chung của 1-(2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,1’- biphenyl]-4-yl)ethan-1-one (3ae)
• 2.9. Quy trình tổng hợp chung của 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)-[1,1’- biphenyl]-4-carboxamide (3af)
• 2.10. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(3’-(trifluoromethoxy)-[1,1’- biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole (3ag)
• 2.11. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(3’-nitro-[1,1’-biphenyl]-2- yl)-1H-pyrazole (3ah)
• 2.12. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(2-(thiophen-2-yl)phenyl)- 1H-pyrazole (3ai)
• 2.13. Quy trình tổng hợp chung của 3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1- yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (3ak)
• 2.14. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2- yl)-1H-pyrazole (3ba)
• 2.15. Quy trình tổng hợp chung của 1-(5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5- dimethyl-1H-pyrazole (3ca)
• 2.16. Quy trình tổng hợp chung của 3,5-dimethyl-1-(1-phenylnaphthalen-2-yl)- 1H-pyrazole (3da)
• 2.17. Quy trình tổng hợp chung của ethyl 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5’- (trifluoromethoxy)-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate (3ed)
• 2.18. Quy trình tổng hợp chung của 1-(5-bromo-3’-nitro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)- 3,5-dimethyl-1Hpyrazole (3fh)
• 2.19. Quy trình tổng hợp chung của 1-(5’-(tert-butyl)-2’-(3,5-dimethyl-1H- pyrazol-1-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one (3ge)
• 2.20. Quy trình tổng hợp chung của 3-(5-(tert-butyl)-2-(3,5-dimethyl-1H- pyrazol-1-yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (3gk)
• 2.21. Quy trình tổng hợp chung của ethyl 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4’- methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate (3hd)
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 3.1. Khảo sát các điều kiện phản ứng
• 3.2. Ảnh hưởng của nhiệt độ đến phản ứng
• 3.3. Ảnh hưởng của chất xúc tác đến phản ứng
• 3.4. Ảnh hưởng của chất oxy hóa đến phản ứng
• 3.5. Ảnh hưởng của dung môi đến phản ứng
• 3.6. Ảnh hưởng của tỷ lệ mol đến phản ứng
• 3.7. Ảnh hưởng của khối lượng chất xúc tác đến hiệu suất phản ứng
• 3.8. Ảnh hưởng của khối lượng chất oxy hóa đến hiệu suất phản ứng
• 3.9. Ảnh hưởng của thể tích dung môi đến hiệu suất phản ứng
• 3.10. Ảnh hưởng của môi trường phản ứng đến phản ứng
• 3.11. Khảo sát thời gian thực hiện phản ứng
• 3.12. Phạm vi cơ chất
• 3.13. Cơ chế phản ứng
• 3.14. Kết quả phân tích cấu trúc sản phẩm
• 3.15. Kết quả phân tích cấu trúc 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dimethyl-1H- pyrazole (3aa)
• 3.16. Kết quả phân tích cấu trúc 3,5-dimethyl-1-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)- 1H-pyrazole (3ab)
• 3.17. Kết quả phân tích cấu trúc 3,5-dimethyl-1-(4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)- 1H-pyrazole (3ac)
• 3.18. Kết quả phân tích cấu trúc ethyl 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)-[1,1’- biphenyl]-4-carboxylate (3ad)
• 3.19. Kết quả phân tích cấu trúc 1-(2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-[1,1’- biphenyl]-4-yl)ethan-1-one (3ae)
• 3.20. Kết quả phân tích cấu trúc 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)-[1,1’- biphenyl]-4-carboxamide (3af)
• 3.21. Kết quả phân tích cấu trúc 3,5-dimethyl-1-(3’-(trifluoromethoxy)-[1,1’- biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole (3ag)
• 3.22. Kết quả phân tích cấu trúc 3,5-dimethyl-1-(3’-nitro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)- 1H-pyrazole (3ah)
• 3.23. Kết quả phân tích cấu trúc của 3,5-dimethyl-1-(2-(thiophen-2-yl)phenyl)- 1H-pyrazole (3ai)
• 3.24. Kết quả phân tích cấu trúc của 3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1- yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (3ak)
• 3.25. Kết quả phân tích cấu trúc của 3,5-dimethyl-1-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2- yl)-1H-pyrazole (3ba)
• 3.26. Kết quả phân tích cấu trúc của 1-(5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5- dimethyl-1H-pyrazole (3ca)
• 3.27. Kết quả phân tích cấu trúc của 3,5-dimethyl-1-(1-phenylnaphthalen-2-yl)- 1H-pyrazole (3da)
• 3.28. Kết quả phân tích cấu trúc của ethyl 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5’- (trifluoromethoxy)-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate (3ed)
• 3.29. Kết quả phân tích cấu trúc của 1-(5-bromo-3’-nitro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)- 3,5-dimethyl-1H-pyrazole (3fh)
• 3.30. Kết quả phân tích cấu trúc của 1-(5’-(tert-butyl)-2’-(3,5-dimethyl-1H- pyrazol-1-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one (3ge)
• 3.31. Kết quả phân tích cấu trúc của 3-(5-(tert-butyl)-2-(3,5-dimethyl-1H- pyrazol-1-yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazole (3gk)
• 3.32. Kết quả phân tích cấu trúc của ethyl 2’-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4’- methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-carboxylate (3hd)
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN
• DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC A: DỮ LIỆU PHỔ N-PYRAZOLE
• PHỤ LỤC B: ĐƯỜNG CHUẨN

I. Tổng quan về nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C H trong kỹ thuật hóa học

Nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H là một lĩnh vực quan trọng trong kỹ thuật hóa học, đặc biệt trong tổng hợp hữu cơ. Phương pháp này cho phép tạo ra các hợp chất hữu cơ phức tạp từ các nguyên liệu đơn giản thông qua việc sử dụng các nhóm định hướng và xúc tác. Việc hiểu rõ về quá trình này không chỉ giúp nâng cao hiệu suất phản ứng mà còn mở ra nhiều ứng dụng trong ngành dược phẩm và vật liệu mới.

1.1. Khái niệm về chuyển hóa lọc liên kết C H

Chuyển hóa lọc liên kết C-H đề cập đến quá trình thay thế một liên kết C-H bằng một nhóm chức khác. Phương pháp này thường sử dụng các kim loại chuyển tiếp làm xúc tác để tăng cường độ chọn lọc và hiệu suất của phản ứng.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu trong ngành hóa học

Nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển các hợp chất có hoạt tính sinh học, từ đó góp phần vào việc sản xuất thuốc và các hóa chất cần thiết cho ngành công nghiệp.

II. Thách thức trong nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C H

Mặc dù nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H đã đạt được nhiều thành tựu, nhưng vẫn còn nhiều thách thức cần phải vượt qua. Các vấn đề như độ chọn lọc thấp, hiệu suất phản ứng không ổn định và sự phụ thuộc vào điều kiện phản ứng là những yếu tố cần được giải quyết.

2.1. Độ chọn lọc và hiệu suất phản ứng

Một trong những thách thức lớn nhất là đạt được độ chọn lọc cao trong các phản ứng chuyển hóa C-H. Việc tối ưu hóa các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, áp suất và loại xúc tác là rất cần thiết để cải thiện hiệu suất.

2.2. Sự phụ thuộc vào điều kiện phản ứng

Các yếu tố như môi trường phản ứng, thời gian và tỷ lệ mol của các chất tham gia có thể ảnh hưởng lớn đến kết quả cuối cùng. Việc nghiên cứu và điều chỉnh các yếu tố này là rất quan trọng để đạt được kết quả mong muốn.

III. Phương pháp nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C H hiệu quả

Để đạt được kết quả tốt trong nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H, các nhà khoa học đã phát triển nhiều phương pháp khác nhau. Những phương pháp này không chỉ giúp tối ưu hóa điều kiện phản ứng mà còn mở rộng phạm vi ứng dụng của các phản ứng này.

3.1. Sử dụng nhóm định hướng trong phản ứng

Nhóm định hướng đóng vai trò quan trọng trong việc tăng cường độ chọn lọc của phản ứng. Các nhóm như N-phenyl pyrazole đã được chứng minh là hiệu quả trong việc định hướng các phản ứng chuyển hóa C-H.

3.2. Tối ưu hóa điều kiện phản ứng

Việc khảo sát các điều kiện như nhiệt độ, loại xúc tác và dung môi là rất cần thiết để đạt được hiệu suất cao nhất trong các phản ứng chuyển hóa C-H. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc điều chỉnh các yếu tố này có thể mang lại kết quả tốt hơn.

IV. Ứng dụng thực tiễn của nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C H

Nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H không chỉ dừng lại ở lý thuyết mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn trong ngành công nghiệp. Các sản phẩm từ quá trình này có thể được sử dụng trong sản xuất dược phẩm, hóa chất và vật liệu mới.

4.1. Ứng dụng trong sản xuất dược phẩm

Nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học được tổng hợp thông qua các phản ứng chuyển hóa C-H. Điều này giúp giảm thiểu số bước trong quy trình tổng hợp, từ đó tiết kiệm thời gian và chi phí.

4.2. Ứng dụng trong phát triển vật liệu mới

Các sản phẩm từ phản ứng chuyển hóa C-H có thể được sử dụng để phát triển các vật liệu mới với tính chất đặc biệt, phục vụ cho nhiều lĩnh vực khác nhau như điện tử, năng lượng và môi trường.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C H

Nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H đang mở ra nhiều triển vọng mới trong lĩnh vực hóa học. Với sự phát triển của công nghệ và các phương pháp mới, khả năng ứng dụng của phương pháp này sẽ ngày càng rộng rãi hơn.

5.1. Tương lai của nghiên cứu

Các nghiên cứu trong tương lai sẽ tập trung vào việc cải thiện độ chọn lọc và hiệu suất của các phản ứng chuyển hóa C-H, từ đó mở rộng ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

5.2. Định hướng nghiên cứu tiếp theo

Việc phát triển các xúc tác mới và nhóm định hướng hiệu quả sẽ là một trong những hướng đi quan trọng trong nghiên cứu chuyển hóa lọc liên kết C-H trong thời gian tới.