I. Tổng Quan Nghiên Cứu Về Peracetyl β D Glucopyranosyl Thiosemicarbazon
Hóa học các hợp chất cacbazon, đặc biệt là thiosemicarbazon, đang thu hút sự quan tâm lớn do tính chất hóa học và hoạt tính sinh học đáng chú ý. Nhiều hợp chất thiosemicarbazon mới đã được tổng hợp và nghiên cứu. Thiosemicarbazon là một lớp hợp chất quan trọng với nhiều hoạt tính sinh học đa dạng, bao gồm khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virus, chống ung thư, chống sốt rét, ức chế ăn mòn và chống gỉ sét. Các hợp chất này được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khoa học như tinh thể học, hóa học đại phân tử và quang điện tử. Ngoài ra, thiosemicarbazon có khả năng tạo phức với nhiều kim loại, tạo ra các hợp chất có hoạt tính sinh học quý giá khác. Do đó, việc nghiên cứu tổng hợp thiosemicarbazon từ các hợp chất có cấu trúc khác nhau ngày càng được quan tâm, nhằm tạo ra các hợp chất chứa nhiều nhóm chức có hoạt tính sinh học cao, ứng dụng trong y học và dược học.
1.1. Giới Thiệu Chung Về Thiosemicarbazon và Ứng Dụng
Thiosemicarbazon là một lớp hợp chất quan trọng có nhiều hoạt tính sinh học đa dạng, như khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut, chống ung thư, chống sốt rét, ức chế ăn mòn và chống gỉ sét. Các hợp chất thiosemicarbazon được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khoa học khác như tinh thể học, hóa học đại phân tử, và ngành quang điện tử. Ngoài ra, các hợp chất của thiosemicarbazon còn có khả năng tạo thành phức với nhiều kim loại để tạo thành nhiều hợp chất có những hoạt tính sinh học quý giá khác.
1.2. Vai Trò Của Thiosemicarbazon Trong Hóa Học Dược Phẩm
Hợp chất thiosemicarbazon ngày càng được quan tâm nghiên cứu tổng hợp bằng từ những hợp chất, hợp phần có cấu tạo thành khác nhau nhằm tạo thành những hợp chất thiosemicarbazon có trúc chứa nhiều nhóm chức có hoạt tính sinh học cao để có thể ứng dụng được trong y học và dược học. Trong những năm qua những hợp chất mesoionic được tổng hợp và có rất nhiều ứng dụng do đặc thù lưỡng cực trong phân tử.
II. Sydnone Hợp Chất Mesoionic Tiềm Năng Trong Nghiên Cứu Hóa Học
Trong những năm qua những hợp chất mesoionic được tổng hợp và có rất nhiều ứng dụng do đặc thù lưỡng cực trong phân tử. Sydnone là hợp chất mesoionic điển hình, trong phân tử có chứa dị vòng 1,2,3-oxadiazoli-5-olat. Sydnone là họ được nghiên cứu khá nhiều nhằm tìm ra những hoạt tính sinh học quý giá. Một số lượng lớn sydnone được tổng hợp với nhiều hoạt tính sinh học có khả năng ứng dụng trong y học như: tính kháng khuẩn, kháng viêm, chống vi rút, giảm đau, trừ giun sán, chống ung thư. Các hoạt tính sinh học của sydnone được giải thích là do chúng có cấu trúc vòng phẳng, kính thước tương đối nhỏ, và sự phân bố mật độ electron trong vòng là không đồng đều.
2.1. Cấu Trúc Đặc Biệt Của Sydnone và Ảnh Hưởng Đến Tính Chất
Sydnone là hợp chất mesoionic điển hình, trong phân tử có chứa dị vòng 1,2,3-oxadiazoli-5-olat. Sydnone là họ được nghiên cứu khá nhiều nhằm tìm ra những hoạt tính sinh học quý giá. Một số lượng lớn sydnone được tổng hợp với nhiều hoạt tính sinh học có khả năng ứng dụng trong y học như: tính kháng khuẩn, kháng viêm, chống vi rút, giảm đau, trừ giun sán, chống ung thư.
2.2. Ứng Dụng Tiềm Năng Của Sydnone Trong Y Học
Các hoạt tính sinh học của sydnone được giải thích là do chúng có cấu trúc vòng phẳng, kính thước tương đối nhỏ, và sự phân bố mật độ electron trong vòng là không đồng đều. Điều đó có nghĩa là cấu trúc cộng hưởng của sydnone có tác dụng đáng kể trong sự tương tác của nó với các phân tử sinh học.
2.3. Lịch Sử Nghiên Cứu và Phát Triển Về Sydnone
Từ khi được Earl và Mackney tổng hợp vào năm 1935, sydnone đã luôn nhận được sự quan tâm của giới khoa học. Bản tổng quan của Ollis và Steward đã đưa ra những thảo luận chi tiết về phản ứng, tính chất vật lí và cấu trúc của sydnone. Cũng kể từ những báo cáo đó, sydnone đã gây chú ý đáng kể qua sự phát hiện hàng loạt đặc tính sinh học hữu dụng, nhờ đó thúc đẩy các phương pháp gắn thêm nhiều nhóm thế mới vào phân tử sydnone.
III. Phương Pháp Tổng Hợp Peracetyl β D Glucopyranosyl Thiosemicarbazon
Các dẫn xuất của monosaccaride cũng có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, đặc biệt khi trong phân tử của chúng có hệ thống liên hợp. Các thiosemicarbazon của monosaccaride có hoạt tính sinh học cao là nhờ sự có mặt hợp phần phân cực của monosaccaride làm các hợp chất này dễ hoà tan trong các dung môi phân cực như nước, ethanol… Mặt khác, các dẫn xuất của carbohydrate là những hợp chất quan trọng có mặt trong nhiều phân tử sinh học như acid nucleic, coenzyme, trong thành phần cấu tạo thành của một số virut, một số vitamin nhóm B.
3.1. Vai Trò Của Monosaccaride Trong Tổng Hợp Thiosemicarbazon
Các dẫn xuất của monosaccaride cũng có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, đặc biệt khi trong phân tử của chúng có hệ thống liên hợp. Các thiosemicarbazon của monosaccaride có hoạt tính sinh học cao là nhờ sự có mặt hợp phần phân cực của monosaccaride làm các hợp chất này dễ hoà tan trong các dung môi phân cực như nước, ethanol…
3.2. Ứng Dụng Của Dẫn Xuất Carbohydrate Trong Y Học và Nông Nghiệp
Các dẫn xuất của carbohydrate là những hợp chất quan trọng có mặt trong nhiều phân tử sinh học như acid nucleic, coenzyme, trong thành phần cấu tạo thành của một số virut, một số vitamin nhóm B. Do đó, các hợp chất này không những chiếm vị trí đáng kể trong y, dược học mà nó còn đóng vai trò quan trọng trong nông nghiệp nhờ khả năng kích thích sự sinh trưởng, phát triển của cây trồng, ức chế sự phát triển hoặc diệt trừ cỏ dại, sâu bệnh.
IV. Nghiên Cứu Tổng Hợp Peracetyl β D Glucopyranosyl Thiosemicarbazon
Với hy vọng rằng, một hợp chất thiosemicarbazon có chứa cả hai hợp phần sydnone và thiosemicarbazid của monosaccaride trong phân tử thì sẽ cho nhiều tính chất hóa học và hoạt tính sinh học mới. Đồng thời, nhằm góp phần vào các nghiên cứu trong lĩnh vực các hợp chất thiosemicarbazon. Chúng tôi đã tiến hành lựa chọn đề tài “Nghiên cứu tổng hợp một số peracetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của 4- acetylsydnone thế”.
4.1. Mục Tiêu Nghiên Cứu Tạo Hợp Chất Đa Chức Năng
Với hy vọng rằng, một hợp chất thiosemicarbazon có chứa cả hai hợp phần sydnone và thiosemicarbazid của monosaccaride trong phân tử thì sẽ cho nhiều tính chất hóa học và hoạt tính sinh học mới.
4.2. Đề Tài Nghiên Cứu Tổng Hợp Peracetyl β D Glucopyranosyl Thiosemicarbazon
Đồng thời, nhằm góp phần vào các nghiên cứu trong lĩnh vực các hợp chất thiosemicarbazon. Chúng tôi đã tiến hành lựa chọn đề tài “Nghiên cứu tổng hợp một số peracetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của 4- acetylsydnone thế”.
V. Cấu Trúc Sydnone Phân Bố Điện Tích và Ảnh Hưởng Đến Phản Ứng
Sydnone là hợp chất được nghiên cứu rộng rãi nhất trong số nhóm các hợp chất dị vòng, do có sự phân bố điện tích đối lập trong phân tử mà sydnone thường được gọi là hợp chất mesoionic. Trong số các sydnone, N-phenyl sydnone nhận được sự phân tích kĩ lưỡng nhất. Một công thức đúng quy chuẩn không có điện tích của một hợp chất mesoionic và điều này đã gây ra nhiều tranh cãi về công thức hợp lí nhất cho các hợp chất này. Mặc dầu vậy, sydnone thường được biểu diễn bằng một vòng thơm mang điện tích dương và một nguyên tử oxy enolate ngoại vòng.
5.1. Phân Tích Cấu Trúc Điện Tử Của Sydnone
Sydnone là hợp chất được nghiên cứu rộng rãi nhất trong số nhóm các hợp chất dị vòng, do có sự phân bố điện tích đối lập trong phân tử mà sydnone thường được gọi là hợp chất mesoionic.
5.2. Biểu Diễn Cấu Trúc Sydnone và Các Tranh Cãi Liên Quan
Một công thức đúng quy chuẩn không có điện tích của một hợp chất mesoionic và điều này đã gây ra nhiều tranh cãi về công thức hợp lí nhất cho các hợp chất này. Mặc dầu vậy, sydnone thường được biểu diễn bằng một vòng thơm mang điện tích dương và một nguyên tử oxy enolate ngoại vòng.
VI. Tính Chất Hóa Học Của Sydnone Độ Bền và Khả Năng Phản Ứng
Nhiều sydnone được tách ra ở dạng chất rắn tinh thể và thường được tinh chế bằng kết tinh lại bằng ethanol. Sydnone có thể giữ ở nhiệt độ phòng, tuy nhiên một vài chất bị phân hủy theo ánh sáng. Acid đặc cũng gây ra sự phân hủy sydnone, tạo thành dẫn xuất hydrazin và sự tách CO2. Trên thực tế, tính chất hóa học này đã được tận dụng như một phương pháp tổng hợp monoalkylhydrazin. Nhiệt cũng khiến hệ vòng mesoionic phân hủy.
6.1. Độ Bền Của Sydnone Trong Các Điều Kiện Khác Nhau
Nhiều sydnone được tách ra ở dạng chất rắn tinh thể và thường được tinh chế bằng kết tinh lại bằng ethanol. Sydnone có thể giữ ở nhiệt độ phòng, tuy nhiên một vài chất bị phân hủy theo ánh sáng.
6.2. Phản Ứng Phân Hủy Sydnone Bởi Acid và Nhiệt
Acid đặc cũng gây ra sự phân hủy sydnone, tạo thành dẫn xuất hydrazin và sự tách CO2. Trên thực tế, tính chất hóa học này đã được tận dụng như một phương pháp tổng hợp monoalkylhydrazin. Nhiệt cũng khiến hệ vòng mesoionic phân hủy.
