Chương 1. Đặc điểm thực vật Chi Xoan Họ Xoan (Meliaceae) có khoảng 50 chi, 1400 loài phân bố khắp miền nhiệt đới và á nhiệt đới, ở Việt Nam có 20 chi và 650 loài [2,3]. Chi Xoan – Melia có 4 loài khác nhau phân bố ở miền đông nam châu Á, miền bắc Châu Úc, thuộc họ xoan – Meliaceae. Chúng đều là những cây thân gỗ nhỏ và được thay lá hàng năm.
Cây xoan hay còn gọi là xoan ta, xoan nhà, xoan trắng, sầu đông, thầu đâu, (danh pháp hai phần: Melia azedarach; đồng nghĩa M. sempervivens), là loài cây thân gỗ có lá sớm rụng thuộc họ Xoan (Meliaceae), nó có nguồn gốc từ Ấn Độ, miền nam Trung Quốc và Australia. Tiếng Anh gọi cây Xoan là Chinaberry, Bead tree, Persian lilac (đinh hương Ba Tư), White cedar (tuyết tùng trắng) và một vài tên gọi khác. Ở Nam Phi người ta thường nhầm nó là Syringa, nhưng chính xác nó có tên của các loài đinh hương.
Các chi phổ biến của họ Xoan [4]: Anthocarapa; Aphanamixis; Astrotrichilia; Azadirachta; Cabralea; Ekebergia; Entandrophragma; Guarea; Heckeldora; Humbertioturraea; Khaya; Lansium; Lepidotrichilia;Lovoa; Malleastrum; Melia – Xoan; Toona; Trichilia; Turraea; Turraeanthus; Vavaea; Walsura; Xylocarpus… 1. Thành phần hóa học của Chi Xoan Các thực nghiệm cấu trúc hóa học của chi Xoan đã cho biết loại này chứa chủ yếu các tritecpennoit có khung dammaran, tirucallan, apotirucallan, olenan, đặc biệt hơn còn chứa nhiều limonoit. Vào năm 1991 Aalbersberg cùng cộng sự đã cô phân lập từ cao eter dầu hỏa của trái Dysoxylum richii các dammaran sau có khả năng ngăn cản sự phát triển của một số loài vi khuẩn và nấm [10]: 4 R1 O R2 O (1) Ocotilon (R1=H, R2=C(CH3)2OH) R1 O R2 O (2) Cabraleon (R1=C(CH3)2OH, R2=H) R1 O R2 HOOC (3) Axit shoreic (R1 = H, R2 = C(CH3)2OH) R1 O R2 HOOC (4) Axitt eichlerianic (R1=C(CH3)2OH, R2 = H) O H HOOC 5 (5) Axit richenoic O H HOOC (6) Metyl richenoat, (Nếu thay H = Me) O H R (7) Richenon (R = O) O H R (8) richenol (R = OH) O O HOOC (9)Axit 20S,24-epoxy-25,26,27-trisno-24-oxo-seco-4(28)dammar-3,4-en-3- oic (còn gọi là : Eichlerialacton) 6 O H HOOC HO (10) Axit (20S,24S)-epoxy-4-hydroxy-3,4-seco-dammar-25(26)-en-3-oic Năm 1993, Nguyễn Văn Dương cùng đồng nghiệp đã cô lập được năm dammaran của trái loài D. cauliflorum là ocotillon (1), Axit shoreic (3), eichlerialacton (9), ocotillol-II (11) và cabralealacton (12) [11].
H O OH HO (11) Ocotillol-II O O O (12) Cabralealacton Vào năm 1994 từ vỏ cây ngâu Aglaia leucophylla, Benosman và cộng sự cô lập được các dammaran 1, 2, 10, 11, 12 cùng các seco-tirucallan sau[12 ] COOH ROOC 7 (13) Axit (24Z)-3,4-secotirucalla-4(28),7,24-trien-3,6-dioc (R = H) COOH ROOC (14) Axit (24Z)-3,4-secotirucalla-4(28),7,24-3-metyloat-6-oic Đến năm sau 1995, nhóm này cô lập thêm được tirucallan mới : OMe O (15) leucophylon Chi Dysoxylum cũng là nguồn cung cấp dồi dào các tirucallan. Năm 1994, từ cao hexan của gỗ và vỏ cây D. pettigrewianum, Mulholland và cộng sự cô lập được các tirucallan sau [12] : COOH R (16) Axit 3-oxo-7,24Z-tirucalladien-26-oic (R = O) 8 COOH O (17) Axit 3-oxo-7,24E-tirucalladien-26-oic COOH R (18) Axit 3α-hydroxy-7,24Z-tirucalladien-26-oic (R = α -OH) COOH R1 OR 2 (19) Axit dysoxylic (A) với (R1 = OAc, R2 = H) (20) Axit dysoxylic (B) với (R1 = O, R2 = Ac) Năm 1999, Monhamad và cộng sự cô lập được từ vỏ cây D. macrathum 12 tirucallan có cấu trúc từ (21-32).
Trong các hợp chất trên, 23-24 và 29-30 có độc tính với dòng tế bào ung thư KB [13]. 9 R2 R5 R4 R1 R3 (21) R1 = CH3, R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = O (22) R1 = CH2OH, R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = O (23) R1 = CH3, R2 = H, R3 = OH, R4 = R5 = O (24) R1 = CH2OH, R2 = R3 = H, R4 = R5 = O (25) R1 = CH3, R2 = R3 = H, R4 = R5 = O (26) R1 = CHO, R2 = R3 = H, R4 = H, α -OH, R5 = O (27) R1 = CH2OH, R2 = R3 = H, R4 = R5 = H, α –OH OH OH O (28) hợp chất tirucallan O R2 R3 O R1 (29) R1 = CH2OH, R2 = OH, R3 = O (30) R1 = CH2OH, R2 = OH, R3 = H, α - OH 10 (31) R1 = CH3, R2 = OH, R3 = H, α - OH O R2 R3 O R1 (32) hợp chất tirucallan được Monhamad tổng hợp năm 1999 Cùng chi Dysoxylum, năm 2000 Varner và cộng sự cô lập từ cao etanol của vỏ cây D.hainanense được sáu triterpen [14] OH O HO (33) 3β,22S-dihydroxytirucalla-7,24-dien-23-on O OH OH HO (34) 22,23-epoxytirucalla-7-en-3β,24,25-triol 11 OH H HO (35) 3β,25-dihydroxytirucalla-7,23-dien H CH2OH O (36) 23,26-dihydroxytirucalla-7,23-dien-3-on O OH HO (37) 24,25-epoxy-3β,23-dihydroxy-7-tirucallen 12 OH HO (38) tirucalla-7-24,dien-3β,23-diol Năm 2009, Hisham cùng cộng sự cô lập được hai triterpen mới từ cao AcOEt của lá cây D. EtO O H OH HO O (39) 21R,23R-epoxy-21α-etoxy-24S,25-dihydroxyapotirucall-7-en-3- on OH OAc HO (40) 24R-acetoxy-3,25-didydroxycycloartan Năm 1960, Vines và Robert… đã cô lập được : Axit 3α-hydroxyolean hay còn gọi là Axit katonic (41), Axit bryonolic (42) và Axit bryononic (43) [16] : 13 HOOC H HO (41) Axit 3α-hydroxyolean, tên khác là (Axit katonic) HOOC R R1 (42) Axit bryonolic (R = OH, R1 = H) HOOC R R1 (43) Axit bryononic (R, R1 = O) Từ cao methanol của vỏ trái cây Sấu đỏ cô lập được polyalcol []: OH HO OH OH OH O OMe HO OH MeO OH O OH OH (44) mesoinositol (45) mucat dimetyl 14 Năm 1984, Mabberley cùng đồng nghiệp đã báo cáo khả năng ức chế các tế bào gây bệnh bạch cầu của các limonoid cô lập từ họ Xoan, trong đó có cây sấu đỏ.cô lập từ cao hạt sấu đỏ cho hai limonoid sau : (hai limonoid này có tác dụng gây ngán ăn) [18] : O O O O O O OH O COOMe O O O O O O OH O OH COOMe (46) sandoricin (47) 6-hydroxysadoricin Năm 1009 , Ali… và cộng sự đã tìm thấy trong thân cây một số triterpen, hai Axit này có độc tính đối với dòng tế bào P-388 và có khả năng ngăn chặn hoạt động của virus Epstein Barr, là loài virus thúc thẩy sự phát triển của các khối u [19]: 15 COOH H HOOC HOOC H O (48) Axit keotjape (49) Axit 3-oxoolean-12-en-29-oic Năm 1999 các nghiên cứu của Kartesz, và cộng sự cho thấy các hợp chất 41, 48,49 và các dẫn xuất được bán tổng hợp từ 3 chất trên có khả năng ức chế enzyme DNA – βpolymeraz [20]. Năm 1993, Bisht và cộng sự cô lập từ cao eter dầu hỏa của thân cây thu được hai secotriterpen [21]: HOOC HOOC H H HOOC HOOC (50) Axit secobryonoic (51) Axit secoisobryonoic 16 HOOC HOOC OH OH R R O H O H (52) Axit sadorinic A (R = OH) (53) Axit sadorinic B (R = H) HOOC OH OH H O H HOOC H H HO (54) Axit sadorinic C (55) Axit 3-epikatonic O O OH RCOO O O AcO O COOCH 3 OAc (56) sandrapin A (R = – CH3) 17 O O OH RCOO O O AcO O COOCH 3 OAc (57) sandrapin B (R = – CH(CH3) – CH2 – CH3) O O OH RCOO O O AcO O COOCH 3 OAc (58) sandrapin C (R = – CH – (CH3)2) O O OH RCOO O O AcO O COOCH 3 OAc O O OH RCOO O O AcO O COOCH 3 OAc (59) sandrapin D (60) sandrapin E (R = – C(CH3) = CH – CH3) (R = – C(CH3) = CH2) 18 Đặc biệt hơn ở Mỹ gần đây Kết quả nghiên cứu của nhiều nhà khoa học thuộc viện Nghiên cứu sức khỏe quốc gia Mỹ được công bố trên các tạp chí trong những năm gần đây cho thấy lá cây neem còn có tác dụng kháng HIV/AIDS, ngăn chặn sự phát triển của tế bào ung thư, bảo vệ tim mạch, tăng cường khả năng miễn dịch của cơ thể [22] 1.
Sử dụng các hoạt tính sinh học của thực vật họ Xoan Lá xoan được người ta sử dụng như là một loại thuốc trừ sâu tự nhiên để bảo quản một số loại lương thực. Lá xoan, quả xoan đều rất độc không thể ăn được. Ngày xưa nhựa cây và tinh dầu cất từ lá và thân cây khi pha loãng được dùng để làm giãn tử cung. Hoa xoan nhỏ màu sắc không thu hút đối với các loài ong bướm.
Hạt xoan tròn và cứng nên được dùng làm chuỗi tràng hạt và các sản phẩm tương tự khác trước khi kỹ nghệ plastic hiện tại và thay thế vật liệu hạt xoan. Nước sắc của cây được dùng để chữa viêm nha chu, viêm nướu, sâu răng, chữa viêm cơ, viêm khớp. Dùng bên ngoài để đắp lên các chỗ áp xe, bướu ác tính, trĩ hoặc các vết thương do rắn, rết cắn. Riêng đối với lĩnh vực y học, tác dụng kỳ diệu của lá xoan rừng đã được người Ấn Độ sử dụng từ xa xưa để làm thuốc hạ đường huyết, chống viêm, chống ung thư, kháng khuẩn, kháng nấm, chữa sốt rét.
Ngoài ra nó còn có tác dụng để chống oxy hóa tế bào và kháng các loại tác nhân gây đột biến gen hoặc ung thư. Đối với loại bệnh đái tháo đường, mỗi ngày có thể dùng 5 -10 lá tươi hoặc phơi trong mát cho hơi héo rồi đun sôi lấy nước uống mỗi ngày, nước thuốc có vị rất đắng nhưng sau lại ngọt cũng không khó để uống. Đặc điểm thực vật cây Xoan Cây xoan Melia azedarach Linn hoa có màu trắng. Đối với cây trưởng thành cao từ 6 đến 12m thân mọc thẳng đứng với nhiều cành, màu lá rất xanh, mọc đối xứng nhau, mép lá có dạng răng cưa và đặc biệt là hai đáy của phiến 19 lá không đều.
Lá có vị rất đắng nhưng sau ngọt, tính mát. Xuất xứ từ Ấn Độ với tên gọi “neem”. Hoa xoan rừng có năm cánh, màu tía nhạt hoặc màu tím hoa cà được mọc thành từng chùm. Hoa thường có hương thơm.
Quả xoan hình bầu dục, vỏ có màu vàng nhạt khi chín, không rụng luôn mà vẫn nằm trên cành suốt mùa đông và chuyển dần sang màu trắng. Lá xoan dài tới khoảng 50 cm, mọc so le với nhau, cuống lá dài với 2 hoặc 3 nhánh lá phức mọc đối; các lá chét có màu lục sẫm ở mặt trên và xanh nhạt hơn ở mặt dưới. Mép lá có dạng khía răng cưa. Ở Việt Nam có hai loài chủ yếu là cây xoan Melia azedarach Linn, có hoa màu trắng là đối tượng nghiên cứu của đề tài, cây xoan còn lại có tên gọi khác là (cây sầu đâu, có lá ăn được, thường dùng làm gỏi).
Xoan hay xoan Ấn Độ là Melia azedarach Linn. Người Ấn Độ gọi nó là djharek, còn người Âu Mỹ thì gọi tên berry tree, có khi cũng gọi china berry. Cây xoan (Melia azedarach Linn) Vườn Quốc Gia Bến En 20 Những gì có trên thân loại cây này đều là những nguồn dược liệu quý, cũng như lợi ích của cây trong lĩnh vực khoa học kỹ thuật. Lá, hoa, nhựa, vỏ cây.
có thể tiêu diệt được khoảng 200 loại côn trùng có hại trong sản xuất nông nghiệp.