Luận án tiến sĩ nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài markhamia stipulata var canaense v s dang và stereospermum binhchauensis v s dang thuộc họ quao bignoniaceae

Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài markhamia stipulata var canaense v s, phân tích chuyên sâu, xây dựng mô hình lý

• Tác giả: Ngô Trọng Nghĩa
• Người hướng dẫn: PGS. Mai Đình Trị
• Trường học: Học viện Khoa học và Công nghệ
• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Nghiên Cứu Hóa Học Và Hoạt Tính Sinh Học Của Markhamia Stipulata Và Stereospermum Binhchauensis
• Loại tài liệu: luận án tiến sĩ
• Năm xuất bản: 2020
• Địa điểm: TP. Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
• 1.1. Giới thiệu chung về loài Markhamia stipulata var.
• 1.2. Mô tả thực vật
• 1.3. Các nghiên cứu về dược lý
• 1.4. Các nghiên cứu về thành phần hóa học
• 1.5. Giới thiệu chung về loài Stereospermum binhchauensis V.
• 1.6. Mô tả thực vật
• 1.7. Các nghiên cứu về dược lý
• 1.8. Các nghiên cứu về thành phần hóa học
• 1.9. Hoạt tính gây độc tế bào
• 1.10. Các dòng tế bào được thử nghiệm
• 1.11. Phương pháp thử hoạt tính độc tế bào
• 1.12. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase
• 1.13. Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase
• 2. CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu
• 2.2. Phương pháp phân lập
• 2.3. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
• 2.4. Phương pháp xác định cấu trúc
• 2.4.1. Phương pháp phổ tử ngoại (UV)
• 2.4.2. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR)
• 2.4.3. Phương pháp khối phổ (MS)
• 2.4.4. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
• 2.5. Phương pháp thử hoạt tính sinh học
• 3. CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM
• 3.1. Điều chế các cao chiết
• 3.1.1. Điều chế cao chiết từ lá cây thiết đinh Cà Ná
• 3.1.2. Điều chế cao chiết từ lá cây quao Bình Châu
• 3.2. Phân lập các hợp chất
• 3.2.1. Phân lập các hợp chất từ lá cây thiết đinh Cà Ná
• 3.2.2. Phân lập các hợp chất từ lá cây quao Bình Châu
• 3.3. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây thiết đinh Cà Ná
• 3.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ quao Bình Châu
• 3.5. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được
• 3.5.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase
• 3.5.2. Hoạt tính gây độc tế bào
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4.1. Phân lập các hợp chất
• 4.1.1. Phân lập các hợp chất từ lá cây thiết đinh Cà Ná
• 4.1.2. Phân lập các hợp chất từ lá cây quao Bình Châu
• 4.2. Xác định cấu trúc các hợp chất
• 4.2.1. 1-hexadecanoyl-sn-glycerol (MS16)
• 4.2.2. Chrysin 5,7-dimethyl ether (SB01)
• 4.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được
• 4.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào
• 4.3.2. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase
• 4.4. Nhận xét chung
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Nghiên cứu hóa học

Nghiên cứu hóa học của Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis tập trung vào việc phân lập và xác định các hợp chất hóa học có trong hai loài thực vật này. Các phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC), sắc ký cột, và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) đã được áp dụng để phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất. Kết quả cho thấy hai loài này chứa nhiều hợp chất có giá trị, bao gồm các dẫn xuất phenol, flavonoid, và triterpenoid. Việc phân tích thành phần hóa học không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc của các hợp chất mà còn mở ra hướng nghiên cứu mới cho việc ứng dụng trong y học và dược phẩm. Theo nghiên cứu, các hợp chất như lapachol và β-sitosterol đã được xác định có hoạt tính sinh học đáng kể, cho thấy tiềm năng ứng dụng trong điều trị bệnh. Những phát hiện này khẳng định giá trị của Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis trong việc phát triển các sản phẩm từ thiên nhiên.

1.1. Thành phần hóa học

Thành phần hóa học của Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis đã được nghiên cứu kỹ lưỡng. Các hợp chất được phân lập từ lá và thân của hai loài này cho thấy sự đa dạng về cấu trúc và hoạt tính. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng các hợp chất phenolic có trong Markhamia stipulata có khả năng kháng viêm và chống oxy hóa. Hơn nữa, các flavonoid được phân lập từ Stereospermum binhchauensis cũng cho thấy hoạt tính kháng khuẩn và kháng virus. Việc xác định các hợp chất này không chỉ có ý nghĩa trong việc bảo tồn và phát triển nguồn tài nguyên thực vật mà còn mở ra cơ hội cho việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới. Các nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc đánh giá hoạt tính sinh học của các hợp chất này để xác định tiềm năng ứng dụng trong y học.

II. Hoạt tính sinh học

Hoạt tính sinh học của Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis đã được đánh giá thông qua các thử nghiệm gây độc tế bào và ức chế enzyme. Các hợp chất phân lập từ hai loài này cho thấy khả năng ức chế enzyme α-glucosidase, một enzyme quan trọng trong quá trình chuyển hóa carbohydrate. Kết quả thử nghiệm cho thấy một số hợp chất có giá trị IC50 thấp, cho thấy tiềm năng trong việc điều trị bệnh tiểu đường. Ngoài ra, hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất cũng được nghiên cứu trên các dòng tế bào ung thư, cho thấy khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Những phát hiện này không chỉ khẳng định giá trị của hai loài thực vật này trong y học mà còn mở ra hướng nghiên cứu mới cho việc phát triển các liệu pháp điều trị hiệu quả hơn.

2.1. Hoạt tính gây độc tế bào

Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập từ Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis đã được thử nghiệm trên nhiều dòng tế bào khác nhau. Kết quả cho thấy một số hợp chất có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư với nồng độ ức chế đáng kể. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng các hợp chất phenolic có trong hai loài này có khả năng gây độc tế bào, mở ra cơ hội cho việc phát triển các liệu pháp điều trị ung thư. Việc nghiên cứu sâu hơn về cơ chế tác động của các hợp chất này sẽ giúp xác định rõ hơn tiềm năng ứng dụng trong điều trị ung thư và các bệnh lý khác.

2.2. Hoạt tính ức chế enzyme

Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase của các hợp chất từ Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis đã được đánh giá thông qua các thử nghiệm in vitro. Kết quả cho thấy một số hợp chất có khả năng ức chế enzyme này với giá trị IC50 thấp, cho thấy tiềm năng trong việc điều trị bệnh tiểu đường. Việc phát hiện ra các hợp chất có hoạt tính ức chế enzyme không chỉ có ý nghĩa trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới mà còn góp phần vào việc cải thiện sức khỏe cộng đồng. Các nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc tối ưu hóa các hợp chất này để phát triển các sản phẩm an toàn và hiệu quả hơn.

III. Giá trị và ứng dụng thực tiễn

Nghiên cứu về Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis không chỉ có giá trị khoa học mà còn có ứng dụng thực tiễn cao. Các hợp chất phân lập từ hai loài này có thể được ứng dụng trong sản xuất dược phẩm, thực phẩm chức năng và mỹ phẩm. Việc phát triển các sản phẩm từ thiên nhiên ngày càng trở nên quan trọng trong bối cảnh người tiêu dùng ngày càng quan tâm đến sức khỏe và an toàn thực phẩm. Hơn nữa, việc bảo tồn và phát triển nguồn tài nguyên thực vật cũng là một vấn đề cấp bách trong bối cảnh biến đổi khí hậu và sự suy giảm đa dạng sinh học. Nghiên cứu này góp phần làm rõ hơn về giá trị của các loài thực vật bản địa và mở ra hướng đi mới cho việc phát triển bền vững nguồn tài nguyên thiên nhiên.

3.1. Ứng dụng trong y học

Các hợp chất từ Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis có tiềm năng lớn trong việc phát triển các sản phẩm y học mới. Việc nghiên cứu và phát triển các hợp chất này có thể dẫn đến việc sản xuất các loại thuốc mới có hiệu quả cao và ít tác dụng phụ. Hơn nữa, các hợp chất này có thể được sử dụng để điều trị nhiều loại bệnh khác nhau, từ bệnh tiểu đường đến ung thư. Việc ứng dụng các hợp chất thiên nhiên trong y học không chỉ giúp cải thiện sức khỏe cộng đồng mà còn góp phần vào việc bảo tồn và phát triển nguồn tài nguyên thực vật.

3.2. Ứng dụng trong công nghiệp

Ngoài ứng dụng trong y học, các hợp chất từ Markhamia stipulata và Stereospermum binhchauensis còn có thể được ứng dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm. Các hợp chất có hoạt tính sinh học cao có thể được sử dụng làm nguyên liệu cho các sản phẩm thực phẩm chức năng, giúp nâng cao sức khỏe và phòng ngừa bệnh tật. Trong ngành công nghiệp mỹ phẩm, các hợp chất này có thể được sử dụng để phát triển các sản phẩm chăm sóc da an toàn và hiệu quả. Việc phát triển các sản phẩm từ thiên nhiên không chỉ đáp ứng nhu cầu của người tiêu dùng mà còn góp phần vào việc bảo vệ môi trường.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU Việt Nam là một nước nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa có nguồn thực vật vô cùng phong phú và đa dạng, trong đó có nhiều cây thuốc quý từ lâu đã được ông cha ta sử dụng để chữa nhiều loại bệnh cho thấy tầm quan trọng của tài nguyên cây thuốc. Những năm gầy đây, theo sự phát triển của kinh tế xã hội nhu cầu chăm sóc sức khỏe cũng không ngừng tăng lên, các nhà khoa học không ngừng tìm kiếm các hoạt chất có khả năng chữa bệnh có nguồn gốc từ tự nhiên. Nhiều hợp chất thiên nhiên đã được phân lập và ứng dụng rộng rãi, chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho các ngành công nghiệp thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm bởi sự an toàn, ít tác dụng phụ, thân thiện môi trường. Vì vậy, việc tìm kiếm, nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các cây thuốc nhằm phát hiện những hợp chất có hoạt tính hấp dẫn từ các loại thảo dược là một vấn đề hết sức cần thiết.

Chi Markhamia và chi Stereospermum thuộc họ Quao(Bignoniaceae) phân bố vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới Châu Phi, Trung Quốc và các quốc gia Đông Nam Á như Việt Nam, Lào, Campuchia, Thái Lan. Những kết quả nghiên cứu của một số loài trong 2 chi này đã phát hiện nhiều dược tính sinh học lý thú như gây độc tế bào ung thư, hạ đường huyết, kháng khuẩn, kháng viêm, chống oxy hóa và giảm đau… Thiết đinh Cà Ná (Markhamia stipulata var. Dang) và quao Bình Châu (Stereospermum binhchauensis V. Dang) là 2 loài mới được phát hiện vào năm 2015 thuộc chi Markhamia và Stereospermum.

Hiện chưa có bất kỳ nghiên cứu nào về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của 2 loài thiết đinh Cà Ná và quao Bình Châu thuộc họ Quao, vì vậy trên cơ sở khoa học đó, chúng tôi chọn đề tài ― Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của 2 loài Markhamia stipulata var. Dang và Stereospermum binhchauensis V. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae)‖ góp phần làm cơ sở khoa học cho việc nghiên cứu và ứng dụng về 2 loài này trong tương lai. Mục tiêu nghiên cứu của luận án 1.

Nghiên cứu thành phần hóa học chủ yếu của hai loài Markhamia stipulata var. Dang và Stereospermum binhchaunesis V. Dang ở Việt Nam. Đánh giá hoạt tính sinh học của một số hợp chất phân lập được để tìm kiếm các hoạt chất tiềm năng.

luan an 2 Các nội dung nghiên cứu chính 1. Phân lập các hợp chất từ lá cây thiết đinh Cà Ná (Markhamia stipulata var. Dang) và lá cây quao Bình Châu) Stereospermum binhchaunesis V. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất phân lập.

Đánh giá hoạt tính gây độc tế bào và hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase của một số hợp chất chất phân lập được. luan an 3 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1. Giới thiệu chung về loài Markhamia stipulata var. Mô tả thực vật Chi Makhamia thuộc họ Quao (Bignoniaceae) là một chi khá nhỏ với khoảng 6 loài, hầu hết là cây gỗ hoặc cây bụi, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới Châu Phi, Trung Quốc và các quốc gia Đông Nam Á như Việt Nam, Lào, Campuchia, Thái Lan [1].

Theo thống kê ở Việt Nam, chi Markhamia chỉ có loài Makhamia stipulata gồm 2 thứ đó là M. Thiết đinh Cà Ná có tên khoa học là Markhamia stipulata var. Dang thuộc họ Quao (Bignoniaceae) là một thứ mới được TS. Đặng Văn Sơn phát hiện ở khu vực Cà Ná, huyện Thuận Nam, tỉnh Ninh Thuận, và được công bố trên tạp chí Taiwania năm 2015[5].

Cây gỗ nhỏ, cao 3–6 m. Lá mọc đối, kép lông chim 1 lần, dài 14–20 cm, lá kèm giả thường hiện diện; lá chét 7–9, hình thuôn, xoan thuôn hay bầu dục thuôn, kích thước 6–8 x 3–4,5 cm, gốc nhọn hay tròn, đầu gần tròn hay có mũi ngắn. Cụm hoa dạng chùm mọc ở ngọn, mang 8–14 hoa. Đài hình mo, dài 3,5–4 cm, màu vàng nâu, có lông rải rác tới không lông, có móc dài ở đầu.

Tràng có màu vàng đỏ hay nâu đỏ, dài 11–14 cm, không lông; đáy hẹp dạng ống trụ, dài 6–7,5 cm; đầu loe rộng dạng phễu, dài 3–4 cm. Quả dẹp, kích thước 16–20 x 1,7–2 cm, có mụn cóc lún phún rải rác trên vỏ quả. Hạt nhiều, có cánh [5].1: Hình mẫu cây tƣơi và mẫu khô của thiết đinh Cà Ná luan an 4 1. Các nghiên cứu về dƣợc lý Kết quả nghiên cứu năm 1998 của Kernan M.

và cộng sự cho thấy các dẫn xuất phenol (13 -17) cô lập từ rễ cây M. lutea có hoạt tính kháng virus gây nhiễm trùng đường hô hấp (RSV) với giá trị EC50 lần lượt là 0,8; 1,1; 0,87; 3,4; và 15,5 µg/ml [6]. Kết quả nghiên cứu năm 2009 của Lacroix D. và cộng sự cũng cho thấy các cycloartane (44 -48) cô lập từ lá cây M.

lutea có hoạt tính kháng các loài ký sinh trùng như Plasmodium falciparum với EC50 lần lượt là 50; >50; 10,2; 32,6; 42,7 µg/ml , Trypanosoma brucei brucei với EC50 lần lượt là 7,8; 1,9; 15,6; 15,6; 31,2 µg/ml, và Leishmania donovani với EC50 tương ứng là 29,0; 25,0; >125; 79,0 µg/ml. Ngoài ra, các cycloartane (44-48) này cũng có khả năng ức chế dòng tế bào ung thư biểu mô (KB), và dòng tế bào lưỡng bội (MRC5) với IC50 > 50 µg/ml [7]. Kết quả nghiên cứu năm 2010 của Nchu F. và cộng sự cho thấy các triterpen (52-54) cô lập từ lá cây M.

obtusifolia có tác dụng ức chế nấm Candida albicans với MIC sau 24 h thử lần lượt là 100; 12,5; 100 µg/ml [8]. Ngoài ra, kết quả nghiên cứu của Nchu F. và cộng sự công bố năm 2011 thì dịch chiết nước từ lá M. obtusifolia cũng có tác dụng chống lại sán Trichostrongylus colubriformis với EC50 là 0,46 mg/ml [9].

Kết quả nghiên cứu năm 2014 của El Dib R.A và cộng sự cho thấy dịch chiết từ lá Markhamia platycalyx có hoạt tính kháng oxy hóa, kháng viêm và bảo vệ gan rất tốt [10]. Ngoài ra theo kết quả nghiên cứu năm 2015 của Basma K. và cộng sự cho thấy tinh dầu từ lá của loài M. platycalyx có tác dụng chống lại vi khuẩn E.

coli với MIC là 7,48 µg/ml [11]. Kết quả nghiên cứu năm 2010 của Tantangmo F. và cộng sự cho thấy các anthraquinone (55-56) cô lập từ vỏ thân Markhamia tomentosa có tác dụng kháng ký sinh trùng gây bệnh sốt rét Plasmodium falciparum với nồng độ ức chế lần lượt là 0,11 và 0,44 µg/ml. Ngoài ra hai hợp chất này cũng có khả năng gây độc đối với dòng tế bào L-6 với nồng độ ức chế là 0,1 µg/ml [12].

Kết quả nghiên cứu năm 2014 của Sofidiya M. và cộng sự cho thấy dịch chiết từ lá Markhamia tomentosa cũng có tác dụng kháng viêm, chống loét dạ dày [13,14]. Ngoài ra kết quả nghiên cứu năm 2018 của Ibrahim M. và cộng sự cho thấy luan an 5 hợp chất (128) cô lậ từ lá Markhamia tomentosa có khả năng ức chế dòng ung thư cổ tử cung (HeLa) với IC50 là 34,74 µg/ml [15].

Kết quả nghiên cứu năm 2016 của Dina M. và cộng sự cho thấy các dịch chiết cồn từ lá của loài Markhamia zanzibarica có khả năng ức chế tế bào ung thư HeLa với IC50 là 9,68 µg/ml (đối chứng Doxorubicin (7. Các nghiên cứu về thành phần hóa học Việc nghiên cứu về thành phần hóa học chi Markhamia được nghiên cứu chủ yếu ở nước ngoài và ghi nhận sớm nhất vào những năm 1978, với việc tìm ra các hợp chất dehydro-α-lapachone (1), lapachol (2), dehydro-iso-α-lapachone (3), β-sitosterol (4), β-lapachone (5), tectol (6), paulownin (7), palmitone (8) từ gỗ thân cây Markhamia stipulata (Wall. Theo thống kê, đến nay có khoảng 7 loài thuộc chi Markhamia đã được nghiên cứu về thành phần hóa học.

Kết quả từ các nghiên cứu cho thấy phần hóa học chủ yếu của chi Markhamia là các dẫn xuất phenol, flavonoid, triterpenoid, anthraquinone, naphthoquinone, và một vài hợp chất khác. Dưới đây là thành phần hóa học của một số loài khác thuộc chi Markhamia đã được nghiên cứu trong và ngoài nước. Markhamia acuminata Năm 2006, Gormann R. và cộng sự đã phân lập 8 flavonoid từ lá Markhamia acuminata: apigenin (36), luteolin (37), luteolin 7-rutinoside (38), naringenin (39), naringenin 7-rutinoside (40), eriocitrin (41), 3',4',5,7-tetrahydroxy-5'-methoxy-flavone (42), apigenin 5-O-α-L-rhamnopyranoside 7-O-β-D-glucopyranoside (43) [18].

Markhamia lutea Năm 1998, Kernan M. và cộng sự đã phân lập 5 dẫn xuất phenol từ rễ Markhamia lutea: verbascoside (13), isoverbascoside (14), luteoside A (15), luteoside B (16), luteoside C (17) [6]. và cộng sự đã phân lập 10 hợp chất từ lá Markhamia lutea: musambin A (44), musambin B (45), musambin C (46), musambioside A (47) , musambioside B (48), musambioside C (49), phaeophorbide A (50), β-sitosterol (4), acid arjunic (51), acid 2-epi-tormentic (52) [7]. Markhamia obtusifolia luan an 6 Năm 2010, NChu F.

và cộng sự đã cô lập được 3 triterpenoid từ lá Markhamia obtusifolia (Baker) Sprague: acid pomolic (53), acid 2-epi-tormentic (52), acid ursolic (54) [8]. Markhamia platycalyx Năm 1985, Joshi K. và cộng sự đã cô lập được 6 hợp chất từ lõi gỗ Markhamia platycalyx: lapachol (2), β-lapachone (5), dehydro-iso-α-lapachone (3), d-sesamin (11), paulownin (7), stigmasterol (12) [19]. và cộng sự đã cô lập 6 dẫn xuất phenol từ lá Markhamia platycalyx: acid protocatechuic (60), acid E-caffeic (61), isoverbascoside (14), verbascoside (13), jacraninoside I (62) và 4 flavonoid: cosmosiin (63), cynaroside (64), luteolin (37), apigenin (36) [9].

Markhamia stipulata Năm 1978, Joshi K. và cộng sự đã cô lập được 8 hợp chất từ gỗ thân Markhamia stipulata (Wall.) Seem: dehydro-α-lapachone (1), lapachol (2), dehydro- iso-α-lapachone (3), β-sitosterol (4), β-lapachone (5), tectol (6), paulownin (7), palmitone (8) [17]. đã cô lập được 6 hợp chất từ vỏ thân Markhamia stipulata (Wall.) Seem: dehydro-α-lapachone (1), dehydrotectol (9), tectoquinone (10), lapachol (2), β-sitosterol (4), β-lapachone (5) [20]. đã cô lập được 19 hợp chất từ lá và cành Markhamia stipulata (Wall.) Seem: phenethyl-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-O-β-D-glucopyranoside (21), decaffeoylverbascoside (22), verbascoside (13), isoverbascoside (14), 2''-O- apiosylverbascoside (23), luteoside A (15), luteoside B (16), khaephuoside B (24), sequinoside K (25), (6S,9R)-roseoside (26), rengyoside B (27), ajugol (28), (+)- lyoniresinol 3α-O-β-glucopyranoside (29), markhamioside A (30), markhamioside B (31), markhamioside C (32), markhamioside D (33), markhamioside E (34), markhamioside F (35) [21].

Markhamia tomentosa Năm 2010, Tantangmo F. và cộng sự đã cô lập được 8 hợp chất từ vỏ thân Markhamia tomentosa (Benth. đã cô lập được 9 hợp chất từ lá Markhamia tomentosa (Benth. đã cô lập được 4 hợp chất từ lá Markhamia tomentosa (Benth.

Markhamia zanzibarica Năm 1999, Khana M. đã cô lập được 3 hợp chất từ gỗ của rễ Markhamia zanzibarica: γ-sitosterol (18), từ vỏ thân: campesterol (19), từ lá: tritriacontane (20) [22]. luan an 8 Bảng 1.1: Bảng tổng kết thành phần hóa học của chi Markhamia Loài Bộ phận Loại hợp chất Ký hiệu TL (36), (37), (38), (39), (40), (41), M. platycalyx Anthraquinone, naphthoquinone (2), (5), (3) Lõi gỗ Lignan (11), (7) [19] Sterol (12) Anthraquinone, naphthoquinone (1), (2), (5), (9), (10), Vỏ thân [20] Sterol (4) Anthraquinone, naphthoquinone (1), (2), (3), (5), (6), (7) Gỗ thân (8) [17] Sterol (4 M.