Chương 1. TỔNG QUAN VỀ SẮC KÝ LỎNG TƯƠNG TÁC THÂN NƯỚC Sắc ký lỏng tương tác thân nước (HILIC – hydrophillic interaction liquid chromatography) được định nghĩa bởi Alpert [14]. Kỹ thuật này sử dụng pha tĩnh (PT) phân cực và pha động (PĐ) phân cực, có khả năng lưu giữ tốt các chất phân cực. HILIC thể hiện ưu điểm so với sắc ký lỏng pha đảo ở khả năng lưu giữ các chất phân cực [14]; ưu điểm so với sắc ký lỏng pha thuận do sử dụng các dung môi hữu cơ an toàn, thân thiện hơn và có khả năng hoà tan các chất phân cực tốt hơn [23].
HILIC có PĐ tương thích với detector khối phổ. Để tách các hợp chất phân cực thân nước trong điều kiện thích hợp để liên kết với ESI thì HILIC là lựa chọn tốt nhất [58]. Đặc điểm các pha 1. Pha tĩnh * Phân loại pha tĩnh Pha tĩnh (PT) sử dụng trong phân tích HILIC là những bề mặt phân cực, phổ biến nhất là silica không dẫn xuất hoặc silica dẫn xuất hoá với nhiều nhóm chức phân cực khác nhau.
Ngoài ra, polyme [39], carbon graphit xốp (porous graphitic carbon), titan dioxid [82] cũng có thể được sử dụng làm vật liệu nền cho PT trong HILIC, tuy nhiên các PT trên nền silica được sử dụng nhiều hơn do hiệu lực tách tốt hơn, phổ biến hơn và ổn định hơn [60], [82]. Các PT được sử sụng đầu tiên có bản chất giống với PT trong sắc ký lỏng pha thuận. Năm 1975, Linden và Lawhead sử dụng PT amino tách các carbohydrat, sau đó, PT amid silica được dùng để tách các peptid [75], [114]. Hiện nay vật liệu chế tạo PT HILIC đa dạng và có những đặc điểm lưu giữ khác nhau [23], [39], [50], [60].
dưới đây trình bày cấu trúc một số PT thường gặp. Dựa trên cấu trúc và các tương tác với chất phân tích, các PT được chia thành PT có bề mặt không tích điện, PT tích điện dương, PT tích điện âm, PT lưỡng cực. - Pha tĩnh không tích điện Pha tĩnh này có bề mặt không tích điện trong khoảng pH từ 3-8, do đó không có tương tác trao đổi ion với các chất phân tích [39], [50]. Các PT thuộc nhóm này là các dẫn xuất của silica với các nhóm thế tạo thành pha liên kết chứa nhóm diol, cyano, amid….
Lưu ý với các PT pha liên kết chưa khoá nhóm silanol dư, ở pH PĐ trên 4, nhóm silanol tạo thành ion âm dẫn đến sự xuất hiện các tương tác tĩnh điện của PT với chất phân tích tương tự PT silica [50]. 3 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Cấu trúc của một số pha tĩnh dùng trong HILIC Vật liệu Cấu trúc của pha tĩnh Pha tĩnh không tích điện Diol Cyano Amid Pha tĩnh tích điện dương NH3+ Amino Pha tĩnh tích điện âm Silica trần Si – O – Si – O– Pha tĩnh lưỡng cực Sulfobetain Pha liên kết diol là PT đầu tiên được sử dụng trong HILIC. Các pha diol liên kết hóa học có chứa nhóm dihydroxypropyl liên kết với silica, thể hiện tính phân cực cao và có khả năng liên kết hydro, không chứa các nhóm ion khác ngoài các nhóm silanol chưa phản ứng [23].
Một dạng đặc biệt của pha liên kết diol là pha diol liên kết chéo, các 4 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com nhóm diol được liên kết thông qua các liên kết chéo và tạo lớp polyme trên bề mặt chứa oxyethylen và nhóm hydroxy [50]. Các PT chứa pha liên kết cyano, cụ thể là cyanopropyl có thể được sử dụng trong sắc ký pha thuận, pha đảo và HILIC, tuỳ thuộc vào PĐ. Do không có liên kết hydro nên PT này không lưu giữ quá mạnh các chất phân tích (CPT) khi áp dụng trong HILIC [39]. PT này cũng thể hiện sự không ổn định khi sử dụng dung môi phân cực [57].
Pha liên kết amid là PT thân nước có chứa nhóm aminocarbomoyl, gồm alkyl amid và pha liên kết amid. Đây là PT có độ ổn định tốt, được ứng dụng rộng rãi trong HILIC. Bề mặt PT này rất thân nước, không tạo các liên kết hydro và tương tác ion nên tương tác với CPT ổn định, dễ kiểm soát, không phụ thuộc vào pH PĐ và ít xảy ra sự hấp phụ không thuận nghịch như PT silica [57]. PT này lưu giữ các chất phân cực không tích điện tốt hơn các PT tích điện và không tích điện khác [50].
Ngoài các PT kể trên, các PT khác thuộc nhóm không tích điện gồm hydroxy [39], silica gel loại C, polyethylen glycol, cyclodextrin, saccharid [57], poly(2-hydroxyethyl aspartamid [14]. PT cyclodextrin có thể ứng dụng trong phân tích đồng phân đối quang do có các cyclodextrin tạo phức lồng [57]. - Pha tĩnh tích điện dương PT này có nhóm tích điện dương trên bề mặt khi PĐ có pH phù hợp, do đó có tương tác tĩnh điện với CPT tích điện và tương tác hydro. Các PT thường gặp là aminopropyl silica và dẫn xuất amino trên nền polyme [57].
Với các CPT tích điện âm, tương tác hút tĩnh điện làm cho các chất này lưu giữ tốt. Ngược lại với những chất tích điện dương, tương tác đẩy làm cho các chất này bị lưu giữ kém hơn [23], [39]. Một điểm chú ý là trong điều kiện PĐ chứa nhiều dung môi hữu cơ, lực tương tác thân nước có thể mạnh hơn so với lực tĩnh điện, làm cho các CPT mang điện tích âm cũng được lưu giữ đủ lâu trên PT trao đổi ion [15]. Nhược điểm của PT này là có thể xảy ra sự hấp phụ không thuận nghịch, đặc biệt với các CPT tích điện âm, thời gian cân bằng lâu khi dùng PĐ chứa đệm và kém ổn định trong PĐ chứa nhiều nước (giải phóng các phối tử, biến dạng hình dáng pic) [57].
Nhóm này còn có PT imidazol, triazol tuy nhiên có ít ứng dụng trong HILIC [83]. - Pha tĩnh tích điện âm PT thuộc loại này là các PT chứa hạt silica không dẫn xuất hay còn gọi là silica trần có chứa nhóm silanol (Si-OH) trên bề mặt làm cho bề mặt của PT có tính phân cực và có khả năng tạo liên kết hydro với các CPT. Ở pH thích hợp (>4), nhóm silanol có thể phân ly tạo thành nhóm tích điện âm Si-O–, làm cho bề mặt PT trở nên phân cực hơn và 5 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com có khả năng trao đổi cation với các CPT do đó tăng khả năng lưu giữ các CPT tích điện dương [39], [57]. Độ tinh khiết của hạt silica và quá trình chế tạo ảnh hưởng lớn tới khả năng tách và hình dáng pic sắc ký [57].
Silica gel loại A được kết tủa từ các dung dịch silicat, có tính acid, bị nhiễm các kim loại nên có thể tạo phức chelat với CPT, gây ra sự lưu giữ mạnh hoặc pic không đối xứng. Silica gel loại B chứa ít kim loại hơn, tinh khiết hơn do đó cho hiệu lực tách tốt hơn loại A [23]. PT silica trần có ưu điểm không bị PĐ pH thấp thủy phân, cắt các liên kết và rửa trôi phối tử như các PT có pha liên kết. Ưu điểm này thể hiện rõ khi sử dụng detector MS khi không xuất hiện các pic của các phối tử bị thuỷ phân.
Tuy nhiên, nhược điểm của PT này là có thể xảy ra sự quá tải cột và hấp phụ không thuận nghịch khi sử dụng PĐ ít nước, trung tính hoặc acid yếu [74]. Các PT khác thuộc về nhóm này là polyaspartic acid [83], polysulfoethyl A. Xét về mặt cấu tạo, PT polysulfoethyl A có nhóm chức tích điện âm và khả năng trao đổi cation mạnh nhưng trong thực tế PT này có các tương tác tương tự PT lưỡng cực nên được xếp vào nhóm PT lưỡng cực [39]. - Pha tĩnh lưỡng cực Pha tĩnh lưỡng cực phổ biến là sulfoalkylbetain, chứa nhóm chức sulfobetain được cố định lên silica gel xốp hoặc giá đỡ polyme.
PT này chứa nhóm acid sulfonic mạnh (tích điện âm, trao đổi cation) và nhóm amoni bậc bốn (tích điện dương, trao đổi anion) được phân cách bởi một đoạn alkyl ngắn [23]. PT lưỡng cực sulfobetain này có tỷ lệ điện tích dương : âm gần bằng 1:1, gần như trung hoà về điện (tuy nhiên có xu hướng tích điện âm nhiều hơn cho nhóm sulfonic nằm ở xa, hướng ra ngoài [63]), có tương tác hydro và tính thân nước mạnh. Khi sử dụng PT này trong HILIC hầu như không bị ảnh hưởng bởi các tương tác của silanol tự do như các PT pha liên kết silica khác [57]. Sự lưu giữ ít bị ảnh hưởng bởi pH so với các cột silica trần, aminopropylsilica và amid silica [51].
Với PT có mật độ ion lưỡng cực thấp như monomeric sulfobetain không thể hiện rõ các tương tác lưỡng cực như các cột polymeric sulfobetain và khi xét theo độ chọn lọc, PT này được xếp vào cùng nhóm nhóm PT không tích điện. PT polymeric sulfoalkylbetain với mật độ nhóm lưỡng cực dày hơn thể hiện rõ các tương tác hydro nhiều điểm và tương tác ion trong lưu giữ các CPT [39]. 6 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Một pha liên kết lưỡng cực nữa được biết đến là phosphorylcholin chứa nhóm phosphorylcholin liên kết với silica. PT này chứa nhóm phosphoric tích điện âm, nhóm amoni bậc 4 tích điện dương do đó có tính lưỡng cực tương tự như sulfobetain [39].
Điểm khác biệt là nhóm amoni bậc 4 hướng ra ngoài, về mặt lý thuyết PT này có xu hướng tích điện dương nhiều hơn [63]. Tuy nhiên trên thực tế PT này không thể hiện rõ tương tác như một pha tích điện dương như lý thuyết và có xu hướng tương tác gần giống với PT không tích điện [39], [83]. PT này cho độ chọn lọc khác so với PT sulfobetain. Một PT khác được xếp cùng nhóm này là polysulfoethyl A.
Mặc dù trong công thức chỉ chứa nhóm tích điện âm sulfoethyl và được dự đoán là chất trao đổi cation mạnh nhưng trên thực tế PT này hoạt động như một PT lưỡng cực. Lý do là PT này được chế tạo từ aminopropyl silica, trong sản phẩm vẫn còn các nhóm amino chưa phản ứng đóng vai trò là nhóm tích điện dương, mặc dù nằm sâu dưới nhóm sulfoethyl nhưng vẫn đem lại tương tác tổng thể như một chất lưỡng cực cho PT này [39], [83]. * Loại hạt pha tĩnh Trương tự như PT dùng trong RPLC, NPLC, PT trên nền silica dùng trong HILIC có thể là dạng hạt xốp toàn phần (totally porous particle - TPP), xốp bề mặt (superficially porous particle - SPP), hoặc silica nguyên khối (monolithic) [39], [57], [83]. PT dùng hạt silica xốp toàn phần được sử dụng rộng rãi nhờ dung lượng cột lớn.
Thông thường nhược điểm của pha tĩnh dùng hạt xốp toàn phần so với pha tĩnh nguyên khối là áp suất cao hơn. Nhược điểm này được loại bỏ trong HILIC do PĐ HILIC chứa nhiều dung môi hữu cơ nên áp suất thấp.