7. CHƯƠNG 7: DỊ VÒNG THƠM NĂM CẠNH CHỨA MỘT DỊ TỬ
7.1. PHẢN ỨNG CỦA CÁC DỊ VÒNG PIROLE, FURAN VÀ THIOPHEN
7.1.1. Phản ứng với bazơ và với axit. Tính chất axit-bazơ
7.1.2. Phản ứng thế electrophin
7.1.3. Khả năng phản ứng
7.1.4. Sự định hướng bởi nhóm thế
7.1.5. Phản ứng nitro hoá
7.1.6. Phản ứng sunfo hoá
7.1.7. Phản ứng halogen hoá
7.2. PHẢN ỨNG CỦA CÁC DẠNG XUẤT
7.3. TỔNG HỢP DỊ VÒNG THƠM NĂM CẠNH
7.3.1. Các phương pháp tổng hợp chung
7.3.2. Đi từ hợp chất 1,4-đicacbonyl
7.3.3. Đi từ hợp chất a-halocacbonyl. Tổng hợp pirole theo Hantzsch và tổng hợp furan theo Feist-Benary
7.3.4. Đi từ 1,3-đicacbonyl
7.3.5. Đi từ hợp chất a-amino cacbonyl
7.3.6. Đi từ hợp chất 1,3-đicacbonyl và este glyxinat
7.3.7. Đi từ este axetilen đicacboxylat
7.3.8. Các phương pháp tổng hợp riêng vòng thiophen
7.3.8.1. Đi từ butan, buten, butadien và lưu huỳnh
7.3.8.2. Đi từ hợp chất 1,2-đicacbonyl
7.3.8.3. Đi từ hợp chất 1,3-đicacbonyl và este thioglicolat
7.3.8.4. Đi từ hợp chất a-sunfanyl cacbonyl và ion ankenylphosphoni
7.4. PHẢN ỨNG VÀ TỔNG HỢP SELENOPHEN VÀ TELUROPHEN
7.4.1. Phản ứng của các vòng selenophen và telurophen
7.4.2. Phản ứng của một số dẫn xuất the
7.4.3. Tổng hợp các vòng selenophen và telurophen
7.4.3.1. Đóng vòng andehit a, P-không no chứa nhóm thế P-SeCHiR hoặc P-TcCHiR
7.4.3.2. Đóng vòng dialenyl selenua
7.4.3.3. Đi từ 1,4-đilithio buta-1,3-đien hoặc 1,4-đihalobuta-1,3-đien
7.5. CÁC HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG NĂM CẠNH - MỘT DỊ TỬ CÓ TRONG THIÊN NHIÊN VÀ/HOẶC CÓ ỨNG DỤNG THỰC TIỄN
7.5.1. Các hợp chất chứa vòng pirole có trong thiên nhiên
7.5.2. Các hợp chất chỉ chứa một vòng pirole hoặc chuỗi axiclic gồm nhiều vòng pirole
7.5.3. Các hợp chất chứa hệ axiclic gồm bốn vòng pirole
7.5.4. Các hợp chất chứa vòng furan và thiophen có trong thiên nhiên
7.5.5. Các hợp chất chứa dị vòng năm cạnh - một dị tử có ứng dụng thực tiễn
7.5.5.1. Các hợp chất chứa vòng pirole
7.5.5.2. Các hợp chất chứa vòng furan
7.5.5.3. Các hợp chất chứa vòng thiophen