Sách giáo khoa Hóa học 12 Nâng cao - Chương Este và Lipit (Tái bản lần 2)

Tài liệu tham khảo sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao, cung cấp kiến thức chuyên sâu, phương pháp giải bài tập và chuẩn bị hiệu quả cho kỳ thi THPT Quốc gia.

• Tác giả: Lê Xuân Trọng
• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Cấu tạo, tính chất của este và lipit
• Loại tài liệu: Sách giáo khoa
• Năm xuất bản: 2010

Tóm tắt

I. Tổng quan về sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao

Sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao là tài liệu học tập chính thức do Bộ Giáo dục và Đào tạo ban hành. Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam phát hành cuốn sách này. Tác giả chính là Nguyễn Hữu Đỉnh với vai trò chủ biên. Lê Xuân Trọng担任tổng chủ biên kiêm chủ biên. Các cộng tác viên bao gồm Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thăng. Cuốn sách được tái bản lần thứ hai, mã số NH207T0. Nội dung sách bao gồm chương trình hóa học nâng cao dành cho học sinh lớp 12. Các chương trình chính bao gồm este, lipit, glucozơ, xenlulozơ và các hợp chất cao phân tử. Sách cung cấp kiến thức chuyên sâu hơn so với chương trình chuẩn. Phương pháp trình bày kết hợp lý thuyết và bài tập thực hành. Đây là tài liệu không thể thiếu cho học sinh thi đại học chuyên ngành hóa học.

1.1. Thông tin xuất bản và tác giả

Sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao được Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam phát hành theo quyết định của Bộ Giáo dục và Đào tạo. Mã xuất bản là 01-2010/CXB/761-1485/GD. Nguyễn Hữu Đỉnh担任chủ biên chính của cuốn sách. Lê Xuân Trọng担任tổng chủ biên kiêm chủ biên. Các tác giả khác gồm Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng và Cao Thị Thăng tham gia biên soạn. Cuốn sách được tái bản lần thứ hai, chứng tỏ nhu cầu sử dụng cao từ phía học sinh và giáo viên. Giấy phép xuất bản đảm bảo tính chính thống của nội dung học thuật.

1.2. Phạm vi nội dung chương trình

Chương trình sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao bao gồm nhiều chủ đề quan trọng. Chương về este và lipit trình bày cấu tạo phân tử, tính chất vật lý và hóa học. Phản ứng xà phòng hóa được giải thích chi tiết. Chương glucozơ giới thiệu cấu trúc mạch hở và mạch vòng. Tính chất các nhóm chức của glucozơ được phân tích kỹ lưỡng. Chương xenlulozơ đề cập đến ứng dụng trong sản xuất giấy và sợi tổng hợp. Nội dung nâng cao đòi hỏi học sinh nắm vững kiến thức cơ bản trước đó.

II. Phân tích nội dung hóa học hữu cơ trong sách

Sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao trình bày kiến thức hữu cơ một cách hệ thống. Chương về este giới thiệu công thức cấu tạo R-CO-O-R'. Este được định nghĩa là dẫn xuất của axit cacboxylic. Nhóm OH ở nhóm cacboxyl được thay bằng nhóm OR để tạo thành este. Các dẫn xuất khác bao gồm anhiđrit axit, halogenua axit và amit. Tính chất vật lý của este được giải thích rõ ràng. Các phân tử este không có liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi thấp hơn axit và ancol cùng số nguyên tử carbon. Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước. Nhiều este có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat mùi chuối chín. Tính chất hóa học bao gồm phản ứng thủy phân trong môi trường axit và kiềm.

2.1. Cấu tạo và tính chất este

2.2. Phản ứng thủy phân và xà phòng hóa

Phản ứng thủy phân este xảy ra trong cả môi trường axit và kiềm. Trong môi trường axit, thủy phân là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa. Dung dịch H₂SO₄ được dùng làm chất xúc tác. Sản phẩm thu được là axit cacboxylic và ancol. Trong môi trường kiềm, thủy phân là phản ứng một chiều. Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa. NaOH tác dụng với este tạo ra muối natri của axit và ancol. Phản ứng xà phòng hóa có ý nghĩa công nghiệp quan trọng trong sản xuất xà phòng. Đây là nội dung trọng tâm của chương este trong sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao.

III. Phương pháp học tập hiệu quả với sách hóa 12 nâng cao

Học sinh cần có phương pháp phù hợp khi sử dụng sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao. Trước hết, nắm vững kiến thức cơ bản từ lớp 11 là điều kiện tiên tiên. Các khái niệm về axit cacboxylic, ancol và hiđrocacbon cần được ôn tập kỹ. Khi học chương este, học sinh nên vẽ công thức cấu tạo để hiểu rõ cấu trúc phân tử. Phân biệt phản ứng thủy phân trong hai môi trường axit và kiềm rất quan trọng. Vẽ sơ đồ tư duy giúp tổng hợp kiến thức hiệu quả. Làm nhiều bài tập từ cơ bản đến nâng cao giúp củng cố hiểu biết. Học nhóm và thảo luận giúp giải đáp thắc mắc nhanh chóng. Giáo viên nên kết hợp thí nghiệm minh họa để tăng tính trực quan. Sử dụng mô hình phân tử giúp hình dung cấu trúc 3D của hợp chất hữu cơ.

3.1. Chiến lược ôn tập kiến thức hữu cơ

3.2.Ứng dụng mô hình học tập sáng tạo

IV. Kết luận và ứng dụng thực tế của kiến thức hóa học 12

Sách giáo khoa hóa học 12 nâng cao cung cấp nền tảng kiến thức vững chắc cho học sinh. Kiến thức về este được ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm. Phản ứng xà phòng hóa là cơ sở sản xuất xà phòng và chất giặt rửa. Glucozơ đóng vai trò quan trọng trong sinh học và y học. Nồng độ glucozơ trong máu khoảng 0,1% là chỉ số sức khỏe quan trọng. Xenlulozơ là nguyên liệu chính sản xuất giấy và sợi vải. Giấy xuất hiện từ năm 105 sau Công Nguyên tại Trung Quốc. Công nghiệp giấy hiện đại phát triển từ phát minh của Louis Robert năm 1799. Kiến thức hóa học 12 nâng cao giúp học sinh thi đại học đạt kết quả cao. Đây cũng là nền tảng cho các ngành khoa học tự nhiên và kỹ thuật sau này.

4.1.Ứng dụng của este và glucozơ trong đời sống

4.2. Vai trò của xenlulozơ và ngành sản xuất giấy

Trích đoạn nội dung tài liệu

BO GIAO DUC VA DAO TAO HDA HỌC CHạO te NÂNG CAO 2 NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC VIỆT NAM BO GIAO DUC VA DAO TAO LE XUAN TRONG (Téng Chi bién kiém Chi bién) NGUYỄN HỮU ĐĨNH (Chủ biên) TỪ VỌNG NGHI - ĐỖ ĐÌNH RÃNG - CAO THỊ THẶNG HOA HOC le NÂNG CAO (Tái bản lần thứ hai) NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC VIỆT NAM Ban quyền thuộc Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam — Bọ Giáo dục và Đào tạo 01—2010/CXB/761-1485/GD Mã số: NH207T0 Chuong / ESTE - LIPIT 2 Cấu tạo, tính chất của este va lipit. 2z Phản ứng xà phòng hoá. 2 Xà phòng và các chất giặt rửa tổng hợp. Mô hình các phân tử xà phòng ESTE « Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic. © Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học và ứng dụng của este. I— KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1; Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau : R-C-O-R’ với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm ò (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H). Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau : R-C-O-C-R' R-C-X R-C-NR} oO 0 anhiđrit axit halogenua axit amit Cách gọi tên este Tên este gồm : tên gốc hiđrocacbon R° + tên anion gốc axit (đuôi “f”). H-C-O-C;H; CHạ-C-O-CH=CH; C/HcC-O-CH, CH-C-O-CHạC,H, oO Ø oO Ø etyl fomat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat Tinh chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C, Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,. Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,. 11 - TÍNH CHẤT HOÁ HOC CUA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a)_ Phản ứng thuỷ phân Este bi thuỷ phân cả trong môi trường axit và môi trường kiểm. Thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hoá : H,SO,,t° R-COO-R'+ H-OH @—*“"—> R-COOH + ROH Thuỷ phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá : H;O,t° R-COO-R’ + NaOH —*~—> R-COONa + R’-OH b)_ Phản ứng khử Este bị khử bởi liúi nhôm hiđrua (LiAIH,¿), khi đó nhóm Lm (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I: 9 R~COO-R' —# !+'— ý R~CH,~OH + R'~OH 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,. Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. a)_ Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với Hạ, Brạ, Cl;,. giống như hiđrocacbon không no. Thí du : CH,[CH, ], CH=CH[CH, ],COOCH, +H, —N” 5 CH,[CH,],,COOCH, metyl oleat metyl stearat b) Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. 7hí dụ : nCH;= CH-C-O-CH, ay -£CH-CH;y O COOCH; metyl acrylat poli(metyl acrylat) il — DIEU CHE VA UNG DUNG 1. Điều chế 4) Este của ancol Phương pháp thường dùng để điều ché este ctia ancol 1a dun hôi lưu (xem hình 4.3a, SGK Hoá học II nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có HạSO¿ đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ : H;SO¿, t9 CH;COOH + (CH:);;CHCH;CHạOH @————>_ CH¡COOCH;CH;CH(CH;); + HạO ancol isoamylic isoamy] axetat Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b) Este của phenol : Đề điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thuỷ tỉnh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thuỷ phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hoá dẻo, làm dược phẩm. Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa. Hay xếp công thức ở cột phải vào một trong các loại chất ở cột trái cho phù hợp : 2. a) Viết công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử C;H„O;. b) Gọi tên các đồng phân có nhóm C=O. c) Những chất nào có phản ứng tráng bạc, vì sao ? 3. - a) So sánh phần ứng thuỷ phan este trong dung dịch axit và trong dung dịch kiểm. b) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau : HY,12 CHạCOOCH;CH;CH(CH;); + H20 : vied CH;OOCCH,CH;CH(CH); + HạO — 2 H,0, t® CsHs;COOCH, + NaOH —*——> H,0, t® CgHsOOCCH, + NaOH —*——> 4. Cách nào sau đây có thể dùng để điều ché etyl axetat ? A. Bun hdi lưu hỗn hợp etanol, giấm và axit sunfuric đặc. Đun hồi lưu hỗn hợp axit axetic, rượu trắng và äxit sunfuric đặc. Dun sôi hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thuỷ tinh chịu nhiệt. Bun héi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc. Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với metanol đó axit sunfuric xúc tác người ta thu được metyl COOH salixylat (CsHạOa) dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau. Cho OH axit salixylic phản ứng với anhiđrit axetic (CHạCO);O, thu được axit axetylsalixylic (CsHạO;) dùng làm thuốc cảm (aspirin). a) Hãy dùng công thức cấu tạo viết các phương trình phản ứng đã nêu. b) Viết phương trình phản ứng của metyl salixylat và axit axetylsalixylic với dung dich NaOH. Để xà phòng hoá hoàn toàn 2,22 gam hỗn hợp hai este đồng phân A và B cần dùng 30mi dung dịch NaOH 1M. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO; và hơi nước với tỉ lệ thể tích Vu,0' Veo, = †1:1. Hãy xác định công thức cấu tạo và gọi tên Avà B. điệu ESTE VA NUOC HOA Nước hoa là một hỗn hợp gồm hàng trăm chất có mùi thơm nhằm mang lại cho con người sự sáng khoái về khứu giác. Mỗi chất thơm gọi là một đơn hương, Các đơn hương thường thuộc loại ancol, andehit, xeton va este. Trước kía các đơn hương chí tách được từ tinh dầu thực vat (xem bai tecpen), vi vay giá thành của chúng rất cao, chẳng hạn 1 gam tinh dầu hoa hỏng đắt hơn 1 gam vàng. Nhờ sự phát triển cúa hoá học hữu cơ, người ta đã tổng hợp được nhiều đơn hương có trong thiên nhiên nhưng với giá rẻ hơn nhiều. Thí dụ : CH;COOCH; / [CH;],CH; CH;OOCCH; O geranyl axetat, mùi hoa hong heđion, mùi hoa nhài LIPIT « Biết trạng thái tự nhiên và tầm quan trọng của lipit. « Biết tính chất vật lí và tính chất hoá học của chất béo. s Biết sử dụng chất béo một cách hợp lí. 1 — KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN 1. Khái niệm và phân loại Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như : ete, clorofom, xăng đầu,. Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,.(xem tư liệu ở bài 4) hầu hết chúng đều là các este phức tạp. Dưới đây ta chỉ xem xét về chất béo. Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chấn nguyên tử cacbon (khoảng từ 12 C đến 24 C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Chất béo có công thức chung như trình bày ở hình 1. CH,-O-C-R' Ỳ CH-O-CO-R? CHy O-C-RP S a) b) Hình 1. a) Công thức cấu tạo của chất béo: RÌ, R2, RẺ là các gốc hiẩrocacbon no hoặc không no, không phân nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau. b) Mo hinh phan ut chat béo tripanmitin (tripanmitoylglixerol). Khi thuỷ phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo. Axit béo no thường gặp là : CH;-[CH;]¡¿-COOH CH;-[CH;]¡¿-COOH axit panmitic, tạ. 63°C axit stearic, tụ. 709C Axit béo không no thường gặp là : CH;ÍCH;]; [CH;];COOH CH;[CH›]¿ CH, [CH;];COOH Ỷ NA A *=c W%=œ ‹ acy ZN ⁄ ` H H H HH H axit oleic, the 13°C axit linoleic, tye S°C 2. Trang thai tự nhiên Chất béo là thành phần chính của dâu mỡ động, thực vat. Sáp điển hình là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong hoạt đóng sống của chúng (xem tư liệu ở bài 4). II - TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO 1. Tính chất vật lí Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, chẳng hạn như mỡ động vật (mỡ bò, mỡ cừu. Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu. Nó thường có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dâu vừng.) hoặc từ động vật máu lạnh (dâu cá). Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như : benzen, xăng, ete,. Tính chất hoá học a)_ Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glixerol và các axit béo : CH,-O-COR! - CH,-OH R'-COOH CH-O-CORE + 3H;O oS cu-on + R2-COOH CH;-O-COR3 CH;-OH R-COOH triglixerit glixerol các axit béo b) Phan ứng xà phòng hoá Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiểm (NaOH hoặc KOH) thi tao ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo, Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng CH;-O-CORI CH;-OH R!-COONa CH-O-COR? + 3NaAOH — => CH-OH + R7-COONa CH;-O-COR3 CH;-OH R}-COONa triglixerit glixerol xa phong Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Phản ứng xà phòng hoá xảy ra nhanh hơn phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit và không thuận nghịch ©) Phần ứng hiảro hoá Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và ấp suất cao có Ni xúc tác.