Luận văn thạc sĩ: Nghiên cứu tổng hợp thiosemicarbazon từ aldehyd và keton thiên nhiên

• Tác giả: Trương Thị Thu
• Người hướng dẫn: GS. Nguyễn Đình Thành
• Trường học: Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
• Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
• Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp một số (tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon của một số aldehyd và keton thiên nhiên
• Loại tài liệu: Luận văn thạc sĩ
• Năm xuất bản: 2013
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• MỞ ĐẦU
• 1. PHẦN I: TỔNG QUAN
• 1.1. TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT
• 1.2. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZIDE VÀ CÁC GLYCOSYL THIOSEMICARBAZIDE
• 1.2.1. Các phương pháp tổng hợp thiosemicarbazide
• 1.2.2. Phản ứng của isothiocyanat và hydrazin
• 1.2.3. Phản ứng khử thiosemicarbazon bằng NaBH4
• 1.2.4. Phản ứng của hydrazin với các dẫn xuất của acid thiocarbamic
• 1.2.5. Phản ứng của cyanohydrazin với hydro sulfide
• 1.2.6. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất di- và trithiosemicarbazide từ các amin
• 1.2.7. Tính chất của thiosemicarbazide
• 1.2.7.1. Phản ứng với các aldehyd
• 1.2.7.2. Phản ứng đóng vòng của thiosemicarbazide tạo thiadiazol
• 1.2.8. Tính chất của các glycosyl thiosemicarbazide
• 1.3. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON
• 1.4. TỔNG QUAN VỀ MỘT SỐ ALDEHYD, KETON THIÊN NHIÊN
• 1.5. SỬ DỤNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CARBOHYDRATE
• 2. PHẦN II: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide
• 2.2. Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
• 2.3. Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
• 2.4. Điều chế và tinh chế một số aldehyd và keton trong thiên nhiên
• 2.4.1. Điều chế menthone từ menthol
• 2.4.2. Tinh chế citral từ tinh dầu sả chanh
• 2.4.3. Tinh chế citronellal từ tinh dầu sả hồng (sả Java)
• 2.4.4. Điều chế camphor từ borneol
• 2.5. Tổng hợp 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon của một số aldehyd, keton thiên nhiên
• 2.5.1. Tổng hợp các 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon
• 2.5.2. Tổng hợp các 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon của một số aldehyd, keton thiên nhiên
• 2.6. Khảo sát ảnh hưởng của dung môi và xúc tác đến phản ứng của (2,3,4,6-tetra-O-acetyl- -D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide với citral và citronellal
• 3. PHẦN III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide
• 3.2. Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
• 3.3. Tổng hợp (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
• 3.4. Tổng hợp các 4-(2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon của các aldehyd, keton thiên nhiên
• 3.5. Khảo sát ảnh hưởng của dung môi và xúc tác tới phản ứng của (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazide với citral và citronellal
• 3.6. Hoạt tính sinh học của 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon của các aldehyd và keton thiên nhiên
• 3.6.1. Khả năng kháng trực khuẩn Gram(-), cầu khuẩn Gram(+), nấm men và nấm sợi
• 3.6.2. Tác dụng chống oxy hoá
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu thiosemicarbazon từ aldehyd và keton thiên nhiên

Nghiên cứu tổng hợp thiosemicarbazon từ aldehyd thiên nhiên và keton thiên nhiên đang thu hút sự chú ý của các nhà khoa học. Thiosemicarbazon là một hợp chất hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong y học và hóa học. Việc tổng hợp các hợp chất này từ nguồn nguyên liệu thiên nhiên không chỉ giúp tiết kiệm chi phí mà còn nâng cao giá trị sử dụng của các hợp chất này trong thực tiễn.

1.1. Định nghĩa và vai trò của thiosemicarbazon trong hóa học

Thiosemicarbazon là hợp chất có cấu trúc đặc biệt, được tổng hợp từ aldehyd và thiosemicarbazide. Chúng có khả năng kháng khuẩn, kháng nấm và chống ung thư. Các nghiên cứu cho thấy thiosemicarbazon có thể tạo phức với nhiều kim loại, mở ra hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ.

1.2. Tầm quan trọng của aldehyd và keton thiên nhiên trong tổng hợp

Aldehyd và keton thiên nhiên là nguồn nguyên liệu phong phú, có nhiều hoạt tính sinh học. Việc sử dụng chúng trong tổng hợp thiosemicarbazon không chỉ giúp tạo ra các hợp chất mới mà còn góp phần bảo vệ môi trường, giảm thiểu việc sử dụng hóa chất tổng hợp.

II. Thách thức trong việc tổng hợp thiosemicarbazon từ aldehyd và keton

Mặc dù có nhiều lợi ích, việc tổng hợp thiosemicarbazon từ aldehyd và keton thiên nhiên cũng gặp phải một số thách thức. Các phương pháp truyền thống thường yêu cầu thời gian dài và hiệu suất không cao. Do đó, cần tìm kiếm các phương pháp mới hiệu quả hơn.

2.1. Những khó khăn trong phương pháp tổng hợp truyền thống

Phương pháp cổ điển để tổng hợp thiosemicarbazon thường mất từ 2-3 giờ và hiệu suất phản ứng không cao. Điều này làm tăng chi phí và thời gian nghiên cứu, ảnh hưởng đến khả năng ứng dụng thực tiễn của các hợp chất này.

2.2. Cần thiết phải phát triển phương pháp mới

Việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới, như sử dụng lò vi sóng, có thể rút ngắn thời gian phản ứng xuống còn 5-8 phút và nâng cao hiệu suất lên đến 90%. Điều này mở ra cơ hội mới cho nghiên cứu và ứng dụng thiosemicarbazon.

III. Phương pháp tổng hợp thiosemicarbazon hiệu quả từ aldehyd và keton

Để tổng hợp thiosemicarbazon, nhiều phương pháp đã được nghiên cứu và áp dụng. Các phương pháp này không chỉ giúp nâng cao hiệu suất mà còn giảm thiểu thời gian thực hiện.

3.1. Phương pháp sử dụng lò vi sóng trong tổng hợp

Sử dụng lò vi sóng trong tổng hợp thiosemicarbazon đã chứng minh hiệu quả vượt trội. Phương pháp này giúp rút ngắn thời gian phản ứng và nâng cao hiệu suất, từ đó tạo ra các hợp chất có hoạt tính sinh học cao.

3.2. Các phản ứng hóa học chính trong tổng hợp thiosemicarbazon

Các phản ứng chính trong tổng hợp thiosemicarbazon bao gồm phản ứng giữa aldehyd và thiosemicarbazide. Phản ứng này có thể được tối ưu hóa bằng cách điều chỉnh điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và loại dung môi.

IV. Ứng dụng thực tiễn của thiosemicarbazon trong y học

Các hợp chất thiosemicarbazon có nhiều ứng dụng trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển thuốc kháng khuẩn và chống ung thư. Nghiên cứu cho thấy chúng có khả năng ức chế sự phát triển của nhiều loại vi khuẩn và nấm.

4.1. Khả năng kháng khuẩn và kháng nấm của thiosemicarbazon

Thiosemicarbazon đã được chứng minh có khả năng kháng lại nhiều loại vi khuẩn Gram(-) và Gram(+). Điều này mở ra cơ hội cho việc phát triển các loại thuốc mới có hiệu quả cao trong điều trị nhiễm trùng.

4.2. Tiềm năng chống ung thư của thiosemicarbazon

Nghiên cứu cho thấy thiosemicarbazon có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Các hợp chất này có thể được phát triển thành các liệu pháp điều trị mới, mang lại hy vọng cho bệnh nhân ung thư.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu thiosemicarbazon

Nghiên cứu tổng hợp thiosemicarbazon từ aldehyd và keton thiên nhiên không chỉ mang lại những hiểu biết mới trong hóa học hữu cơ mà còn mở ra nhiều cơ hội ứng dụng trong y học và công nghiệp. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ tiếp tục phát triển với nhiều phương pháp mới và hiệu quả hơn.

5.1. Tương lai của nghiên cứu thiosemicarbazon

Với sự phát triển của công nghệ và phương pháp tổng hợp mới, nghiên cứu thiosemicarbazon sẽ tiếp tục mở rộng. Các hợp chất mới có thể được phát triển từ nguồn nguyên liệu thiên nhiên, góp phần vào sự phát triển bền vững.

5.2. Ứng dụng trong các lĩnh vực khác ngoài y học

Ngoài y học, thiosemicarbazon còn có thể được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác như nông nghiệp, hóa học vật liệu và công nghệ sinh học. Điều này cho thấy tiềm năng to lớn của các hợp chất này trong tương lai.